2”-O-没食子酰基金丝桃苷 | 53209-27-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2”-O-没食子酰基金丝桃苷
• 中文别名: 2''-O-没食子酰基金丝桃苷；2''-O-没食子酰基金丝桃甙；2'-O-没食子酰基金丝桃苷；2”-O-没食子酰基金丝桃甙
• 英文名称: quercetin 3-O-β-(2″-O-galloyl)-D-galactopyranoside
• 英文别名: quercetin-3-O-(2”-galloyl)-β-D-galactopyranoside；quercetin-3-O-(2″-O-galloyl)-β-galactopyranoside；quercetin-3-O-[(2''-O-galloyl)-β-D-galactopyranoside]；quercetin 3-O-β-(2''-O-galloyl)-D-galactopyranoside；quercetin-3-O-(2"-O-galloyl-β-D-galactoside)；quercetin 3-O-(2''-galloyl)-β-D-galactopyranoside；2'-O-galloylhyperin；[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 53209-27-1
• 化学式: C₂₈H₂₄O₁₆
• 分子量: 616.489
• InChiKey: PXGWEUQZDRUMRE-UNZYZCBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  1106.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:3): 0.25 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

植物提取物

泽漆为大戟科植物泽漆（Euphorbia helioscopia L.）的干燥全草，具有利水消肿、消痰退热、散结杀虫等多种功效。临床主要用于治疗腹水、水肿、肺结核、颈淋巴结核、痰多喘咳、癣疮等病症，民间还用于治疗宫颈癌和食道癌等疾病。黄酮类化合物是其主要的生物活性物质之一，其中以槲皮素及其苷元为主要成分，包括具有显著生物活性的2”-O-没食子酰基金丝桃甙（2″-O-galloyl hyperoside）和金丝桃苷（hyperin）。

药理作用

2”-O-没食子酰基金丝桃甙对大鼠实验性心肌缺血再灌注损伤有保护作用，具有良好的抗氧化活性，在豚鼠右心室缺氧再给氧模型中可以降低心律失常发生率。鹿衔草总黄酮以2”-O-没食子酰基金丝桃甙和金丝桃苷为主要活性成分，对大鼠急性心肌缺血具有保护作用；能降低垂体后叶素诱发的缺血性心律失常的发生率；减少冠脉结扎后心肌梗死面积，并降低血清磷酸激酶（CK）和乳酸脱氢酶（LDH）活性，提高血清超氧化物歧化酶（SOD）活性，减少丙二醛（MDA）含量。这表明2”-O-没食子酰基金丝桃甙和金丝桃苷具有良好的研究潜力。

提取工艺

4月下旬采集的泽漆药材4kg后进行干燥、粉碎，并用60kg 70%乙醇回流提取两次，每次3小时。合并提取液，减压浓缩至无醇味，静置过夜后上DIAION HP20柱，依次用5倍体积的水、3倍体积的15%乙醇、5倍体积的75%乙醇和3倍体积的95%乙醇洗脱。其中75%乙醇洗脱部位减压浓缩，回收溶剂后所得黑色干燥物经聚酰胺柱初步纯化，依次用3BV的15%乙醇、30%乙醇、75%乙醇和95%乙醇洗脱。最终从75%乙醇洗脱流分中分离得到土黄色固体，主要为2”-O-没食子酰基金丝桃甙和金丝桃苷，并通过HPLC分析。再经多次Toyopeal HW-40C柱层析纯化，用80%甲醇洗脱，分别合并含有2″-O-没食子酰基金丝桃苷和金丝桃苷的流分，浓缩至10mL左右静置过夜后析出淡黄色粉末。最终产物中含2”-O-没食子酰基金丝桃甙0.8g和金丝桃苷1.0g，经HPLC归一化法测定，含量为96%。

化学性质

2”-O-没食子酰基金丝桃甙是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。来源于鹿衔草和罗布麻。

用途

2”-O-没食子酰基金丝桃甙具有抗心肌缺氧的作用，并用于含量测定、鉴定及药理实验等。

此外，泽漆还具有祛风湿、强筋骨和止血等功能，临床主要用于治疗高血压、冠心病及脉管炎等疾病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2”-O-没食子酰基金丝桃苷 在 单宁酶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 金丝桃苷 、 没食子酸
  参考文献：
  名称：

  来自 Pyrola incarnata 的没食子酰高熊果苷和相关多酚

  摘要：

  摘要 从 Pyrola incarnata 中分离出一种新的多酚 6-O-galloylhomoarbutin，以及 (+)-catechin, (-)-epicatechin gallate, procyanidin B1, B3 B2-3'-O-gallate, B2-3,3' -di-O-gallate、hyperin 和 hyperin-2″-O-gallate。Hyperin-2″-O-gallate 是主要成分之一，显示出强烈的鞣制活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80060-3

文献信息

• Isocarbostyril alkaloids from Haemanthus kalbreyeri
  作者：Shibnath Ghosal、Shripati Singh、Yatendra Kumar、Radhey S. Srivastava

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80061-5

  日期：1989.1

  Abstract Two new isocarbostyril alkaloids, 7-deoxypancratistatine and pancratiside (= pancratistatine-2- O -β- d - glucoside), were isolated from the resting bulbs of Haemanthus kalbreyeri . The structures of the two alkaloids were established by comprehensive spectral analyses and chemical transformations. The plant growth regulatory profile of these two alkaloids and three other isocarbostyril congeners

  摘要 从Haemanthus kalbreyeri 的休眠球茎中分离得到两种新的异喹啉生物碱，7-脱氧pancratistatine 和pancratiside（= pancratistatine-2-O-β-d-glucoside）。通过综合光谱分析和化学转化确定了两种生物碱的结构。评价了这两种生物碱和其他三种异喹啉同系物水仙花碱、7-脱氧萘甲素和 pancratistatine 的植物生长调节特性。Haemanthus kalbreyeri 提供了一种新的抗肿瘤生物碱 pancratistatine 的来源。
• Galloylhomoarbutin and related polyphenols from Pyrola incarnata
  作者：Kazufumi Yazaki、Shoko Shida、Takuo Okuda

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80060-3

  日期：1989.1

  Abstract A new polyphenol, 6-O-galloylhomoarbutin was isolated from Pyrola incarnata, along with (+)-catechin, (−)-epicatechin gallate, procyanidin B1, B3 B2-3′-O-gallate, B2-3,3′-di-O-gallate, hyperin and hyperin-2″-O-gallate. Hyperin-2″-O-gallate, one of the main components, showed strong tanning activity.

  摘要 从 Pyrola incarnata 中分离出一种新的多酚 6-O-galloylhomoarbutin，以及 (+)-catechin, (-)-epicatechin gallate, procyanidin B1, B3 B2-3'-O-gallate, B2-3,3' -di-O-gallate、hyperin 和 hyperin-2″-O-gallate。Hyperin-2″-O-gallate 是主要成分之一，显示出强烈的鞣制活性。