6-酮前列腺素 | 58962-34-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-酮前列腺素
• 英文名称: 7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-6-oxo-heptanoic acid
• 英文别名: 6-Oxoprostaglandin F1alpha；6-Oxoprostaglandin F1a；6-keto prostaglandin F_1α；6-keto-prostaglandin F_1α；6-ketoprostaglandin F_1α；6-keto-prostaglandin F1α；6-Keto-prostaglandin F1alpha；7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]-6-oxoheptanoic acid
• CAS: 58962-34-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₆
• 分子量: 370.486
• InChiKey: KFGOFTHODYBSGM-ZUNNJUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇：10 mg/mL，透明，淡黄色
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  196 Ų [M-H]-; 202.9 Ų [M+Na]+
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免接触水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

6-酮前列腺素F1α是一种存在于脑脊液、尿液和血液中的内源性代谢产物，可用于研究脑膜炎、类风湿性关节炎以及心肺复苏等疾病[1][2][3][4]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminomethylphenyl)pyridinium 、 6-酮前列腺素 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过电荷反转衍生提高类二十烷酸的灵敏度质谱检测

  摘要：

  液相色谱-电喷雾电离-串联质谱联用 (LC-ESI-MS/MS) 是一种分析多不饱和脂肪酸（包括类二十烷酸）含氧代谢物的强大方法。这里我们描述了一种新的衍生化试剂N的合成-(4-氨基甲基苯基)吡啶鎓 (AMPP)，可通过酰胺键以定量产率与类二十烷酸偶联。与未衍生化分析物的负模式电喷雾电离检测相比，将类二十烷酸的羧酸转化为阳离子 AMPP 酰胺可将检测灵敏度提高 10 到 20 倍。这种电荷反转衍生允许在电喷雾电离质谱仪中检测阳离子而不是阴离子，从而提高灵敏度。另一个因素是 AMPP 酰胺在分析物部分而不是仅在阳离子标签部分发生相当大的碰撞诱导解离，这使得同量异位衍生物可以通过串联质谱法进行区分，这进一步提高了灵敏度和特异性。这种简单的衍生方法允许前列腺素，2、白三烯B 4、羟基二十碳四烯酸异构体和花生四烯酸在复杂生物样品中定量，定量限在200-900 fg范围内。可以预期，AMPP 衍生化

  DOI：

  10.1021/ac100720p
• 作为产物：
  描述：

  6-keto-PGF_1α methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到6-酮前列腺素
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃捕集通过共轭加成反应原位产生烯醇化物的反应：PGE的短合成1，6-氧代PGE 1，6-氧代PGF 1α，和PGI 2 1

  摘要：

  通过将有机铜试剂共轭添加到手性含氧环戊烯酮合成子R-4中，原位生成的烯醇化物被硝基烯烃捕获，从而以区域特异性方式生成三组分偶联产物。在单个罐中将中间体亚硝酸根阴离子17进一步转化为硝基化合物或6-氧代-PGE 1（19）。该偶联反应是适用于天然存在的前列腺素如PGE的合成1，6-氧代PGF 1α，和PGI 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90018-3

文献信息

• Reagent and method for detection of carboxylic acids by mass spectrometry
  申请人：Gelb Michael H.

  公开号：US09045421B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  Method and reagent for converting a carboxylic acid to a positively charge amide are described. The method and reagent facilitate positive ion mass spectral analysis of carboxylic acids. The method includes reacting a carboxylic acid with a compound having formula I: wherein A and B are aromatic rings, ring A includes a quaternized nitrogen and has n additional ring atoms, each additional ring atom optionally substituted with an RA group, and n is an integer from 4 to 10, and ring B includes a carbon atom and has m additional ring atoms, each additional ring atom optionally substituted with an RB group, and m is an integer from 4 to 10. The compound includes at least one RA or RB group, and the at least one RA and RB group is -L-N(Z)H; and X− is a counterion.

