5-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1380503-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-Fluoro-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1380503-24-1
• 化学式: C₁₂H₈FN₃
• 分子量: 213.214
• InChiKey: HWNYLIRXHDBOOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以71%的产率得到trans-2,3-diazido-5-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)indoline
  参考文献：
  名称：

  通过铜（II）催化的脱芳香化作用使吲哚的非对映选择性2，3-重氮化

  摘要：

  摘要已开发了在支配基团的辅助下，铜催化的吲哚直接脱芳香化反应，用于合成2,3-二叠氮二氢吲哚，具有良好的收率和优异的非对映选择性。可以在一个步骤中将生成的2，3-二叠氮化物平稳地转化为其他官能团，包括邻位二胺，三唑和苯并三唑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.035
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种合成C2-乙酰氧基-3-吲哚酮类化合物及 方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成C2‑乙酰氧基‑3‑吲哚酮类化合物及其方法。首先以吲哚类化合物为原料，在氢化钠碱性条件下，通过吲哚或取代吲哚与2‑氯嘧啶反应生成1‑(嘧啶基‑2‑基)‑1H‑吲哚类化合物，向吲哚类化合物中引入嘧啶导向基团，再将1‑(嘧啶基‑2‑基)‑1H‑吲哚类化合物在醋酸碘苯做氧化剂和乙酸、乙酸酐混合溶剂的参与下氧化反应，最终合成C2‑乙酰氧基‑3‑吲哚酮类化合物。本发明运用直接吲哚结构氧化的反应方法，省去了预官能团化过程减少了反应步骤，提高了反应经济性，在较温和的条件下，有效地合成了C2‑乙酰氧基‑3‑吲哚酮类化合物，此结构单元可用作药物中间体、聚合物底物、全合成前提，具有广泛的生物活性和广阔的应用前景。

  公开号：

  CN106279116B

文献信息

• Air‐Stable Carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt Diiodide Complex as a Precursor for Cationic (Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) Catalysis: Application for Directed C‐2 Selective CH Amidation of Indoles
  作者：Bo Sun、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/adsc.201301110

  日期：2014.5.5

  dienyl)cobalt diiodide complex [Cp*Co(CO)I2] was successfully utilized as the precursor of a cationic cobalt(III) active catalyst for directed CH bond functionalization. The complex Cp*Co(CO)I2 (2.5–1.25 mol%), in combination with silver hexafluoroantimonate (AgSbF6) and potassium acetate (KOAc), efficiently catalyzed the directed C‐2 selective amidation of indoles with sulfonyl azides, and the corresponding

  容易获得的羰基（五甲基环戊二烯基）二碘化钴络合物[Cp * Co（CO）I 2 ]已成功地用作阳离子钴（III）活性催化剂的前体，用于定向CH键功能化。复杂的Cp * Co（CO）I 2（2.5–1.25 mol％）与六氟锑酸银（AgSbF 6）和乙酸钾（KOAc）结合有效地催化了吲哚与磺酰叠氮化物的定向C-2选择性酰胺化反应，并且得到相应的产物，收率为85-98％。
• Rhodium-catalyzed C–H functionalization with N-acylsaccharins
  作者：Hongxiang Wu、Tingting Liu、Ming Cui、Yue Li、Junsheng Jian、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/c6ob02526a

  日期：——

  A rhodium-catalyzed C–H functionalization with activated amides by decarbonylation has been developed. Notably, this is the first C–H arylation employing N-acylsaccharins as coupling partners to give biaryls in good to excellent yields. The highlight of the work is the high tolerance of functional groups such as formyl, ester, and vinyl and the use of a removable directing group.

  通过脱羰作用，用活化的酰胺对铑催化的CH官能团进行了开发。值得注意的是，这是第一个使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的C–H芳基化反应，可以产生高至优异收率的联芳基。这项工作的重点是对甲酰基，酯和乙烯基等官能团的高度耐受性，以及可移动的导向基团的使用。
• Rhodium(iii)-catalyzed C2-selective carbenoid functionalization and subsequent C7-alkenylation of indoles
  作者：Jingjing Shi、Yunnan Yan、Qiu Li、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c4cc01593b

  日期：——

  versatile method for efficient synthesis of a diverse range of 2-acetate substituted indoles via Rh(III)-catalyzed and alcohol-mediated C2-selective carbenoid insertion functionalization of indoles by alpha-diazotized Meldrum's acid has been developed. Furthermore, for the first time, a Rh(III)/Cu(II)-catalyzed direct C7-alkenylation of such functionalized products has also been demonstrated.

  在这里，已经开发了一种新的，温和的，通用的方法，该方法可以通过α-重氮化的Meldrum酸通过Rh（III）催化和醇介导的吲哚的C2选择性类胡萝卜素插入功能化，有效合成各种范围的2-乙酸取代的吲哚。此外，还首次证明了Rh（III）/ Cu（II）催化的这种官能化产物的直接C7-烯基化。
• Palladium-catalysed direct C-2 methylation of indoles
  作者：Daoquan Tu、Xiuzhi Cheng、Yadong Gao、Panpan Yang、Yousong Ding、Chao Jiang

  DOI：10.1039/c6ob01281g

  日期：——

  A direct C-2 methylation reaction of indoles bearing a readily removable N-2-pyrimidyl moiety as a site-specific directing group has been developed with a palladium catalyst. This reaction relied on the use of KF to promote efficient methylation. A moderate to good yield was achieved in a range of indole substrates.

  已经用钯催化剂开发了带有易于除去的N -2-嘧啶部分作为位点特异性导向基团的吲哚的直接C-2甲基化反应。该反应依赖于使用KF来促进有效的甲基化。在多种吲哚底物上获得了中等至良好的产率。
• Iridium(III)-Catalyzed Regioselective Carbenoid Insertion C-H Alkylation by α-Diazotized Meldrum's Acid
  作者：Honggui Lv、William L. Xu、Kunhua Lin、Jingjing Shi、Wei Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201601212

  日期：2016.12

  straightforward protocol for IrIII-catalyzed regioselective carbenoid insertion C–H alkylation mediated by α-diazotized Meldrum's acid was developed. The assistance of external additives and oxidants was not needed, and the developed IrIII catalysis proceeds in a highly efficient manner (e.g., mild reaction conditions, short reaction times and excellent regioselectivity) and demonstrates good compatibility

  开发了一种实用且直接的协议，用于由 α-重氮化的 Meldrum 酸介导的 IrIII 催化的区域选择性卡宾插入 C-H 烷基化。不需要外部添加剂和氧化剂的帮助，所开发的 IrIII 催化以高效的方式进行（例如，温和的反应条件、短的反应时间和出色的区域选择性），并与几种特殊底物（例如有价值的 N- (2-嘧啶基)吲哚、苯基吡啶和市售药物依达拉奉及其类似物，从而为之前快速构建相应烷基化产物的方法提供了很好的补充。