7-O-acetyl-fangchinoline | 83087-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 7-O-acetyl-fangchinoline
• 英文别名: Fangquinoline acetate；Fangchinoline 7-acetate；[(1S,14S)-9,20,25-trimethoxy-15,30-dimethyl-7,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.23,6.18,12.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-3(36),4,6(35),8,10,12(34),18,20,22(33),24,26,31-dodecaen-21-yl] acetate
• CAS: 83087-75-6
• 化学式: C₃₉H₄₂N₂O₇
• 分子量: 650.772
• InChiKey: ATXYOEZGCUAWRI-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-acetyl-fangchinoline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.17h， 以69%的产率得到7-O-acetyl-5-chloro-fangchinoline
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Evaluation of Fangchinoline Derivatives

  摘要：

  以天然产物芒柄喹啉为原料合成了20种芒柄喹啉衍生物，并评估了它们对人乳腺癌MDA-MB-231细胞系、人前列腺癌PC3细胞系、人黑色素瘤WM9细胞系以及人白血病HEL和K562细胞系的抗癌活性。生物学结果表明，这些衍生物具有抑制癌细胞生长的强效活性，并对其结构-活性关系进行了研究。其中，7-酚位上被苯甲酰基保护、14-酚位上被硝化的化合物 4g 对所有 5 种癌细胞株，尤其是 WM9 细胞株，都表现出了显著的抑制作用，IC50 值为 1.07 µM。进一步的机理研究表明，化合物 4g 可通过凋亡方式诱导癌细胞死亡。这些研究结果表明，化合物 4g 未来可能成为进一步开发人类黑色素瘤 WM9 抗癌剂的先导。

  DOI：

  10.3390/molecules22111923
• 作为产物：
  描述：

  汉防己甲素 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 7-O-acetyl-fangchinoline
  参考文献：
  名称：

  通过选择性醚裂解双苄基异喹啉生物碱粉防己碱的苯酚衍生物

  摘要：

  在受控的反应条件下，可以从粉防己碱 (1) 中选择性地获得芳喹啉 (3) 或动脉精胺 (5) 和 6', 7,12-三-(O-去甲基)-粉防己碱 (7)。Pendulin (2) 和 6', 7-bis-(O-demethyl) - 粉防己碱 (6) 被确定为副产物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150705

文献信息

• Design, synthesis and biological activities of tetrandrine and fangchinoline derivatives as antitumer agents
  作者：Dechao Li、Haizheng Liu、Yufa Liu、Qikun Zhang、Chao Liu、Shuhua Zhao、Bo Jiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.029

  日期：2017.2

  and synthesized, and their antiproliferative activities against HepG2, MCF-7 cells were evaluated and described. From the activity result obtained, high to very high activity in vitro has been found, one of the tested compounds (compound 5d) exhibited the most significant cytotoxic effects. Compound 5d increased 29.2, 7.37 times anti-proliferative activity for HepG2 cells and MCF-7 cells compared to

  天然产物的分离和修饰一直是抗肿瘤药物的重要资源。因此，设计并合成了一系列新的粉防己碱和防己诺林碱衍生物，并评估和描述了它们对HepG2，MCF-7细胞的抗增殖活性。从获得的活性结果，已经发现高至非常高的体外活性，其中一种测试化合物（化合物5d）表现出最显着的细胞毒性作用。与舒尼替尼（IC 50  = 16.06μM和25.41μM）相比，化合物5d对HepG2细胞和MCF-7细胞的抗增殖活性提高了29.2、7.37倍。最终流式细胞仪确定化合物5d 确实可以通过诱导细胞凋亡来抑制HepG2细胞的增殖。
• Phenolderivate des Bisbenzylisochinolin-alkaloids Tetrandrin durch selektive Etherspaltung
  作者：Peter Pachaly、Maria Praest

  DOI：10.1002/ardp.19823150705

  日期：——

  Unter kontrollierten Reaktionsbedingungen lassen sich aus Tetrandrin (1) selektiv Fangchinolin (3) bzw. Atherospermolin (5) und 6′,7,12‐Tris‐(O‐demethyl)‐tetrandrin (7) gewinnen. Als Nebenprodukte werden Pendulin (2) und 6′,7‐Bis‐(O‐demethyl)‐tetrandrin (6) identifiziert.

  在受控的反应条件下，可以从粉防己碱 (1) 中选择性地获得芳喹啉 (3) 或动脉精胺 (5) 和 6', 7,12-三-(O-去甲基)-粉防己碱 (7)。Pendulin (2) 和 6', 7-bis-(O-demethyl) - 粉防己碱 (6) 被确定为副产物。
• Design, Synthesis and Anticancer Evaluation of Fangchinoline Derivatives
  作者：Yazhou Liu、Bin Xia、Junjie Lan、Shengcao Hu、Lan Huang、Chao Chen、Xueyi Zeng、Huayong Lou、Changhu Lin、Weidong Pan

  DOI：10.3390/molecules22111923

  日期：——

  Twenty fangchinoline derivatives were synthesized from the natural product fangchinoline, and their anticancer activities on human breast cancer MDA-MB-231 cell line, human prostate cancer PC3 cell line, human melanoma WM9 cell line and human leukaemia HEL and K562 cell lines were evaluated. The biological result showed that those derivatives exhibited potent activities on inhibiting cancer cell growth, and the structure-activity relationships were investigated. Among them, compound 4g, which was protected by benzoyl group in 7-phenolic position and nitrified in 14-position, showed impressive inhibition on all 5 cancer cell lines, especially WM9 cell line, with an IC50 value of 1.07 µM. Further mechanistic studies demonstrated that compound 4g may induce cancer cell death by apoptotic means. These research results suggested that compound 4g could be a lead for the further development toward an anticancer agent against human melanoma WM9 in the future.

  以天然产物芒柄喹啉为原料合成了20种芒柄喹啉衍生物，并评估了它们对人乳腺癌MDA-MB-231细胞系、人前列腺癌PC3细胞系、人黑色素瘤WM9细胞系以及人白血病HEL和K562细胞系的抗癌活性。生物学结果表明，这些衍生物具有抑制癌细胞生长的强效活性，并对其结构-活性关系进行了研究。其中，7-酚位上被苯甲酰基保护、14-酚位上被硝化的化合物 4g 对所有 5 种癌细胞株，尤其是 WM9 细胞株，都表现出了显著的抑制作用，IC50 值为 1.07 µM。进一步的机理研究表明，化合物 4g 可通过凋亡方式诱导癌细胞死亡。这些研究结果表明，化合物 4g 未来可能成为进一步开发人类黑色素瘤 WM9 抗癌剂的先导。