N-(4-aminomethylphenyl)pyridinium | 1240303-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-aminomethylphenyl)pyridinium
• 英文别名: (4-Pyridin-1-ium-1-ylphenyl)methanamine
• CAS: 1240303-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₂
• 分子量: 185.249
• InChiKey: ZTMFIWMLLGZIMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminomethylphenyl)pyridinium 、 (15S,5Z,8Z,11Z,13E)-15-羟基二十碳四烯酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过电荷反转衍生提高类二十烷酸的灵敏度质谱检测

  摘要：

  液相色谱-电喷雾电离-串联质谱联用 (LC-ESI-MS/MS) 是一种分析多不饱和脂肪酸（包括类二十烷酸）含氧代谢物的强大方法。这里我们描述了一种新的衍生化试剂N的合成-(4-氨基甲基苯基)吡啶鎓 (AMPP)，可通过酰胺键以定量产率与类二十烷酸偶联。与未衍生化分析物的负模式电喷雾电离检测相比，将类二十烷酸的羧酸转化为阳离子 AMPP 酰胺可将检测灵敏度提高 10 到 20 倍。这种电荷反转衍生允许在电喷雾电离质谱仪中检测阳离子而不是阴离子，从而提高灵敏度。另一个因素是 AMPP 酰胺在分析物部分而不是仅在阳离子标签部分发生相当大的碰撞诱导解离，这使得同量异位衍生物可以通过串联质谱法进行区分，这进一步提高了灵敏度和特异性。这种简单的衍生方法允许前列腺素，2、白三烯B 4、羟基二十碳四烯酸异构体和花生四烯酸在复杂生物样品中定量，定量限在200-900 fg范围内。可以预期，AMPP 衍生化

  DOI：

  10.1021/ac100720p
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-(4-aminomethylphenyl)pyridinium
  参考文献：
  名称：

  通过电荷反转衍生提高类二十烷酸的灵敏度质谱检测

  摘要：

  液相色谱-电喷雾电离-串联质谱联用 (LC-ESI-MS/MS) 是一种分析多不饱和脂肪酸（包括类二十烷酸）含氧代谢物的强大方法。这里我们描述了一种新的衍生化试剂N的合成-(4-氨基甲基苯基)吡啶鎓 (AMPP)，可通过酰胺键以定量产率与类二十烷酸偶联。与未衍生化分析物的负模式电喷雾电离检测相比，将类二十烷酸的羧酸转化为阳离子 AMPP 酰胺可将检测灵敏度提高 10 到 20 倍。这种电荷反转衍生允许在电喷雾电离质谱仪中检测阳离子而不是阴离子，从而提高灵敏度。另一个因素是 AMPP 酰胺在分析物部分而不是仅在阳离子标签部分发生相当大的碰撞诱导解离，这使得同量异位衍生物可以通过串联质谱法进行区分，这进一步提高了灵敏度和特异性。这种简单的衍生方法允许前列腺素，2、白三烯B 4、羟基二十碳四烯酸异构体和花生四烯酸在复杂生物样品中定量，定量限在200-900 fg范围内。可以预期，AMPP 衍生化

  DOI：

  10.1021/ac100720p

文献信息

• Reagent and method for detection of carboxylic acids by mass spectrometry
  申请人：Gelb Michael H.

  公开号：US09045421B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  Method and reagent for converting a carboxylic acid to a positively charge amide are described. The method and reagent facilitate positive ion mass spectral analysis of carboxylic acids. The method includes reacting a carboxylic acid with a compound having formula I: wherein A and B are aromatic rings, ring A includes a quaternized nitrogen and has n additional ring atoms, each additional ring atom optionally substituted with an RA group, and n is an integer from 4 to 10, and ring B includes a carbon atom and has m additional ring atoms, each additional ring atom optionally substituted with an RB group, and m is an integer from 4 to 10. The compound includes at least one RA or RB group, and the at least one RA and RB group is -L-N(Z)H; and X− is a counterion.

  描述了将羧酸转化为带正电荷的酰胺的方法和试剂。该方法和试剂有助于对羧酸进行正离子质谱分析。该方法包括将羧酸与具有以下式I的化合物反应：其中A和B为芳香环，环A包括一个季铵氮，并且具有n个额外的环原子，每个额外的环原子可选择地被RA基取代，n为4至10之间的整数，环B包括一个碳原子，并具有m个额外的环原子，每个额外的环原子可选择地被RB基取代，m为4至10之间的整数。该化合物包括至少一个RA或RB基，至少一个RA和RB基为-L-N(Z)H；X-为一个对离子。
• Development of a sensitive and quantitative method for the identification of two major furan fatty acids in human plasma
  作者：Long Xu、Changfeng Hu、Yongguo Liu、Siming Li、Walter Vetter、Huiyong Yin、Yonghua Wang

