1-烯丙基-4-氟苯 | 1737-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-烯丙基-4-氟苯
• 英文名称: 1-allyl-4-fluorobenzene
• 英文别名: 4-fluoroallylbenzene；4-allylfluorobenzene；p-fluoroallylbenzene；3-(4-fluorophenyl)propene；1-fluoro-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 1737-16-2
• 化学式: C₉H₉F
• 分子量: 136.169
• InChiKey: NYFIDHXRJSCAOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  43℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R10,R22,R41
• 危险品运输编号：
  UN 1993C 3 / PGIII
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2903999090
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Allyl-4-fluorobenzene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 经口 (类别4)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P330 漱口。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H9F
分子式
: 136.17 g/mol
分子量
成分 浓度
1-Allyl-4-fluorobenzene
-
化学文摘编号(CAS No.) 1737-16-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
43.3 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.009 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.178
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (1-Allyl-4-fluorobenzene)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (1-Allyl-4-fluorobenzene)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (1-Allyl-4-fluorobenzene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-4-氟苯 在 iron(III) chloride 、 tetramethyldisiloxane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到对氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在室温和环境空气中，铁催化的烯丙基芳烃的氧化性C–C（乙烯基）σ键裂解为芳基醛†

  摘要：

  据报道，在没有杂原子的帮助下，烯丙基芳烃的一般和选择性铁催化烯丙基的C–C（乙烯基）σ键裂解可得到芳基醛。无应变的碳-碳单键裂解反应使用环境空气作为唯一氧化剂，在室温下有效进行，并具有出色的官能团耐受性，从而解决了当前C-C键裂解/官能化的长期挑战。值得注意的是，该方法能够使复杂的生物活性分子快速后期氧化，并可用于加速从容易获得的化学原料中合成天然产物（香兰素和葡糖香兰素）。

  DOI：

  10.1039/c9cc01995b
• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-烯丙基-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的需氧氧化双烯丙基CH氧化的烯烃：一种新颖，简单的路线，以生成α，β-不饱和酯。

  摘要：

  在1 atm O2下，Pd（OAc）2 / DMA催化体系完成了烯丙基芳烃的轻度串联氧化功能化。绿色双重CO键的形成涉及双烯丙基...

  DOI：

  10.1039/c5cc02277k

文献信息

• Highly Selective Synthesis of 2-<i>tert</i>-Butoxy-1-Arylethanones via Copper(I)-Catalyzed Oxidation/<i>tert</i>-Butoxylation of Aryl Olefins with TBHP
  作者：Jiantao Zhang、Duoduo Xiao、Hua Tan、Weibing Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03156

  日期：2020.3.6

  A practical and environmentally friendly protocol for the selective oxidation of aryl olefins to arylethanone derivatives by using a Cu(I) catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) has been developed. A series of 2-tert-butoxy-1-arylethanones were obtained in moderate to good yields under mild conditions with high selectivity. In this method, TBHP acts not only as an oxidant but also as the tert-butoxy

  已经开发了一种实用且环保的方案，该方案通过使用Cu（I）催化剂和叔丁基氢过氧化物（TBHP）将芳基烯烃选择性氧化为芳烃酮衍生物。在温和条件下以高选择性以中等至良好的收率获得了一系列2-叔丁氧基-1-芳酮。在这种方法中，TBHP不仅起氧化剂的作用，而且还起叔丁氧基和羰基氧源的作用。这使得一步氧化/叔丁氧基化成为可能。还从烯丙基底物合成了各种烯丙基过氧化物。
• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp²)-H Activation: Stereoselective Allyl Isomerization and Regiospecific Allyl Arylation of Allylarenes
  作者：Qiang Wu、Lanlan Wang、Rizhe Jin、Chuanqing Kang、Zheng Bian、Zhijun Du、Xiaoye Ma、Haiquan Guo、Lianxun Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600955

  日期：2016.11

  allylarenes with excess Grignard reagent. It occurs regiospecifically at the position of C(sp2)–H activation and represents a new method for the synthesis of 1,1-disubstituted olefins. The results of deuterium labeling experiments reveal an alkenyl/alkyl mechanism involving allylic internal C(sp2)–H activation and multiple intermolecular 1,2-, 1,3-, and 2,3-hydride shifts. These methods represent new

