3-phenylpropanal dibenzyl acetal | 114262-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropanal dibenzyl acetal
• 英文别名: 1,1-dibenzyloxy-3-phenylpropane；1,1'-[(3-Phenylpropane-1,1-diyl)bis(oxymethylene)]dibenzene；3,3-bis(phenylmethoxy)propylbenzene
• CAS: 114262-85-0
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂
• 分子量: 332.442
• InChiKey: BJYDJZICVZJUAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropanal dibenzyl acetal 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氯化铁 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-(benzyloxy)hex-5-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）催化从醛类开始方便地一锅合成高烯丙基苄基醚。

  摘要：

  [反应：见正文]乙二醛与烯丙基三甲基硅烷的氯化铁催化的有效烯丙基化反应以高收率顺利进行。另外，该方法可以通过醛的二苄基乙缩醛化和二苄基乙缩醛的连续烯丙基化的组合而用于一锅合成高烯丙基苄基醚。

  DOI：

  10.1021/ol035019w
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 苄氧基三甲基硅烷 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-phenylpropanal dibenzyl acetal
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）催化从醛类开始方便地一锅合成高烯丙基苄基醚。

  摘要：

  [反应：见正文]乙二醛与烯丙基三甲基硅烷的氯化铁催化的有效烯丙基化反应以高收率顺利进行。另外，该方法可以通过醛的二苄基乙缩醛化和二苄基乙缩醛的连续烯丙基化的组合而用于一锅合成高烯丙基苄基醚。

  DOI：

  10.1021/ol035019w

文献信息

• Lewis Acid Promoted Mukaiyama Aldol-Prins (MAP) Cyclizations of Acetals, Ketals, α-Acetoxy Ethers, and Orthoformates
  作者：Scott Rychnovsky、Michael Gesinski、Lori Van Orden

  DOI：10.1055/s-2008-1032053

  日期：2008.2

  The Mukaiyama aldol-Prins (MAP) cyclization of acetals stereoselectively provided substituted tetrahydropyrans. The scope of the reaction has been expanded to include other electrophiles, including ketals and α-acetoxy ethers. Finally, a double MAP cyclization with orthoformates is described.

  缩醛的 Mukaiyama aldol-Prins (MAP) 环化立体选择性地提供了取代的四氢吡喃。反应范围已扩大到包括其他亲电子试剂，包括缩酮和 α-乙酰氧基醚。最后，描述了与原甲酸酯的双 MAP 环化。
• A Convenient Method for the Preparation of Secondary Propargylic Ethers. The Reactions of Acetals with 1-Trimethylsilyl-1-alkynes Promoted by the Combined Use of Catalytic Amounts of Tin(IV) Chloride and Zinc Chloride
  作者：Masaji Hayashi、Atsuro Inubushi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.4037

  日期：1988.11

  SnCl4 and ZnCl2, acetals undergo a coupling with 1-trimethylsilylalkynes to give secondary propargylic ethers in good yields. Similarly, propargylic ethers are directly produced from aldehydes by the treatment with alkoxytrimethylsilanes and 1-trimethylsilylalkynes under the same conditions. This catalyst system also efficiently promotes aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes, and

  在催化量的 SnCl4 和 ZnCl2 共存下，缩醛与 1-三甲基甲硅烷基炔烃发生偶联，以良好的产率得到仲炔醚。类似地，炔丙醚是通过在相同条件下用烷氧基三甲基硅烷和 1-三甲基甲硅烷基炔烃处理直接由醛制备的。该催化剂体系还有效地促进了甲硅烷基烯醇醚与缩醛或醛的羟醛反应，以及甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应。
• A Convenient Method for the Preparation of Secondary Propargylic Ethers. The Reaction of Acetals with 1-Trimethylsilylalkynes Promoted by the Combined Use of Catalytic Amounts of Tin(IV) Chloride and Zinc Chloride
  作者：Masaji Hayashi、Atsuro Inubushi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1975

  日期：1987.10.5

  In the coexistence of catalytic amounts of SnCl4 and ZnCl2, acetals undergo a coupling with 1-trimethylsilylalkynes in good yields to give secondary propargylic ethers, which are also directly produced from aldehydes by the reaction with alkoxytrimethylsilanes and 1-trimethylsilylalkynes under the same conditions.

  在催化量的 SnCl4 和 ZnCl2 共存下，缩醛以良好的产率与 1-三甲基甲硅烷基炔烃发生偶联，得到仲炔丙醚，它们也可以通过在相同条件下与烷氧基三甲基硅烷和 1-三甲基甲硅烷基炔烃反应直接由醛制备。
• Enantioselective synthesis of crotyl geminal bis(silane) and its usage for asymmetric Sakurai allylation of acetals
  作者：Yang Chu、Qiang Pu、Zhixing Tang、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.011

  日期：2017.6

  Enantioselective synthesis of crotyl geminal bis(silane) 4 has been developed by an asymmetric [1, 5]-hydride shift of allylic hydrazine. SnCl4-promoted Sakurai allylation of (R)-4 with acetals leads to chemoselective desilylation of SiMe3, generating E-syn-(S, R)-5 in good yields with high E/Z-, diastereo- and enantioselectivity.

  通过烯丙基肼的不对称[1，5]-氢化物转移，发展了巴豆基双（硅烷）4的对映选择性合成。的SnCl 4促进的的（樱井烯丙基- [R ）- 4与缩醛导致森达的化学选择性脱甲硅基3，生成ë -顺式- （小号，- [R - ）5以良好的收率与高E / Z - ，diastereo-和对映选择性。
• NCS with thiourea as highly efficient catalysts for acetalization of aldehydes
  作者：Y. Mei、P.A. Bentley、J. Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.006

  日期：2009.7

  NCS/thiourea-mediated acetalization of aldehydes and alcohols has rapidly provided acetals in almost quantitative yields.

  NCS /硫脲介导的醛和醇的缩醛化已迅速以几乎定量的产率提供了缩醛。