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7-O-acetyl-fangchinoline | 83087-75-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
7-O-acetyl-fangchinoline
英文别名
Fangquinoline acetate;Fangchinoline 7-acetate;[(1S,14S)-9,20,25-trimethoxy-15,30-dimethyl-7,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.23,6.18,12.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-3(36),4,6(35),8,10,12(34),18,20,22(33),24,26,31-dodecaen-21-yl] acetate
7-O-acetyl-fangchinoline化学式
CAS
83087-75-6
化学式
C39H42N2O7
mdl
——
分子量
650.772
InChiKey
ATXYOEZGCUAWRI-CONSDPRKSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.2
  • 重原子数:
    48
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    8.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.36
  • 拓扑面积:
    78.9
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    9

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    7-O-acetyl-fangchinolineN-氯代丁二酰亚胺三氟乙酸 作用下, 反应 3.17h, 以69%的产率得到7-O-acetyl-5-chloro-fangchinoline
    参考文献:
    名称:
    Design, Synthesis and Anticancer Evaluation of Fangchinoline Derivatives
    摘要:
    以天然产物芒柄喹啉为原料合成了20种芒柄喹啉衍生物,并评估了它们对人乳腺癌MDA-MB-231细胞系、人前列腺癌PC3细胞系、人黑色素瘤WM9细胞系以及人白血病HEL和K562细胞系的抗癌活性。生物学结果表明,这些衍生物具有抑制癌细胞生长的强效活性,并对其结构-活性关系进行了研究。其中,7-酚位上被苯甲酰基保护、14-酚位上被硝化的化合物 4g 对所有 5 种癌细胞株,尤其是 WM9 细胞株,都表现出了显著的抑制作用,IC50 值为 1.07 µM。进一步的机理研究表明,化合物 4g 可通过凋亡方式诱导癌细胞死亡。这些研究结果表明,化合物 4g 未来可能成为进一步开发人类黑色素瘤 WM9 抗癌剂的先导。
    DOI:
    10.3390/molecules22111923
  • 作为产物:
    描述:
    汉防己甲素吡啶氢溴酸 作用下, 反应 24.0h, 生成 7-O-acetyl-fangchinoline
    参考文献:
    名称:
    通过选择性醚裂解双苄基异喹啉生物碱粉防己碱的苯酚衍生物
    摘要:
    在受控的反应条件下,可以从粉防己碱 (1) 中选择性地获得芳喹啉 (3) 或动脉精胺 (5) 和 6', 7,12-三-(O-去甲基)-粉防己碱 (7)。Pendulin (2) 和 6', 7-bis-(O-demethyl) - 粉防己碱 (6) 被确定为副产物。
    DOI:
    10.1002/ardp.19823150705
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文献信息

  • Design, synthesis and biological activities of tetrandrine and fangchinoline derivatives as antitumer agents
    作者:Dechao Li、Haizheng Liu、Yufa Liu、Qikun Zhang、Chao Liu、Shuhua Zhao、Bo Jiao
    DOI:10.1016/j.bmcl.2016.12.029
    日期:2017.2
    and synthesized, and their antiproliferative activities against HepG2, MCF-7 cells were evaluated and described. From the activity result obtained, high to very high activity in vitro has been found, one of the tested compounds (compound 5d) exhibited the most significant cytotoxic effects. Compound 5d increased 29.2, 7.37 times anti-proliferative activity for HepG2 cells and MCF-7 cells compared to
    天然产物的分离和修饰一直是抗肿瘤药物的重要资源。因此,设计并合成了一系列新的粉防己碱防己诺林碱生物,并评估和描述了它们对HepG2,MCF-7细胞的抗增殖活性。从获得的活性结果,已经发现高至非常高的体外活性,其中一种测试化合物(化合物5d)表现出最显着的细胞毒性作用。与舒尼替尼(IC 50  = 16.06μM和25.41μM)相比,化合物5d对HepG2细胞和MCF-7细胞的抗增殖活性提高了29.2、7.37倍。最终流式细胞仪确定化合物5d 确实可以通过诱导细胞凋亡来抑制HepG2细胞的增殖。
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