五氟丙酸 | 422-64-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 五氟丙酸
• 中文别名: 全氟丙酸
• 英文名称: pentafluoropropionic acid
• 英文别名: perfluoropropionic acid；pentafluoropropanoic acid；2,2,3,3,3-pentafluoropropanoic acid
• CAS: 422-64-0
• 化学式: C₃HF₅O₂
• 分子量: 164.032
• InChiKey: LRMSQVBRUNSOJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C (lit.)
• 密度：
  1.561 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  ~5.6 (vs air)
• 闪点：
  None
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  781

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29159080
• RTECS号：
  UF6475000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险性描述：
  H314,H332
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  存储于室温下。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 五氟丙酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Perfluoropropionic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 吸入 (类别 4)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Perfluoropropionic acid
别名
: C3HF5O2
分子式
: 164.03 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Pentafluoropropionic acid
-
化学文摘登记号(CAS 422-64-0
No.) 207-021-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
吸湿的.
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
96 - 97 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
53 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
5.66 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
1.561 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 2 h - 15,500 mg/m3
备注: 感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：眼：结膜发炎。 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。
肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: UF6475000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Pentafluoropropionic acid)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Pentafluoropropionic acid)
国际空运危规: CorrOSiVE liquid, acidic, organic, n.o.s. (Pentafluoropropionic acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

五氟丙酸是一种无色液体的有机化合物，主要应用于含氟医药和含氟农药领域作为含氟烷基化试剂。其下游产品非常丰富，如合成的五氟丙醇可用于电子和精密仪器行业；而合成的五氟丙酰卤化物则用于制备含氟特殊聚合物及含氟过氧化引发剂。这种含氟过氧化引发剂具有引发温度低、副产物少、末端含有全氟取代基团以及稳定性好等优势，是制备高纯级含氟聚合物不可或缺的引发剂。因此，生产五氟丙酸具备一定的经济价值。

制备

一种联产六氟异丙基甲基醚与五氟丙酸的工艺如下：

1. 称取32g 甲醇置于250mL圆底烧瓶中，并加入8.1g 甲醇钠搅拌至完全溶解，制得甲醇钠甲醇溶液。

2. 在步骤1）得到的甲醇钠甲醇溶液中称入31.6g 全氟-2-甲基-2,3-环氧戊烷，密封圆底烧瓶后置于冷浴锅中于0℃下搅拌反应2小时。之后可获得含产物的混合物。

3. 将步骤2）所得产物进行过滤去除不溶性盐分，并用去离子水洗涤三次以除去甲醇成分。经分液取下层液精馏，可得到纯度为99.5%的六氟异丙基甲基醚和五氟丙酸甲酯。

4. 在五氟丙酸甲酯中加入400mL 1mol/L硫酸，并在60℃下搅拌3小时。反应结束后进行精馏处理，可获得纯度为99%的五氟丙酸。

该六氟异丙基甲基醚与五氟丙酸联产工艺采用甲氧基碱金属盐和全氟-2-甲基-2,3-环氧戊烷作为主要原料，在醇溶剂条件下进行开环烷基化反应，同时得到六氟异丙基甲基醚和五氟丙酸。该工艺路线简单，主产物及副产物均具有经济价值，适于工业化应用，并解决了现有技术中六氟异丙醇原料昂贵以及硫酸二甲酯为烷基化试剂剧毒等问题。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟丙酸 在 sodium fluoride 作用下， 生成 五氟丙酰氟
  参考文献：
  名称：

  三甘醇二甲醚中短寿命碱金属全氟醇盐对偕二氟烯烃的卤代全氟烷氧基化

  摘要：

  碱金属醇盐在亲核烷氧基化反应中发挥着关键作用，为醚的合成提供了途径，包括日益抢手的三氟甲基醚。然而，长链全氟烷基醚的合成仍然是该领域的重大挑战。通过创新地使用三甘醇二甲醚封装钾离子，我们增强了短寿命、长链全氟烷氧基阴离子的稳定性，从而促进高效的亲核全氟烷氧基化反应。该方法为偕二氟烯烃的卤代全氟烷氧基化提供了新的先例，并为全氟烷基醚的设计提供了通用工具，包括那些含有杂环和药物分子复杂部分的全氟烷基醚。我们还证明了所得卤代全氟烷氧基加合物通过各种化学转化成有价值的各种全氟烷基醚的效用。

  DOI：

  10.1039/d4sc02084g
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酰氟 在 caesium fluorid monohydrate 作用下， 生成 五氟丙酸
  参考文献：
  名称：

  Development of technology of perfluoroethyl isopropyl ketone production

  摘要：

  Synthesis of perfluoroethyl isopropyl ketone by an interaction of hexafluoropropene with perfluoropropionic acid fluoride or hexafluoropropene oxide was examined. Interchangeability of perfluoropropionic acid fluoride and hexafluoropropene oxide was demonstrated. The features of perfluoroethyl isopropyl ketone synthesis were studied in polar aprotic solvents on catalysts: alkali metal fluoride. A method for obtaining perfluoroethyl isopropyl ketone by direct catalytic reaction in a tubular reactor without use of solvents was suggested and investigated. The mechanism of interaction was considered. The main impurities resulting in obtaining perfluoroethyl isopropyl ketone were determined. The methods of cleaning perfluoroethyl isopropyl ketone were worked out.

