5-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-1-tosyl-1H-pyrazole | 42882-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-1-tosyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylpyrazole
• CAS: 42882-83-7
• 化学式: C₂₂H₁₇FN₂O₂S
• 分子量: 392.454
• InChiKey: MDMNFUUTAUGWNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 二异丙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-1-tosyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted Ecofriendly Synthesis of Trisubstituted Pyrazoles from α,β-Alkynyl N-Tosylhydrazones under Metal- and Solvent-Free Conditions

  摘要：

  A simple and green method is described for the synthesis of trisubstituted pyrazoles from ,-alkynyl N-tosylhydrazones under metal- and solvent-free conditions. Notably, only diisopropylamine is required as a promoter, and the reaction can be easily performed at room temperature and on a gram scale.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561853

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Pyrazoles from 1,3-Diarylpropenes and Hydrazines <i>via</i> Multiple Inter-/Intramolecular C-H Aminations
  作者：Li Tang、Minyan Ma、Qi Zhang、Huan Luo、Tao Wang、Yonghai Chai

  DOI：10.1002/adsc.201700196

  日期：2017.8.7

  A facile and metal‐free access to pyrazoles from 1,3‐diarylpropenes and hydrazines via multiple inter‐/intramolecular C‐H aminations was described. Under the neutral and mild 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) oxidative conditions, various disubstituted pyrazoles were synthesized in moderate to excellent yields. This method provides a pot‐ and step‐economic strategy for the construction of

  描述了通过多个分子间/分子间CH键胺从1,3-二芳基丙烯和肼中容易并无金属地获得吡唑的方法。在中性和温和的2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）氧化条件下，合成了各种二取代的吡唑，产率中等至优异。该方法为吡唑的构建，特别是用于药物发现的吡唑，提供了适当的，逐步的经济策略。
• 一种吡唑类化合物的制备方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN106496124B

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明公开了一种吡唑类化合物的制备方法，该方法以取代的丙烯类化合物和对甲基苯磺酰肼为原料，以2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌作为氧化剂，通过脱氢偶联反应合成吡唑类化合物。本发明操作简便、反应条件温和、不需要添加催化剂，而且可以利用不需要官能团化的简单的底物以中等至较高的收率合成吡唑类化合物。
• Electrocatalytic Synthesis of Substituted Pyrazoles <i>via</i> Hypervalent Iodine Mediated Intramolecular C−N Coupling
  作者：Stanislav A. Paveliev、Oleg O. Segida、Oleg V. Bityukov、Hai‐Tao Tang、Ying‐Ming Pan、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202200696

  日期：2022.11.22

  C(sp2)−H/N−H coupling of α,β-unsaturated hydrazones resulting in substituted pyrazoles has been discovered. The process is catalyzed by hypervalent iodine species generated in situ through anodic oxidation of aryl iodide in fluorinated alcohol media. The formation of hypervalent iodine compound and its key role in the construction of a new C−N bond was confirmed with CV and NMR experiments. A wide range

  已发现α、β-不饱和腙的电化学分子内交叉脱氢 C( sp 2 )-H/N-H 偶联，生成取代的吡唑。该过程由芳基碘在氟化醇介质中的阳极氧化原位产生的高价碘物质催化。CV 和 NMR 实验证实了高价碘化合物的形成及其在新 C-N 键构建中的关键作用。以 46% 至 88% 的产率获得了广泛的取代吡唑。