杨梅醇 | 33606-81-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 杨梅醇
• 英文名称: (-)-aR-11R-myricanol
• 英文别名: (11R)-myricanol；(-)-myricanol；myricanol；(9R)-16,17-dimethoxytricyclo[12.3.1.12,6]nonadeca-1(17),2,4,6(19),14(18),15-hexaene-3,9,15-triol
• CAS: 33606-81-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: SBGBAZQAEOWGFT-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.677 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

杨梅醇是杨梅（或南方蜡梅）根皮中的一种成分。肉豆蔻醇则能降低微管相关蛋白Tau（MAPT）的水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杨梅醇 生成 三乙酸杨梅醇酯
  参考文献：
  名称：

  SUN, DAWANG;ZHAO, ZUCHUN;WONG, HERBERT;FOO, LAI YEAP, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 2, 579-583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  myricanol gentiobioside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以5 mg的产率得到杨梅醇
  参考文献：
  名称：

  Yaguchi, Yoshikatsu; Sakurai, Nobuko; Nagai, Masahiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 4, p. 1419 - 1424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bioactive Constituents of Chinese Natural Medicines. VII. Inhibitors of Degranulation in RBL-2H3 Cells and Absolute Stereostructures of Three New Diarylheptanoid Glycosides from the Bark of Myrica rubra.
  作者：Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Jing Tao、Kazuho Ueda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.50.208

  日期：——

  Three new diarylheptanoid glycosides, named (+)-S-myricanol 5-O-β-D-glucopyranoside, myricanene A 5-O-α-L-arabinofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside, and myricanene B 5-O-α-L-arabinofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside, were isolated from the bark of Chinese Myrica rubra, together with twenty known compounds. The absolute stereostructures of the new diarylheptanoid glycosides were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence, including the application of the modified Mosher's method. The inhibitory effects of isolated constituents on the release of β-hexosaminidase from RBL-2H3 cells were examined, and several diarylheptanoids, myricanol, (+)-S-myricanol, myricanone, and myricanenes A and B, and a flavonol, myricetin, were found to show the inhibitory activity.

  从中国杨梅树的树皮中分离出了三种新的日芳丙烯糖苷，分别命名为 (+)-S-美利卡醇 5-O-β-D-葡萄糖苷、桂皮醇 A 5-O-α-L-阿拉伯呋喃糖苷（1→6）-β-D-葡萄糖苷，以及桂皮醇 B 5-O-α-L-阿拉伯呋喃糖苷（1→6）-β-D-葡萄糖苷，同时还分离出了二十种已知化合物。新的日芳丙烯糖苷的绝对立体结构通过化学和物理化学证据明确，包括改进的莫舍尔法的应用。研究了分离化合物对 RBL-2H3 细胞中 β-氨基酮糖苷酶释放的抑制作用，发现几种日芳丙烯化合物、美利卡醇、(+)-S-美利卡醇、桂皮酮以及桂皮醇 A 和 B，还有一种黄酮类化合物美利克林，均表现出抑制活性。
• Inhibitors of nitric oxide production from the bark of Myrica rubra: structures of new biphenyl type diarylheptanoid glycosides and taraxerane type triterpene
  作者：Jing Tao、Toshio Morikawa、Iwao Toguchida、Shin Ando、Hisashi Matsuda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00314-0

  日期：2002.12

  Three new biphenyl type diarylheptanoid glycosides, myricanol 11-O-beta-D-glucopyranoside, myricanone 5-O-beta-D-glucopyranoside, and neomyricanone 5-O-beta-D-glucopyranoside, and a new taraxerane type triterpene, myricetrione, were isolated from the bark of Chinese Myrica rubra. Their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. Biphenyl type diarylheptanoids,

  三种新的联苯型二芳基庚烷糖苷，肉豆蔻醇11-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，肉豆蔻酮5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和新杨烷酮5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，以及新的酒石烷类三萜烯，杨酮从杨梅树的树皮中分离得到。在化学和物理化学证据的基础上阐明了它们的结构。联苯型二芳基庚烷，三萜及其多酚对脂多糖激活的巨噬细胞中的一氧化氮产生有效的抑制作用。此外，发现二芳基庚烷，肉豆蔻醇和肉豆蔻酮可抑制诱导型一氧化氮合酶的诱导。
• 杨梅醇衍生物及其制备方法和应用
  申请人：浙江省中医药研究院

  公开号：CN105198714B

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明公开了一种杨梅醇衍生物、其制备方法以及其在抗肿瘤中的应用，该杨梅醇衍生物的结构如式(Ⅱ)所示，其中，R为苄基或取代的苄基。该杨梅醇衍生物以杨梅醇为原料，在碱性条件下，与取代苄基在常温下发生取代反应得到。本发明还公开了该杨梅醇衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用，通过在杨梅醇的5号位羟基上引入苄基或苄基对位F、Cl、Br、CN、NO2、Me或OMe基类前药可在体内缓慢水解，释放出母体药物而延长疗效和作用时间，同时改善生物利用度，抗肿瘤活性也进一步加强。
• Myricanol Derivatives and Uses Thereof for Treatment of Neurodegenerative Diseases
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA

  公开号：US20150051294A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The subject invention pertains to myricanol derivatives, therapeutic compositions, and methods for treatment of neurodegenerative diseases, in particular, neurodegenerative diseases associated with abnormal accumulation of protein tau.

  本发明涉及myricanol衍生物、治疗组合物和治疗神经退行性疾病的方法，特别是与蛋白质tau异常积累相关的神经退行性疾病的治疗方法。
• Affinity-based protein profiling-driven discovery of myricanol as a Nampt activator
  作者：Peng Lyu、Shengrong Li、Ying Han、Shengnan Shen、Zheling Feng、Piliang Hao、Zhengqiu Li、Ligen Lin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106435

  日期：2023.4

  affinity-based probe of myricanol (pMY) with a photo-affinity cross-linker to initiate a bioconjugation reaction, which was applied for target identification in live C2C12 myotubes. Pull-down of biotinylated pMY coupled with mass spectroscopy and Western blotting revealed that pMY can bind with nicotinamide phosphoribosyltransferase (Nampt), a rate-limiting enzyme in the nicotinamide adenine dinucleotide salvage

  在此，我们合成了一种基于亲和力的杨梅醇 (pMY) 探针和光亲和交联剂以启动生物偶联反应，该反应用于活体 C2C12 肌管中的靶标识别。 生物素化 pMY 的下拉结合质谱和蛋白质印迹显示 pMY 可以与烟酰胺磷酸核糖转移酶 (Nampt) 结合，Nampt 是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸中的一种限速酶 抢救途径。细胞热转移测定、药物亲和反应靶点稳定性测定和重组蛋白标记进一步验证了杨梅醇和 Nampt 之间的直接相互作用。Myricanol 不影响Nampt 的蛋白表达，但增强了它的活性。Nampt 的敲低完全消除了肉桂醇对 C2C12 肌管中胰岛素刺激的葡萄糖摄取的促进作用。总之，myricanol 通过结合并激活 Nampt 使肌管中的胰岛素作用敏感。