2-benzyl-1-methyl-1H-imidazole | 92506-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-benzyl-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-benzyl-1-methylimidazole；2-benzyl-N-methylimidazole；2-benzyl-1-methyl-1H-imidazole；2-Benzyl-1-methyl-1H-imidazol
• CAS: 92506-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: YKULOVFSPVKQHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-methyl-1H-imidazole 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(1-甲基-1H-咪唑-2-基)苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  CuII催化的（芳基）（杂芳基）甲烷与氧的苄基氧化机理†

  摘要：

  进行了铜催化的芳基（二）嗪基甲烷亚甲基氧化的机理研究。利用原位IR 反应监测测量初始反应速率，并对反应进行动力学分析。该反应被证明是氧浓度的一级反应。对于底物和酸浓度，O 2引起的饱和动力学观察到传质限制。通过检查搅拌速率对初始反应速率的影响，进一步证实了传质限制​​的发生。有趣的是，催化剂浓度对速率的影响表明，较高的负载量会导致最大的初始速率，然后是稳定下降，随后在浓度进一步增加时达到速率平台。传质限制和双核催化活性物质浓度的增加使这种迄今为止前所未有的速率行为合理化。连续波和脉冲电子顺磁共振方法用于表征反应过程中溶液中存在的催化物质，并证实了单核和双核铜物质的存在。对不同底物范围的分析表明，亚胺-烯胺互变异构是氧化反应中的关键过程。这些平衡常数的 DFT 计算（pK eq ) 为我们提供了一种定性工具来预测在所开发的反应条件下底物是否可以氧化。

  DOI：

  10.1039/c5sc03530a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲基咪唑啉 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 2-benzyl-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cook, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHOD FOR TREATING FIBROSIS AND CANCER WITH IMIDAZOLIUM AND IMIDAZOLINIUM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DE LA FIBROSE ET DU CANCER AVEC DE L'IMIDAZOLIUM ET DES COMPOSÉS À BASE D'IMIDAZOLINIUM
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2009096905A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  There is presently provided methods for delivering an anti-fibrotic or anti-cancer agent to a cell. The methods comprise contacting a cell with an effective amount of imidazolium and imidazolinium compounds as described herein, including imidazolium and imidazolinium salts.

  目前提供了一种将抗纤维化或抗癌药物输送到细胞的方法。该方法包括将细胞与本文所述的咪唑和咪唑啉化合物的有效量接触，包括咪唑和咪唑啉盐。
• [EN] DISSOLUTION OF CELLULOSE IN IONIC LIQUIDS<br/>[FR] DISSOLUTION DE CELLULOSE DANS DES LIQUIDES IONIQUES
  申请人：UNIV TEXAS TECH SYSTEM

  公开号：WO2019143802A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention includes a method for dissolving cellulose comprising dissolving cellulose in an ionic liquid and a co-solvent, wherein the ionic liquid is an imidazolium-based ionic liquid with, e.g., a halide or acetate as the anion.

  该发明涉及一种溶解纤维素的方法，包括在一种离子液体和共溶剂中溶解纤维素，其中该离子液体是一种以咪唑为基础的离子液体，例如，卤化物或乙酸盐作为阴离子。
• Regioselective lithiation of benzyl imidazole: Synthesis and evaluation of new organocatalysts for <i>trans</i>-diol functionalization.
  作者：Mohamed El-Mansy、Ankan Ghosh、Paul Ha-Yeon Cheong、Rich Carter

  DOI：10.1080/00397911.2019.1655766

  日期：2019.11.17

  Abstract Benzyl imidazole was successfully lithiated using n-BuLi at −78 °C and verified by deuterium incorporation. The chemical reaction of the lithiated benzimidazole was explored with a series of different electrophiles. This approach was utilized to synthesize new anti and syn diphenyl organocatalysts for trans-diol functionalization. Graphical Abstract

  摘要 苄基咪唑在 -78 °C 下使用 n-BuLi 成功锂化，并通过掺入氘进行验证。用一系列不同的亲电试剂探索了锂化苯并咪唑的化学反应。该方法用于合成用于反式二醇官能化的新型反和顺二苯基有机催化剂。图形概要
• Efficient Synthesis of 2-Substituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Benzylzinc Reagents
  作者：Björn Åkermark、Josefin Utas、Berit Olofsson

  DOI：10.1055/s-2006-948162

  日期：2006.8

  Substituted benzylzinc reagents have been used in novel cross-coupling reactions with 2-iodo imidazoles to form compounds containing both a phenol and an imidazole moiety. The ­intramolecular hydrogen-bonding properties of these compounds were subsequently studied.

  取代的苄基锌试剂已被用于与2-碘咪唑的创新交叉耦合反应，以形成同时含有酚和咪唑基团的化合物。随后对这些化合物的分子内氢键特性进行了研究。
• Diheteroarylmethanes. 5.¹ <i>E</i>−<i>Z</i> Isomerism of Carbanions Substituted by 1,3-Azoles:  ¹³C and ¹⁵N π-Charge/Shift Relationships as Source for Mapping Charge and Ranking the Electron-Withdrawing Power of Heterocycles
  作者：Alessandro Abbotto、Silvia Bradamante、Giorgio A. Pagani

  DOI：10.1021/jo951884l

  日期：1996.1.1

  pi-charge mapping in these carbanionic systems, and the results point to considerable delocalization of the electron pair(s) of the oxygen and pyrrolic nitrogen atoms at position 1 in oxazole and imidazole toward the pyridic nitrogen at position 3 of the rings (in both the neutrals and the carbanionic species). On the contrary, not only does the sulfur atom in thiazole derivatives not delocalize any negative

  先前提出的pi电荷/位移关系已应用于2-苄唑（噻唑，恶唑和咪唑），其相应的苯并稠合类似物和bis（2-）的碳负离子的（13）C和（15）N位移偶氮基）甲烷（上述的偶氮基）。以此方式，可以根据电荷需求c（X）对这些杂环的pi吸电子能力进行排序，该电荷需求表示通过环撤出（离域）的pi负电荷的分数。结果表明，c（thiaz）> c（oxaz）> c（imidaz）; 此外，在使负电荷离域方面，苯并唑比单环体系更有效。到目前为止，咪唑的电荷需求c（X）在杂芳族化合物中是最小的，甚至小于苯环的电荷需求。作为结果，2-苄基-N-甲基咪唑阴离子中的负电荷主要从碳负离子碳转移到苯基而不是咪唑基残基。连接碳负离子和ipso苯环碳原子的键的高双键特征导致苯环的间位和间位以及邻位和邻位和邻位的室温（13）C位移各向异性。在所有其他情况下，室温下在碳负离子碳与杂环的2位之间观察到旋转受阻。双（杂芳基）甲基碳负离子

表征谱图