  描述了将羧酸转化为带正电荷的酰胺的方法和试剂。该方法和试剂有助于对羧酸进行正离子质谱分析。该方法包括将羧酸与具有以下式I的化合物反应：其中A和B为芳香环，环A包括一个季铵氮，并且具有n个额外的环原子，每个额外的环原子可选择地被RA基取代，n为4至10之间的整数，环B包括一个碳原子，并具有m个额外的环原子，每个额外的环原子可选择地被RB基取代，m为4至10之间的整数。该化合物包括至少一个RA或RB基，至少一个RA和RB基为-L-N(Z)H；X-为一个对离子。
• High-performance liquid chromatography/thermospray mass spectrometry of some prostaglandins of the F series
  作者：J. Abián、E. Gelpí

  DOI：10.1002/jms.1190300412

  日期：1995.4

  Thermospray (TSP) mass spectra and chromatographic characteristics of the prostanoids PGF2α, 6-keto-PGF1α, 2,3-dinor-6-keto-PGF1α, and their methyl esters and methoximes are reported. The spectra of these compounds are dominated by ions of the type [M + H +xNH3 - nH2O]+ in the positive-ion mode and [M - H + xAcOH – nH2O]− in the negative-ion mode (n ranges from 0–4 and x is 0 or 1). The relative abundances of these ions depend on the particular structure, source and interface temperatures and eluent composition. In addition, these compounds show losses of 44 mass units, mainly due to the loss of the C-10–C-11 moiety, as demonstrated by deuterium labelling of PGF2α. Methoximated derivatives of 6-keto-PGF1α also show low-abundance ions due to fragmentation in the position α to the methoxime group. The liquid-phase equilibria of tautomers of 2,3-dinor-6-keto-PGF1α or products thereof which direct its particular chromatographic behavior, can be effectively blocked by methoximation of the keto group thus improving its detectability. Detection limits of 20 ng on-column may be obtained for this derivative. Adsorption and hydrolysis in the interface are the principal factors responsible for this relatively high detection limit.

  报告了前列腺素PGF2α、6-酮-PGF1α、2,3-二去氢-6-酮-PGF1α及其甲基酯和甲氧ime的热喷雾（TSP）质谱和色谱特性。这些化合物的质谱在正离子模式下以[ M + H + xNH3 - nH2O]+离子为主，在负离子模式下以[M - H + xAcOH - nH2O]−离子为主（n的范围为0-4，x为0或1）。这些离子的相对丰度取决于特定的结构、来源、界面温度和洗脱液成分。此外，这些化合物表现出44个质量单位的损失，主要是由于C-10-C-11部分的损失，这一点通过对PGF2α的氘标记得到了证实。6-酮-PGF1α的甲氧化衍生物也表现出低丰度的离子，主要是由于在甲氧ime基团的α位发生碎片化。2,3-二去氢-6-酮-PGF1α的互变异构体或其产物的液相平衡会影响其特定的色谱行为，而甲氧化酮基团的处理可以有效阻止这一现象，从而提高其可检测性。对于该衍生物，可以获得20 ng的柱上检测限。界面中的吸附和水解是导致这一相对高检测限的主要因素。
• Short synthesis of 6-oxoprostaglandin E1 and 6-oxoprostaglandin F1α
  作者：T. Tanaka、A. Hazato、K. Bannai、N. Okamura、S. Sugiura、K. Manabe、S. Kurozumi、M. Suzuki、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91266-3

  日期：1984.1

  6-Oxoprostaglandin E1 methyl ester was synthesized in a single pot from ()-4--butyldimethylsiloxy-2-cyclopentenone by organocopper conjugate addition with an ω side-chain unit, trapping of the resulting enolate with 6-methoxycarbonyl-2-nitrohex-1-ene, and treatment with aqueous titanium(III) trichloride. Hydrolysis of the methyl ester was accomplished by porcine liver esterase. 6-Oxoprostaglandin F1α

