2-ethoxycarbonylmethyl-4,6-dimethoxybenzoic acid ethyl ester | 6512-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylmethyl-4,6-dimethoxybenzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,6-dimethoxybenzoate；ethyl 2-ethoxycarbonylmethyl-4,6-dimethoxybenzoate；ethyl 2-(2'-ethoxyoxoethyl)-4,6-dimethoxybenzoate；(2-ethoxycarbonyl-3,5-dimethoxy-phenyl)-acetic acid ethyl ester；(2-Aethoxycarbonyl-3,5-dimethoxy-phenyl)-essigsaeure-aethylester；3,5-Dimethoxy-homophthalsaeure-diethylester
• CAS: 6512-27-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: KHQKRRUMVHXSNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylmethyl-4,6-dimethoxybenzoic acid ethyl ester 在 aluminum tri-bromide 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以71%的产率得到diethyl 3,5-dihydroxyhomophthalate
  参考文献：
  名称：

  靶向Hsp90伴侣：Hsp90的新型间苯二酸大内酯抑制剂的合成

  摘要：

  已经通过化学合成制备了一系列的苯并马甲内酯，并被评估为热休克蛋白90（Hsp90）的抑制剂，HSP90是新型癌症治疗剂的新兴靶标。描述了天然产物radicicol的这些间苯二酸大内酯类似物的新合成，其中关键步骤是酰化和开裂高邻苯二甲酸酐以生成异香豆素，然后进行开环易位以形成大环。该方法已扩展到一系列新的结合了1,2,3-三唑环的内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200902766
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二甲氧基苯 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.4h， 以57%的产率得到2-ethoxycarbonylmethyl-4,6-dimethoxybenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  靶向Hsp90伴侣：Hsp90的新型间苯二酸大内酯抑制剂的合成

  摘要：

  已经通过化学合成制备了一系列的苯并马甲内酯，并被评估为热休克蛋白90（Hsp90）的抑制剂，HSP90是新型癌症治疗剂的新兴靶标。描述了天然产物radicicol的这些间苯二酸大内酯类似物的新合成，其中关键步骤是酰化和开裂高邻苯二甲酸酐以生成异香豆素，然后进行开环易位以形成大环。该方法已扩展到一系列新的结合了1,2,3-三唑环的内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200902766

文献信息

• An Improved Synthesis of Resorcylic Acid Macrolactone Inhibitors of Hsp90
  作者：Christopher Moody、James Day、Alexander Blake

  DOI：10.1055/s-0029-1217329

  日期：——

  A synthesis of resorcylic acid macrolactone analogues of the natural product radicicol is described in which the key steps are the acylation and ring opening of a homophthalic anhydride to give an isocoumarin, followed by a ring-closing metathesis to form the macrocycle.

  本文介绍了天然产物根赤壳菌素类化合物中，一种含有间苯二甲酸酐衍生物的合成方法，关键步骤包括酰化反应和环打开以生成异香豆素，随后通过环闭合的交叉复分解反应形成大环结构。
• Total Synthesis and Structural Revision of Viridicatumtoxin B
  作者：K. C. Nicolaou、Christian Nilewski、Christopher R. H. Hale、Heraklidia A. Ioannidou、Abdelatif ElMarrouni、Lizanne G. Koch

  DOI：10.1002/anie.201304691

  日期：2013.8.12

  Will the real viridicatumtoxin B please stand up: The total synthesis of viridicatumtoxin B resulted in its structural revision and opens the way for analogue construction and biological evaluation of this complex tetracycline‐like antibiotic. The highly convergent strategy employed allows for swift construction of the entire carbocyclic framework of the molecule.

  请真正的绿藻毒素 B 站起来：绿藻毒素 B的全合成导致其结构修正，并为这种复杂的四环素类抗生素的类似物构建和生物学评价开辟了道路。采用的高度收敛策略允许快速构建分子的整个碳环框架。
• Total Synthesis of Viridicatumtoxin B and Analogues Thereof: Strategy Evolution, Structural Revision, and Biological Evaluation
  作者：K. C. Nicolaou、Christopher R. H. Hale、Christian Nilewski、Heraklidia A. Ioannidou、Abdelatif ElMarrouni、Lizanne G. Nilewski、Kathryn Beabout、Tim T. Wang、Yousif Shamoo

  DOI：10.1021/ja506472u

  日期：2014.8.27

  critical reactivity patterns. The herein described synthetic strategy resulted in the total synthesis of viridicatumtoxin B (1), which, in turn, formed the basis for the revision of its originally assigned structure. The developed chemistry facilitated the synthesis of a series of viridicatumtoxin analogues, which were evaluated against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains, including drug-resistant

  描述了绿藻毒素 B (1) 全合成的细节。针对这种有趣的四环素抗生素的初步合成策略导致了关键的烷基化和路易斯酸介导的螺环化反应的发展，以形成受阻的 EF 螺结，以及迈克尔-迪克曼反应来设置 A 和 C 环。然而，发现使用芳族 A 环底物不适于在碳 4a 和 12a 处引入必需的羟基。应用这些先前的策略，我们分别开发了基于烯醇和烯醇盐氧化的逐步方法来氧化碳 12a 和 4a，后者是在揭示关键反应模式的系统研究之后完成的。本文所述的合成策略导致了绿藻毒素 B (1) 的全合成，进而形成了对其最初指定结构进行修订的基础。开发的化学促进了一系列绿藻毒素类似物的合成，这些类似物针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株进行了评估，包括耐药病原体，揭示了这种结构类型中的第一个结构-活性关系。
• 一种从仙鹤草中提取的天然产物Agrimonolide（Ⅰ）消旋体的合成工艺
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN108794446A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明属于化学合成领域，具体涉及植物仙鹤草中提取的天然产物6，8‑二羟基‑3‑(4’‑甲氧基苯乙基)异色满‑1‑酮(dl‑Agrimonolide(I))的全合成方法。该方法由商业途径购买的4‑氯间苯二酚经七步反应合成植物仙鹤草中提取的天然产物6，8‑二羟基‑3‑(4’‑甲氧基苯乙基)异色满‑1‑酮(dl‑Agrimonolide(I))。
• Process for preparing isocoumarins
  申请人：——

  公开号：US20030105340A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention provides a process from preparing isocoumarin-3-yl derivatives comprising reacting a homophthalic anhydride derivative with a carbonyl compound, wherein the carbonyl group is substituted with an acyl activating group, in the presence of a reaction medium comprising a solvent and a base. The invention also encompasses a process for the preparation of homophthalate esters useful in the preparation of homophthalic anhydride reactants as well as an integrated process wherein the twp reactions are carried out sequentially to afford the desired isocoumarin derivative.

  本发明提供了一种制备异香豆素-3-基衍生物的方法，包括将一种苯二甲酸酐衍生物与一种带有酰基活化基团的羰基化合物反应，其中在溶剂和碱组成的反应介质中进行反应。该发明还涵盖了一种用于制备异香豆酸酯的方法，该异香豆酸酯在制备异香豆酸酐试剂时非常有用，以及一种集成过程，其中这两个反应依次进行，以得到所需的异香豆素衍生物。