  研究了烯丙基与包含镍 (II) 和芳基格氏试剂的催化体系的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化反应。这两个反应都是由原位形成的 Ni0 激活烯丙基内部 C(sp2)-H 触发的，Ni0 被插入到烯丙基部分的 2 位的 C-H 键中，没有导向基团。烯丙基芳烃异构化为 1-丙烯基芳烃有利于 E 异构体并进行定量转化。芳基化通过烯丙基芳烃与过量格氏试剂的氧化交叉偶联发生。它区域特异性地发生在 C(sp2)–H 活化的位置，代表了一种合成 1,1-二取代烯烃的新方法。氘标记实验的结果揭示了烯基/烷基机制，涉及烯丙基内部 C(sp2)–H 活化和多个分子间 1,2-、1,3- 和 2,3- 氢化物位移。这些方法代表了烯烃官能化的新方法，机理研究有助于发现和设计烯烃官能化的新策略。
• Palladium-catalyzed regioselective hydroboration of aryl alkenes with B₂pin₂
  作者：Jiuzhong Huang、Wuxin Yan、Chaowei Tan、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc09432a

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed hydroboration of aryl alkenes with stable and easy-to-handle (pinacolato)diboron (B2pin2) under mild conditions has been developed. Acetic acid acted as the solvent and the hydrogen source, which has been identified by deuterium experiments. Notably, isomerization–hydroboration of allyl benzene derivatives was observed. As a result, a series of benzyl boronic esters were obtained

  在温和的条件下，已开发出钯（II）催化的具有稳定且易于处理的（频哪醇）二硼烷（B 2 pin 2）的芳基烯烃加氢硼化反应。乙酸充当了溶剂和氢源，这已通过氘实验确定。值得注意的是，观察到烯丙基苯衍生物的异构化-硼氢化。结果，以中等至优异的产率获得了一系列苄基硼酸酯，并且具有唯一的区域选择性。
• Ligand-Controlled Chemoselective C(acyl)–O Bond vs C(aryl)–C Bond Activation of Aromatic Esters in Nickel Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Couplings
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Watchara Srimontree、Lin Guo、Yury Minenkov、Albert Poater、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.7b12865

  日期：2018.3.14

  converted into the alkylated arenes and ketone products, respectively. The utility of this newly developed protocol was demonstrated by its wide substrate scope, broad functional group tolerance and application in the synthesis of key intermediates for the synthesis of bioactive compounds. DFT studies on the oxidative addition step helped rationalizing this intriguing reaction chemoselectivity: whereas

  开发了一种配体控制和位点选择性镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以芳香酯和烷基有机硼试剂作为偶联伙伴。该方法通过成功抑制不需要的 β-氢化物消除过程，以直接的方式为 C(sp2)-C(sp3) 键的形成提供了一条简便的途径。通过简单地切换磷配体，酯底物分别转化为烷基化芳烃和酮产物。这种新开发的协议的实用性体现在其广泛的底物范围、广泛的官能团耐受性和在合成生物活性化合物的关键中间体的合成中的应用。对氧化加成步骤的 DFT 研究有助于合理化这种有趣的反应化学选择性：
• Asymmetric Alkyl−Alkyl Cross-Couplings of Unactivated Secondary Alkyl Electrophiles: Stereoconvergent Suzuki Reactions of Racemic Acylated Halohydrins
  作者：Nathan A. Owston、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja105924f

  日期：2010.9.1

  A method for asymmetric alkyl-alkyl Suzuki reactions of unactivated secondary alkyl electrophiles, specifically, cross-couplings of racemic acylated halohydrins with alkylborane reagents, has been developed. A range of protected bromohydrins, as well as a protected chlorohydrin and a homologated bromohydrin, are coupled in good ee by a catalyst derived from commercially available components.

  已开发出一种用于未活化仲烷基亲电试剂的不对称烷基-烷基 Suzuki 反应的方法，特别是外消旋酰化卤代醇与烷基硼烷试剂的交叉偶联。一系列受保护的溴醇，以及受保护的氯醇和同系溴醇，通过衍生自市售组分的催化剂以良好的 ee 偶联。