  DOI：

  10.1134/s1070427213030154
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二甲氧基吡啶 、 pentafluoropropionate 在 五氟丙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  10.1126/science.adm8902

  摘要：

  电化学提供了一种合成高附加值精细化学品的可持续合成路线，但常常受到电极与目标位点以外的氧化还原敏感功能团之间竞争性电子转移的限制。本文中，我们描述了一种基于离子屏蔽的异质光电催化策略，通过施加传质限制来反转由热力学决定的电子转移顺序。该策略通过使用三氟乙酸盐（一种廉价且相对惰性的三氟甲基（CF₃）来源）实现了对敏感杂环芳烃的脱羧三氟甲基化。该策略利用三氟乙酸根阴离子在正极性掺钼三氧化钨（WO₃）光阳极上的静电吸附形成的离子屏蔽层，阻止了底物与光生空穴之间的不期望电子转移。通过使用光电化学流动池，我们展示了该方法的实用性，包括稳健的光阳极稳定性（约380小时）、良好的底物适用范围以及放大的能力，以实现100克规模的合成。

  DOI：

  10.1126/science.adm8902

文献信息

• Rhenium‐Catalyzed Decarboxylative Tri‐/Difluoromethylation of Styrenes with Fluorinated Carboxylic Acid‐Derived Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yin Wang、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201900296

  日期：2019.12

  Herein, unprecedented rhenium‐catalyzed decarboxylative oxytri‐/difluoromethylation and Heck‐type trifluoromethylation of styrenes have been developed by using hypervalent iodine(III) reagents derived from cheap, stable, and easy‐handling fluorinated carboxylic acids. Mechanistic studies revealed a radical decarboxylative trifluoromethylation pathway occurring in these reactions.

  在此，通过使用廉价，稳定且易于操作的氟化羧酸衍生的高价碘（III）试剂，开发出了前所未有的苯乙烯催化的de催化脱羧氧基三/二氟甲基化和Heck型三氟甲基化反应。机理研究揭示了在这些反应中发生的自由基脱羧三氟甲基化途径。
• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。
• Diorganotellurium(IV) bis(fluorocarboxylates)
  作者：Sanjay Kumar Srivastava、T.N. Srivastava、Jai Deo Singh、Arun K. Srivastava、P. Kumar

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02955-e

  日期：1994.5

  Diorganotellurium(IV) bis(fluorocarboxylates)[R2Te(OCOR')2] [R = Me, Ph,p-MeOC6H4 and p-EtOC6H4; R' = CF3, C2F5, C3F7] have been prepared by the interaction of R2Te(OMe)2 with fluorocarboxylic acids (R'COOH). Identical products were obtained by the metathetical reaction of R2TeCl2 with silver salts of the fluorocarboxylic acids in 1:2 molar ratios. However, when the reaction proceeded in a 1:1 molar ratio, the product

  二有机碲（IV）双（氟代羧酸盐）[R 2 Te（OCOR'）2 ] [R = Me，Ph，p -MeOC 6 H 4和p- EtOC 6 H 4 ; 通过R 2 Te（OMe）2与氟代羧酸（R'COOH）的相互作用制备了R'＝ CF 3，C 2 F 5，C 3 F 7 ] 。通过R 2 TeCl 2的易位反应获得相同的产物与氟羧酸的银盐的摩尔比为1：2。然而，当反应以1：1摩尔比进行时，产物为R 2 TeCl（OCOR'）。然而，R 2 TeO与CF 3 COOH的反应产生了[（R 2 TeOCOCF 3）2 O] 2 ·H 2 O}和[（R 2 TeOCOCF 3）2 O]种类。产品在溶液中为非导电单体。根据理化和光谱（IR，质量，1 H，13 C，19 F和125 Te NMR）研究。
• Insecticidal Benzenedicarboxamide Derivative
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20110184188A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to a novel benzenedicarboxamide derivative and the use thereof as an insecticide having the formula (I) wherein the chemical groups W 1 to W 9 , and R 1 to R 3 are as defined here-in.

  本发明涉及一种新型苯二甲酰胺衍生物及其作为杀虫剂的用途，其化学式为(I)，其中化学基团W1至W9，以及R1至R3如本文所定义。
• Trifluoromethyl Benzoate: A Versatile Trifluoromethoxylation Reagent
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Yuwen Zeng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b04000

  日期：2018.6.6

  Trifluoromethyl benzoate (TFBz) is developed as a new shelf-stable trifluoromethoxylation reagent, which can be easily prepared from inexpensive starting materials using KF as the only fluorine source. The synthetic potency of TFBz is demonstrated by trifluoromethoxylation-halogenation of arynes, nucleophilic substitution of alkyl (pseudo)halides, cross-coupling with aryl stannanes, and asymmetric

  苯甲酸三氟甲酯 (TFBz) 被开发为一种新的货架稳定的三氟甲氧基化试剂，它可以很容易地从廉价的原料中制备，使用 KF 作为唯一的氟源。芳烃的三氟甲氧基化-卤化、烷基（伪）卤化物的亲核取代、与芳基锡烷的交叉偶联和烯烃的不对称双官能化证明了 TFBz 的合成效力。在冠醚络合的钾阳离子的帮助下，芳炔的前所未有的三氟甲氧基化-卤化在室温下顺利进行，这显着稳定了衍生自 TFBz 的三氟甲氧基阴离子。

表征谱图