(2E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-thiophen-2-yl-prop-2-en-1-one | 137444-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-thiophen-2-yl-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 137444-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: VMWUXSVSQGMOLS-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-thiophen-2-yl-prop-2-en-1-one 在 sodium methylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-[3,3-bis(sulfanyl)prop-2-enoyl]-3-(4-methoxyphenyl)-5-thiophen-2-ylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ketoken GEM-二硫醇和三硫酮：对偶极试剂行为的合成和研究；一些氮杂芳烃的合成

  摘要：

  摘要 酮基二硫醇对活性亚甲基和甲基的行为导致通过取代的 4-二氢环己酮 Ia、b 之间的环缩合反应形成噻吩并二氢黄豆素衍生物 IIIa、b。N-苯基吡唑啉衍生物VI也通过偕二硫醇IV与丙二酸和苯肼反应形成。还可以合成吡啶并哒嗪衍生物XII。还研究了 XV 中硫酮基团对某些偶极系统的行为，以得到螺产物 XVIII-XX。

  DOI：

  10.1080/10426509608029632
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-thiophen-2-yl-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of spiro derivatives containing a thiophene ring and evaluation of their Anti-microbial activity

  摘要：

  通过苯丙氨酸和靛红与双极性亲核试剂发生1,3-偶极环加成反应，已成功合成了一系列新型螺吡咯烷。该反应具有高度的位阻和立体选择性。通过元素分析和光谱技术（即红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振）对产物进行了表征。化合物4k的单晶分析和2D-NMR分析证实了螺吡咯烷衍生物的结构。对这些化合物的抗菌活性进行了评估。大多数合成化合物对微生物表现出良好的活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/300421

文献信息

• D-A-π-D Synthetic approach for thienyl chalcones – NLO – a structure activity study
  作者：P.J. Tejkiran、M.S. Brahma Teja、P. Sai Siva Kumar、Pranitha Sankar、Reji Philip、S. Naveen、N.K. Lokanath、G. Nageswara Rao

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.03.009

  日期：2016.6

  conjugation, have been extensively studied vis-à-vis the NLO properties. The change in these properties by virtue of the molecular structure has been elucidated in this work as the structure activity relationship. Optical nonlinearity is studied using ultrafast (100 fs) laser pulses at 800 nm, employing the open aperture Z-scan technique. The compounds exhibit large effective three-photon absorption (3PA)

  随着对非线性光学（NLO）应用中有机分子的兴趣不断增长，我们已经基于DA-π-D设计合成了九种新颖的噻吩基查耳酮。为了建立身份，已对这些特征进行了详细描述。在遵循基于设计的综合路线之后，我们集中在两个主要的比较标准上。即二次谐波产生（SHG）和非线性吸收。在这项工作中，已经针对NLO性质广泛研究了吸电子基团，给电子基团和扩展的共轭作用。通过分子结构解释了这些性质的变化，作为结构活性关系。使用开孔Z扫描技术，使用800 nm的超快（100 fs）激光脉冲研究光学非线性。−28  m 3 / W 2。这些观察结果表明，这些化合物具有用于全光学限位和转换装置的潜力。
• 1,4-pentandien-3-ones, XXXII: Reaction of 2-acetylthiophene and 2-acetylfuran with malononitrile and aldehydes, and synthesis and properties of phenylene-bis [(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivative
  作者：Lutz Greiner-Bechert、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.2503240908

  日期：——

  (1b) with aldehydes. The Michael adducts 5/6 are obtained from 3/4 by reaction with malononitrile/LDA in THF at −78°C, or in DMSO with NaH at room temp. Reaction of 3/4 with malononitrile and methylate in methanol yielded the substituted nicotinonitriles 7/8. From terephthalaldehyde, the diketones 9 are prepared, which yield with malononitrile the phenylene‐bis[(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivatives

  (E)-1-杂芳基-2-丙烯-1-3和4是通过2-乙酰噻吩（1a、1c、1d）或2-乙酰呋喃（1b）与醛缩合制备的。迈克尔加合物 5/6 是通过与丙二腈/LDA 在-78°C 的 THF 中或在室温下与 NaH 的 DMSO 中与丙二腈/LDA 反应而获得的。3/4 与丙二腈和甲醇在甲醇中的反应产生取代的烟腈 7/8。从对苯二醛制备二酮9，其在相似条件下用丙二腈生成亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物10。讨论了结构和光谱数据。
• Effects of Structural and Electronic Characteristics of Chalcones on the Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma
  作者：Jason Taylor Schott、Charles Edward Mordaunt、Anthony Joseph Vargas、Martin Antonio Leon、Kevin Hsinwen Chen、Mandeep Singh、Mikiko Satoh、Emilio Leal Cardenas、Santanu Maitra、Nilay Vinod Patel、Hubrecht Johan Peter de Lijser