  DOI：10.1194/jlr.d119000514

  日期：2020.4

  accurate and sensitive quantitation method for the analysis of furan fatty acids. In particular, the sensitivity of GC/MS and UPLC/ESI/MS/MS was compared for the identification and quantification of furan fatty acids. Different methylation methods were tested with respect to GC/MS analysis. Special attention needs to be paid to the methylation of furan fatty acids, as acidic catalysts might lead to

  本文着重于建立一种准确，灵敏的定量分析呋喃脂肪酸的方法。特别是，比较了GC / MS和UPLC / ESI / MS / MS的灵敏度，用于呋喃脂肪酸的鉴定和定量。针对GC / MS分析测试了不同的甲基化方法。需要特别注意呋喃脂肪酸的甲基化，因为酸性催化剂可能导致呋喃环降解。全扫描模式下的GC / MS分析表明定量限为10μM。UPLC / ESI / MS / MS在多反应监测模式下显示的检测灵敏度高于GC / MS。此外，使用两种广泛使用的吡啶鎓盐，以正模式测试了带电荷反转衍生化的呋喃脂肪酸的鉴定。N-（4-氨基甲基苯基）吡啶鎓作为衍生剂。与通过UPLC / ESI在负离子模式下进行非衍生化相比，由2-溴-1-甲基吡啶碘化物和3-甲醇-1-甲基吡啶碘化物衍生的生成的3-酰基-氧甲基-1-甲基吡啶碘化物的灵敏度提高了2,000倍以上。 / MS / MS。这种电荷逆转衍生化可实现人类血浆
• Combining Charge-Switch Derivatization with Ozone-Induced Dissociation for Fatty Acid Analysis
  作者：Berwyck L. J. Poad、David L. Marshall、Eva Harazim、Rajesh Gupta、Venkateswara R. Narreddula、Reuben S. E. Young、Eva Duchoslav、J. Larry Campbell、James A. Broadbent、Josef Cvačka、Todd W. Mitchell、Stephen J. Blanksby

  DOI：10.1007/s13361-019-02285-5

  日期：2019.10.1

  versatile workflow whereby fatty acids are first converted to fixed charge N-(4-aminomethylphenyl)pyridinium (AMPP) derivatives and subsequently subjected to ozone-induced dissociation (OzID) on a modified triple quadrupole mass spectrometer. The AMPP modification enhances the detection of fatty acids introduced by direct infusion. Fragmentation of the derivatized fatty acids also provides diagnostic fragment

  不饱和脂肪酸中碳-碳双键的特定位置对脂质的物理和化学性质产生重要影响，最终影响其生物学功能。基于与串联质谱联用的电喷雾电离的当代液相色谱-质谱（MS）策略可以轻松检测脂肪酰基脂质，但通常无法揭示那些特定的不饱和位点。在这里，我们描述了一种新颖而通用的工作流程，其中脂肪酸首先被转换为固定电荷的N-（4-氨基甲基苯基）吡啶（AMPP）衍生物，然后在改良的三重四极杆质谱仪上进行臭氧诱导的解离（OzID）。AMPP修饰增强了对直接输注引入的脂肪酸的检测。衍生化脂肪酸的碎片化还可以在碰撞诱导的解离后提供诊断性碎片离子，该离子可在前体离子扫描中作为目标，随后在依赖于数据的自动化工作流程中触发OzID分析。正是这些OzID分析提供了AMPP衍生脂肪酸中碳-碳双键位置的明确分配。在分析复杂的生物分泌性角膜猴体内的脂肪酸不饱和度模式时，评估了该分析流程的性能。该分析揭示了该样品脂肪酸库中的重要异构体多样性，
• CYTISINE-LINKED ISOFLAVONOID ANTINEOPLASTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20180344862A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Cytisine-linked isoflavonoids, or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful for the treatment of conditions in which cells have a reliance on peroxisomal HSD17B4 to degrade very long chain fatty acids and provide necessary energy for cell proliferation, such as is seen in colorectal cancer and prostate cancer, for example.

  细胞色素素链与异黄酮相连，或其药用盐或其药用组合物，在治疗细胞依赖过氧化物酶体HSD17B4降解非常长链脂肪酸并为细胞增殖提供必要能量的情况下具有用处，例如在结肠癌和前列腺癌中观察到。
• Cytisine-linked isoflavonoid antineoplastic agents for the treatment of cancer
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10188743B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Cytisine-linked isoflavonoids, or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful for the treatment of conditions in which cells have a reliance on peroxisomal HSD17B4 to degrade very long chain fatty acids and provide necessary energy for cell proliferation, such as is seen in colorectal cancer and prostate cancer, for example.

  胞嘧啶类异黄酮或其药学上可接受的盐或其药学上可接受的组合物可用于治疗细胞依赖过氧物酶体 HSD17B4 降解长链脂肪酸并为细胞增殖提供必要能量的病症，例如结直肠癌和前列腺癌。