(1-甲基-1H-咪唑-2-基)苯甲酮 | 30148-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1-甲基-1H-咪唑-2-基)苯甲酮
• 中文别名: (1-甲基-1H-咪唑-2-基)-苯甲酮
• 英文名称: (1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-benzoyl-1-methyl-1H-imidazole；2-Benzoyl-1-methylimidazol；(1-Methyl-2-imidazolyl)phenylketon；(1-methyl-2-imidazolyl)phenylketone；(1-methylimidazol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 30148-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD07364099
• 分子量: 186.213
• InChiKey: JPCBFNIZUIYWIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.13

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基-1H-咪唑-2-基)苯甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  碱促进的咪唑鎓盐通过酰基C–C键断裂的酰胺化和酯化作用：获得芳族酰胺和酯的方法

  摘要：

  咪唑鎓盐已有效地用作有机合成中酰胺化和酯化的合适的酰基转移剂。利用弱的酰基C（O）-C咪唑鎓键生成酰基亲电体，该亲电体进一步与胺和醇反应生成酰胺和酯。苯胺和苄胺的广泛底物范围以及碱促进的条件是该方法的优势。有趣的是，苯酚，苯甲醇和生物活性醇也可以在优化条件下进行酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02567
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-1H-2-咪唑基)(苯基)甲醇 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-甲基-1H-咪唑-2-基)苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Abarca-Gonzalez, Belen; Jones, R. Alan; Medio-Simon, Mercedes, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 3, p. 321 - 331

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 、 N,N-二甲基苯胺 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 (1-甲基-1H-咪唑-2-基)苯甲酮 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到tetraethyl 2,2'-((phenylazanediyl)bis(propane-1,2-diyl))dimalonate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑/钌光氧化还原催化制备手性1,2-氨基醇

  摘要：

  与[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2作光氧化还原敏化剂的铑基手性路易斯酸催化剂，可以使[小α]-甲硅烷基胺与2-酰基咪唑的可见光活化氧化还原偶合，经过去甲硅烷基化反应后，得到的1,2-氨基醇的含量为...

  DOI：

  10.1039/c6cc04397f

文献信息

• Photoenzymatic Hydrogenation of Heteroaromatic Olefins Using ‘Ene’‐Reductases with Photoredox Catalysts
  作者：Yuji Nakano、Michael J. Black、Andrew J. Meichan、Braddock A. Sandoval、Megan M. Chung、Kyle F. Biegasiewicz、Tianyu Zhu、Todd K. Hyster

  DOI：10.1002/anie.202003125

  日期：2020.6.22

  selective catalysts for the asymmetric reduction of activated alkenes. This function is, however, limited to enones, enoates, and nitroalkenes using the native hydride transfer mechanism. Here we demonstrate that EREDs can reduce vinyl pyridines when irradiated with visible light in the presence of a photoredox catalyst. Experimental evidence suggests the reaction proceeds via a radical mechanism where

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，
• N-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed chemoselective acylation of alcohols in the presence of amines with various acylating reagents
  作者：Ramesh C. Samanta、Suman De Sarkar、Roland Fröhlich、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1039/c3sc00099k

  日期：——

  subsequent acylation step. NHC-catalyzed selective acylation of benzyl alcohol in the presence of benzylamine can also be achieved with trifluoroethyl and hexafluoroisopropylesters as acylation reagents. Moreover, an enol acetate also shows high O-selectivity as a chemoselective acetylation reagent. Kinetic and mechanistic studies are provided and some examples of the chemoselective acylation of amino