  在一个锅中，通过（ω ）-4-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮，通过带有ω侧链单元的有机铜共轭加成，用6-甲氧基羰基-2-硝基己酮捕获所得的烯醇化物，在一个锅中合成了6-氧杂戊二烯酸E 1甲酯。-1-烯，并用三氯化钛（III）水溶液处理。通过猪肝酯酶完成甲酯的水解。6- Oxoprostaglandin˚F 1α，由得到的6- nitroprostaglandinë 1甲酯在四个步骤。
• Effects of cyclodextrins on the hydrolysis of prostacyclin and its methyl ester in aqueous solution.
  作者：KANETO UEKAMA、FUMITOSHI HIRAYAMA、TORU WAKUDA、MASAKI OTAGIRI

  DOI：10.1248/cpb.29.213

  日期：——

  The rates of hydrolysis of prostacyclin (PGI2) and its methyl ester (PGI2Me) in aqueous solution were significantly retarded by α-, β-, and γ-cyclodextrins (α-, β-, and γ-CyDs), and showed characteristic saturation kinetics and competitive inhibition. The deceleration effects of CyDs on the hydrolysis of PGI2Me were about 3 times larger than those on the hydrolysis of PGI2. The importance of the spatial relationship between the host and guest molecules was reflected in the kinetically determined stability constant (Kc) for these inclusion complexations. To elucidate the deceleration mechanism of the CyDs, the effects of pH, solvent and temperature on the hydrolysis rate were studied. The protolytic dissociation of the terminal carboxylic acid moiety of PGI2 was suppressed by the binding to CyDs, depending upon the magnitude of the Kc value. Thermodynamic activation parameters suggested that the deceleration mechanism of CyDs in the case of PGI2 was somewhat different from that for PGI2Me, which may be due to different modes of inclusion.

  前列环素（PGI2）及其甲酯（PGI2Me）在水溶液中的水解速率受到α-、β-和γ-环糊精（α-、β-和γ-CyDs）的显著延缓，并表现出特征性的饱和动力学和竞争性抑制。CyDs 对 PGI2Me 水解的减速作用约为 PGI2 水解的 3 倍。这些包合物的动力学稳定常数（Kc）反映了主分子和客分子之间空间关系的重要性。为了阐明 CyDs 的减速机制，研究了 pH 值、溶剂和温度对水解速率的影响。PGI2 末端羧酸分子的原生解离受到与 CyDs 结合的抑制，这取决于 Kc 值的大小。热力学活化参数表明，CyDs 对 PGI2 的减速机制与对 PGI2Me 的减速机制有些不同，这可能是由不同的包含模式造成的。
• Pharmaceutical composition containing a glycoprotein
  申请人：Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05008243A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  Disclosed herein is a pharmaceutical composition having antirheumatic activity, antithrombotic activity, analgetic activity, antipyretics activity, anti-hyperlipemic activity and anti-inflammatory activity and activities of reducing the level of blood sugar, raising the coronary blood flow, improving the capability of deformation of erythrocytes, reducing the blood pressure, ameliorating proteinuria and proteinemia and regulating production or metabolism of prostaglandins in a mammal in dosage unit form, which comprises a dosage effective to produce said activities of a glycoprotein having a molecular weight of 5000 to 300,000 as determined by ultracentrifugal method and about 18 to 38% by weight of proteins, produced by culturing a basidiomycetous fungal species belonging to the genus Coriolus, extracting the thus proliferated mycelia or fruit bodies with hot water or aqueous alkali solution and removing low molecular weight substances having a molecular weight of less than 5000 from the extract.

  本发明涉及一种制剂，具有抗风湿活性、抗血栓活性、镇痛活性、退烧活性、抗高脂血症活性和抗炎活性，以及降低血糖水平、提高冠状血流、改善红细胞变形能力、降低血压、改善蛋白尿和蛋白血症、调节哺乳动物体内前列腺素的产生或代谢活性。该制剂采用剂量单位形式，包括一种分子量为5000至300,000的糖蛋白，其蛋白质含量约为18至38％，通过培养属于毛盖菌属的一种菌株，提取所增殖的菌丝体或子实体，用热水或水性碱溶液提取，并从提取物中去除分子量小于5000的低分子量物质。