  DOI：10.1248/cpb.c12-00749

  日期：——

  chalcones with an electron rich group or sterically large groups such as naphthyl on the carbonyl side tend to activate PPARγ. The absence of any strict structural or electronic requirements suggests that the flexibility of the PPARγ ligand binding pocket may allow binding of diverse chalcones with some preference for a slightly larger electron-rich group on the carbonyl side. We predict that further structure-activity

  Chalcones与GW-1929具有一些结构相似性，GW-1929是一种过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）的高选择性强效激动剂。在这项研究中，我们测试了53种结构多样的查耳酮，以鉴定基于GAL4的反式激活分析中PPARγ激活所必需的特征。该屏幕鉴定了几种新颖的PPARγ查尔酮激动剂。我们的结果表明，在羰基侧具有富电子基团或空间较大基团（例如萘基）的查耳酮倾向于激活PPARγ。缺乏任何严格的结构或电子要求表明，PPARγ配体结合口袋的柔韧性可能允许各种查耳酮的结合，并且偏向于羰基侧稍大的富电子基团。
• Studies on the Synthesis of Some New Cyanopyridine-Thione and Thieno[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Omima S. Mohamed、Elham A. Al-Taifi、Talaat I. El-Emary、Etify Abdel-Ghafar Bakhite

  DOI：10.1080/10426500601096369

  日期：2007.3.15

  reaction of 1a,b with ethyl acetoacetate produced 4-aryl-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-methylpyridine-2(1H)-thiones ( 12a,b ). The reaction of compound 4a with methyl iodide gave 2-methylthio derivative 6 , which upon treatment with hydrazine hydrate furnished pyrazolopyridine 7 . Treatment of 4a–c with chloroacetaimde, in the presence of sodium ethoxide, led to the formation of 3-amino-4-aryl-6-(2-thienyl)thieno[2

  本文中包括的工作涉及合成新的氰基吡啶硫酮作为具有预期生物活性的新噻吩并 [2,3-b] 吡啶的良好合成子。因此，β-芳基-α-硫代氨基甲酰基丙烯腈 (1a-c) 与 (2-thenoyl)-ω,ω,ω-三氟丙酮的反应导致了 4-芳基-3-氰基-6-(2- thienyl)pyridine-2(1H)-thiones (4a–c)。相反，1a,b 与乙酰乙酸乙酯的反应产生 4-aryl-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-methylpyridine-2(1H)-thiones (12a,b)。化合物 4a 与甲基碘反应得到 2-甲硫基衍生物 6 ，其在用水合肼处理后得到吡唑并吡啶 7 。在乙醇钠存在下用氯乙酰胺处理 4a–c 导致形成 3-amino-4-aryl-6-(2-thienyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamides (8a -C
• A PMMA-based heterogeneous photocatalyst for visible light-promoted [4 + 2] cycloaddition
  作者：Niklas Huber、Run Li、Calum T. J. Ferguson、Dominik W. Gehrig、Charusheela Ramanan、Paul W. M. Blom、Katharina Landfester、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1039/d0cy00016g

  日期：——

  Macromolecular organic photocatalysts consisting of a completely conjugated network have broad and promising applications in visible light-promoted photoredox catalysis. Precise reproduction and control of exact conjugation length remains an important challenge for fully conjugated and macromolecular photocatalysts. Here, we introduce a new photocatalytic material based on classical PMMA copolymerised

  由完全共轭网络组成的高分子有机光催化剂在可见光促进的光氧化还原催化中具有广泛而有希望的应用。对于完全共轭的高分子光催化剂，精确的复制和精确的共轭长度控制仍然是一个重要的挑战。在这里，我们介绍一种基于经典PMMA的新型光催化材料，其与定义的电子供体和受体单元共聚合，具有精确可控的氧化还原电势和共轭长度，从而创造了一种有希望的无金属，稳定且低成本的多相光催化剂。此外，PMMA共聚物基质在有机溶剂中的溶胀导致底物扩散增强，从而提高了催化效率。在空气中以低有效光催化剂负载量实现光催化[4 + 2]环加成反应的高效率和选择性。PMMA光催化剂的光催化效率与最新的金属或非金属催化剂相当，同时具有易于回收利用的特点。