  这篇前沿文章报道了三种不同的酰基唑鎓离子的合成和完整表征，包括X射线分析。讨论了这些酰基la离子作为胺和醇的酰化试剂的反应性。然而苄胺与酰基唑鎓离子缓慢反应，不会发生苯甲醇酰化反应。然而，在用N-杂环卡宾（NHC）作为催化剂活化醇时，实现了有效的酯化。重要的是，苄基酯的形成是在以下条件下获得的：苄胺由NHC选择性酒精激活后。高水平的DFT计算表明，酒精的活化是通过NHC与酒精之间的强H键形成而发生的，从而增加了酒精的亲核性。对于在NHC催化下氧化生成的酰基la离子而言，卡宾具有双重作用（协同催化）：（a）NHC用于生成酰基zo离子，（b）NHC用于在随后的酰化反应中活化醇步。NHC催化的苯甲酰选择性酰化苯甲醇 在......的存在下 苄胺用三氟乙基和六氟异丙基酯作为酰化剂也可以实现。而且，烯醇乙酸酯作为化学选择乙酰化试剂也显示出高的O-选择性。提供了动力学和机理研究，并提供了氨基醇化学选择性酰化的一些实例。
• C–C Bond Cleavage of Unactivated 2-Acylimidazoles
  作者：Hai-Long Xin、Bo Pang、Jeesoo Choi、Walaa Akkad、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01458

  日期：2020.9.18

  chemoselective and enantioselective reactions. Their transformations, however, require pretreatment with highly reactive, toxic methylating reagents to facilitate C–C bond cleavage. Here, we demonstrate that such pretreatment can be avoided and the C–C bond cleaved under neutral conditions without the use of additional reagents or catalysts. The scope of the reaction, including the use of products reported in

  2-酰基咪唑广泛用作化学选择性和对映选择性反应中的可后转化的羧酸等同物。然而，它们的转化需要用高反应性，有毒的甲基化试剂进行预处理，以促进CC键的裂解。在这里，我们证明了可以避免这种预处理，并且在不使用其他试剂或催化剂的情况下，在中性条件下裂解C–C键。描述了反应的范围，包括使用文献中报道的产物作为底物，以及一些机理上的见解。
• [EN] FUNGICIDE HYDROXIMOYL-HETEROCYCLES DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROCYCLES D'HYDROXYMOYLE FONGICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE SA

  公开号：WO2009130193A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention relates to hydroximoyl-heterocycle derivatives, their process of preparation, intermediate compounds for their preparation, their use as fungicide active agents, particularly in the form of fungicide compositions, and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions.

  本发明涉及羟肟基-杂环衍生物，其制备方法，用于制备它们的中间化合物，它们作为杀真菌活性剂的用途，特别是以杀真菌组合物的形式，以及利用这些化合物或组合物控制植物病原真菌，特别是植物的方法。
• Mechanism of the Cu^II-catalyzed benzylic oxygenation of (aryl)(heteroaryl)methanes with oxygen
  作者：Hans Sterckx、Johan De Houwer、Carl Mensch、Ignacio Caretti、Kourosch Abbaspour Tehrani、Wouter A. Herrebout、Sabine Van Doorslaer、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1039/c5sc03530a

  日期：——

  A mechanistic study of the copper-catalyzed oxidation of the methylene group of aryl(di)azinylmethanes was performed. Initial reaction rates were measured making use of in situ IR reaction monitoring and a kinetic analysis of the reaction was executed. The reaction proved to be first order in oxygen concentration. For substrate and acid concentration, saturation kinetics due to O2 mass transfer limitation

  进行了铜催化的芳基（二）嗪基甲烷亚甲基氧化的机理研究。利用原位IR 反应监测测量初始反应速率，并对反应进行动力学分析。该反应被证明是氧浓度的一级反应。对于底物和酸浓度，O 2引起的饱和动力学观察到传质限制。通过检查搅拌速率对初始反应速率的影响，进一步证实了传质限制​​的发生。有趣的是，催化剂浓度对速率的影响表明，较高的负载量会导致最大的初始速率，然后是稳定下降，随后在浓度进一步增加时达到速率平台。传质限制和双核催化活性物质浓度的增加使这种迄今为止前所未有的速率行为合理化。连续波和脉冲电子顺磁共振方法用于表征反应过程中溶液中存在的催化物质，并证实了单核和双核铜物质的存在。对不同底物范围的分析表明，亚胺-烯胺互变异构是氧化反应中的关键过程。这些平衡常数的 DFT 计算（pK eq ) 为我们提供了一种定性工具来预测在所开发的反应条件下底物是否可以氧化。