1-氟-4-[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]苯 | 485844-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-氟-4-[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]苯
• 英文名称: (E)-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropene
• 英文别名: 1-cinnamyl-4-fluorobenzene；1-fluoro-4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 485844-19-7
• 化学式: C₁₅H₁₃F
• 分子量: 212.267
• InChiKey: OLCQNBHCFKNVTA-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 1-氟-4-[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]苯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-1-tosyl-1H-pyrazole 、 5-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-1-tosyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过多个分子间/分子内C–H胺化反应由1,3-二芳基丙烯和肼进行的无金属合成吡唑

  摘要：

  描述了通过多个分子间/分子间CH键胺从1,3-二芳基丙烯和肼中容易并无金属地获得吡唑的方法。在中性和温和的2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）氧化条件下，合成了各种二取代的吡唑，产率中等至优异。该方法为吡唑的构建，特别是用于药物发现的吡唑，提供了适当的，逐步的经济策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700196
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 iron(III)-acetylacetonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 1-氟-4-[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]苯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的格氏交叉偶联与烯丙基甲基醚或烯丙基三甲基甲硅烷基醚

  摘要：

  我们发现芳基格氏试剂和烯丙基甲基醚之间的交叉偶联在催化量的 Fe(acac)3 存在下进行得很好，以良好的产率提供相应的烯丙基取代产物。在相同条件下，烯丙基三甲基甲硅烷基醚也与格氏试剂反应，得到相应的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591774

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Cross-Coupling of Primary Allylic Amines with Boronic Acids and Boronates through Palladium-Catalyzed CN Bond Cleavage
  作者：Man-Bo Li、Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201109171

  日期：2012.3.19

  The NH2 group serves as an effective leaving group in the palladium‐catalyzed regioselective and stereospecific title reaction (see scheme). The reaction works well with aryl‐ and alkenylboronic acids and aryl‐, alkenyl‐, allyl‐, and benzylboronates, and complete transfer of chirality has been achieved when using α‐chiral primary allylic amines as the allylic electrophiles.

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。
• Palladium Membrane-Installed Microchannel Devices for Instantaneous Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Toshihiro Watanabe、Tomohiko Beppu、Naoshi Fukuyama、Kaoru Torii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/chem.201000511

  日期：——

  Instantaneous catalytic carbon–carbon bond‐forming reactions were achieved in catalytic membrane‐installed microchannel devices that have a polymeric palladium‐complex membrane. The catalytic membrane‐installed microchannel devices were provided inside the microchannels by means of coordinative and ionic molecular convolution at the interface between the organic and aqueous phases flowing laminarly

  在装有聚合钯复合膜的催化膜安装微通道装置中，实现了瞬间催化碳-碳键形成反应。通过层流流动的有机相和水相之间的界面上的配位和离子分子卷积，在微通道内部提供了安装催化膜的微通道装置，非交联的线性聚合物配体和钯物质都溶解在其中。芳基，杂芳基和链烯基卤化物与芳基硼酸和四芳基硼酸钠的钯催化的Suzuki-Miyaura反应是通过安装在膜上的催化微通道装置进行的，以在5 s的停留时间内定量获得联芳基，杂芳基和芳基烯烃的收率。在定义的通道区域中。
• Cross-coupling reactions with boronic acids in water catalysed by oxime-derived palladacycles
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01727-8

  日期：2002.12

  Palladacycles derived from phenone-oximes 1 are efficient precatalysts for the Suzuki–Miyaura coupling of arylboronic acids with aromatic and heteroaromatic bromides and chlorides under water reflux under aerobic conditions. Alternatively, the coupling can also be carried out at room temperature in methanol–water. Aryl bromides gave biaryls with TON up to 105 and TOF up to 7×104 h−1. Activated and

  衍生自苯酮肟1的Palladacycles是有氧条件下在水回流下芳烃硼酸与芳族和杂芳族溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura偶联的有效预催化剂。或者，也可以在室温下在甲醇-水中进行偶联。芳基溴化物使联芳基的TON高达10 5，TOF高达7×10 4 h -1。活化和失活的芳基氯化物需要存在TBAB才能偶联，表现出稍低的效率（TON高达9000，TOF高达3850 h -1）。C（sp 2）C（sp 3）也可以通过三甲基环硼氧烷和丁基硼酸与芳族溴化物和氯化物在水回流下以及苄基和烯丙基氯化物或乙酸酯与芳基硼酸在丙酮-水中在室温下的交叉偶联反应形成。
• Practical Iron-Catalyzed Allylations of Aryl Grignard Reagents
  作者：Matthias Mayer、Waldemar M. Czaplik、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/adsc.201000228

  日期：2010.9.10

  reaction between aryl halides and allyl electrophiles has been developed. The underlying domino process exhibits high versatility with respect to the allylic leaving group (acetate, tosylate, diethyl phosphate, methyl carbonate, trimethylsilanolate, methanethiolate, chloride, bromide) and high economic and environmental sustainability with respect to the catalyst system (0.2–5 mol% tris(acetylacetonato)iron(III)

  在芳基卤化物和烯丙基亲电试剂之间已开发出一种操作简单的铁催化的还原交叉偶联反应。基本的多米诺法工艺相对于烯丙基离去基团（乙酸根，甲苯磺酸根，磷酸二乙酯，碳酸甲酯，三甲基硅烷醇根，甲硫醇盐，氯化物，溴化物）表现出高通用性，并且相对于催化剂体系（0.2-5 mol而言）具有高度的经济和环境可持续性％三（乙酰丙酮基）铁（III），无配体）和反应条件（四氢呋喃，0°C，45分钟）。
• A Highly Active and Reusable Self-Assembled Poly(Imidazole/Palladium) Catalyst: Allylic Arylation/Alkenylation
  作者：Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1002/anie.201103799

  日期：2011.9.26

  Gobs of globules: A polymeric imidazole/acrylamide palladium catalyst, MPPI‐Pd (M=PdIICl and Pd0), was utilized for the allylic arylation/alkenylation of allylic esters with aryl/alkenylboronic acids and tetraaryl borates. Low catalyst loadings efficiently promoted the reaction with a catalytic turnover number of 20 000–1 250 000. The catalyst can be reused without loss of catalytic activity.

  小球小滴：聚合的咪唑/丙烯酰胺钯催化剂MPPI-Pd（M = Pd II Cl和Pd 0）用于芳基/烯基硼酸和四芳基硼酸酯的烯丙基酯的烯丙基芳基化/烯基化反应。较低的催化剂载量有效地促进了反应，催化转化数为20000-1250000。可以重复使用催化剂而不会损失催化活性。