N-(2-formylphenyl)-N-methylacrylamide | 443361-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formylphenyl)-N-methylacrylamide
• 英文别名: N-acrylanthranilicaldehyde；N-(2-formylphenyl)-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 443361-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: AHZPEXFYSJLCNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formylphenyl)-N-methylacrylamide 在 [(4,4’-dimethyl-2,2’-bipyridine)bis(2-phenylpyridinato-C²,N)iridium(III)] hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydrazide-Containing Chroman-2-ones and Dihydroquinolin-2-ones via Photocatalytic Radical Cascade Reaction of Aroylhydrozones

  摘要：

  A general and efficient visible light photocatalytic a-amino carbon radical -based cascade reaction of aroylhydra-zones has been described. This protocol tolerates a wide array of alpha-silylamines and aroylhydrazones to afford the corresponding diversely functionalized hydrazide-containing chroman-2-ones and dihydroquinolin-2-ones in generally good yields with excellent diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03174
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基氨基苯基)-甲醇 在 碳酸氢钠 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-formylphenyl)-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-丙烯酰基-2-氨基苯甲醛衍生物的环化反应：马汀酸的正式全合成

  摘要：

  衍生自邻氨基苯甲醛衍生物的N-烷基丙烯酰胺与N-烷基甘氨酸衍生物反应，以中等收率和高非对映选择性提供顺式稠合的吡咯[3,2- c ]喹诺酮。这些相同的底物在用仲胺处理时也参与了串联的Michael–Mannich途径，提供了相应的喹诺酮衍生物。通过将原位生成的官能化乙炔铜加到原位生成的亚胺鎓离子上，对吡咯并喹诺酮衍生物进行精制，得到了C 2-取代的衍生物。全局脱保护和炔烃的还原提供了在马汀酸中发现的三环三胺核（作为HCl盐）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.104

文献信息

• An intramolecular cycloaddition approach to pyrrolo[3,2- c ]quinolones
  作者：Yong He、Hossen Mahmud、Brian R Wayland、H.V.Rasika Dias、Carl J Lovely

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02395-4

  日期：2002.2

  An approach to pyrrolo[3,2-c]quinolones is described which relies on an intramolecular azomethine ylide alkene cycloaddition reaction. Critical to the success of this reaction was the requirement for alkylation of the aniline nitrogen, in the absence of this substituent a decarboxylative-Michael addition pathway was observed.

  描述了一种吡咯并[3，2- c ]喹诺酮的方法，该方法依赖于分子内的偶氮甲碱内酯链烯环加成反应。该反应成功的关键是苯胺氮烷基化的要求，在不存在该取代基的情况下，观察到了脱羧-迈克尔加成途径。
• ZnBr 2 catalyzed domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction: An efficient route to polycyclic thiopyranoindol annulated [3,4- c ]quinolone derivatives
  作者：Mostafa Kiamehr、Batoul Alipour、Leyla Mohammadkhani、Behzad Jafari、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.017

  日期：2017.5

  4-c]quinolone derivatives were synthesized via domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reactions of indoline-2-thions and novel N-acrylated anthranilaldehydes in refluxing ethanol as a solvent in the presence of 20 mol% ZnBr2 as a Lewis acid catalyst. All reactions proceed with high yields with excellent regio- and stereoselectivity.

  在20 mol的乙醇存在下，通过吲哚-2-噻吩的多米诺胺Knoevenagel-杂Diels-Alder反应和新颖的N-丙烯酸蒽醛在回流的乙醇中合成了各种新型的[3,4- c ]喹诺酮衍生物。％ZnBr 2作为路易斯酸催化剂。所有反应均以高产率进行，具有优异的区域选择性和立体选择性。
• Synthesis of Tetrahydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[3,4-c]quinolones by Domino Knoevenagel/Hetero Diels–Alder Reactions
  作者：Mostafa Kiamehr、Leyla Mohammadkhani、Mohammad Reza Khodabakhshi、Behzad Jafari、Peter Langer

  DOI：10.1055/s-0039-1690189

  日期：2019.9

  An efficient Lewis acid mediated domino Knoevenagel/hetero Diels–Alder (DKHDA) reaction of pyrazolone derivatives with N-acrylated anthranilic aldehydes was developed, which afforded functionalized tetracyclic tetrahydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[3,4-c]quinolones. The products were formed in good yields and with excellent regio- and stereoselectivity in favor of the cis-configured isomer.

  开发了一种有效的路易斯酸介导的多米诺基诺韦纳格尔/杂狄尔斯-阿尔德 (DKHDA) 反应，即吡唑啉酮衍生物与 N-丙烯酸酯化邻氨基苯甲酸的反应，得到功能化的四环四氢吡唑并 [4',3':5,6] 吡喃并 [3,4- c]喹诺酮类。产物以良好的产率形成，并且具有优异的区域和立体选择性，有利于顺式构型异构体。
• Cyclization reactions of N-acryloyl-2-aminobenzaldehyde derivatives: formal total synthesis of martinellic acid
  作者：Yong He、Hossen Mahmud、Remond Moningka、Carl J. Lovely、H.V. Rasika Dias

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.104

  日期：2006.9

  N-Alkyl acryloylamides derived from o-aminobenzaldehyde derivatives react with N-alkyl glycine derivatives to provide cis-fused pyrrole[3,2-c]quinolones in moderate yield and high diastereoselectivity. These same substrates engage in a tandem Michael–Mannich pathway on treatment with a secondary amine, providing corresponding quinolone derivatives. The elaboration of a pyrroloquinolone derivative via

  衍生自邻氨基苯甲醛衍生物的N-烷基丙烯酰胺与N-烷基甘氨酸衍生物反应，以中等收率和高非对映选择性提供顺式稠合的吡咯[3,2- c ]喹诺酮。这些相同的底物在用仲胺处理时也参与了串联的Michael–Mannich途径，提供了相应的喹诺酮衍生物。通过将原位生成的官能化乙炔铜加到原位生成的亚胺鎓离子上，对吡咯并喹诺酮衍生物进行精制，得到了C 2-取代的衍生物。全局脱保护和炔烃的还原提供了在马汀酸中发现的三环三胺核（作为HCl盐）。
• Synthesis of Hydrazide-Containing Chroman-2-ones and Dihydroquinolin-2-ones via Photocatalytic Radical Cascade Reaction of Aroylhydrozones
  作者：Yu Zhao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03174

  日期：2016.12.16

  A general and efficient visible light photocatalytic a-amino carbon radical -based cascade reaction of aroylhydra-zones has been described. This protocol tolerates a wide array of alpha-silylamines and aroylhydrazones to afford the corresponding diversely functionalized hydrazide-containing chroman-2-ones and dihydroquinolin-2-ones in generally good yields with excellent diastereoselectivities.