Cbz-L-Phe-L-Cys-OMe | 34834-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Phe-L-Cys-OMe
• 英文别名: Cbz-Phe-Cys-OMe；N-Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-cysteinmethylester
• CAS: 34834-26-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 416.498
• InChiKey: BVYLOFMGCPHZBK-ZENAZSQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-Phe-L-Cys-OMe 在 bis(2-ethyl-8-quinolinolato-N,O)dioxomolybdenum(VI) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(R)-2-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钼（VI）含氧化合物催化丝氨酸，苏氨酸和半胱氨酸残基的脱水环化

  摘要：

  （NH 4）2 MoO 4，（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O，MoO 2（acac）2和MoO 2（TMHD）2等市售氧化钼（VI）是高效的脱水环化反应用于合成各种恶唑啉的催化剂。反应进行时将构型完全保留在β位。对于半胱氨酸衍生物的脱水环化反应，双（2-乙基-8-喹啉酮基）二氧钼（VI）显示出显着的催化活性，并在没有明显损失立体化学完整性的情况下提供了噻唑啉。C 2-外甲硫氨酸的位置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.074
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 三丁基膦 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Cbz-L-Phe-L-Cys-OMe
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与半胱氨酸残基在分批和流动条件下的可见光介导的S H键插入反应

  摘要：

  我们描述了芳基重氮乙酸酯与半胱氨酸残基的S-H键插入反应的应用，该反应可在可见光条件下实现无金属的S-H功能化。此外，连续反应光微反应器可加快反应速度（6.5分钟的停留时间），从而增强该过程。所描述的批次和流程方案可用于获得各种功能化的半胱氨酸衍生物和含半胱氨酸的二肽，从而为其在温和条件下的功能化提供了一个简单而通用的平台。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000716

文献信息

• Continuous-flow processes for the <i>S</i>-alkynylation of cysteine-containing peptides and thioglycosides under catalyst-free, oxidant-free and mild conditions
  作者：Long-Zhou Qin、Xin Yuan、Jie Liu、Meng-Yu Wu、Qi Sun、Xiu Duan、Xin-Peng Zhang、Jiang-Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1gc01937f

  日期：——

  Selective S-alkynylation of cysteine-containing peptides and 1-thioglycoside residues was developed using continuous flow.

  含半胱氨酸肽和1-硫代糖苷残基的选择性S-炔基化反应已经在连续流条件下开发。
• Gabapentin hybrid peptides and bioconjugates
  作者：Iryna O. Lebedyeva、David A. Ostrov、John Neubert、Peter J. Steel、Kunal Patel、Sean M. Sileno、Kevin Goncalves、Mohamed A. Ibrahim、Khalid A. Alamry、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.017

  日期：2014.2

  Synthetic approaches to gabapentin bioconjugates that overcome the tendency of gabapentin to cyclize into its γ-lactam are studied. Gabapentin was converted by N-acylation at its N-terminus into di-, tri-, and tetrapeptides (l-Ala-Gbp, l-Val-Gbp, l-Ala-l-Phe-Gbp, Gly-l-Ala-β-Ala-Gbp). Carboxyl-activated Boc-protected gabapentin was used to N-, O-, and S-acylate small peptides and hormones to give conjugates

  研究了克服加巴喷丁环化成其γ-内酰胺的趋势的加巴喷丁生物缀合物的合成方法。加巴喷丁被转化通过在它的N-末端N-酰化成二，三，四肽和（升-Ala-英镑，升-Val-英镑，升-Ala-升-Phe-英镑，Gly-升-Ala- β-Ala-Gbp）。羧基活化的Boc保护的加巴喷丁用于N-，O-和S-酰化小肽和激素，以提供结合物，这些结合物也可提供含有受构象限制的加巴喷丁单元的前药。
• Selective Cleavage of Cysteine Peptides
  作者：Toshishige Inui

  DOI：10.1246/bcsj.44.2515

  日期：1971.9

  The cysteine peptides such as IV were cyclized to thiazolidone peptides through the corresponding S-chlorocarbonyl derivatives. In some peptides such as XXII, however, no cyclized products were isolated because of decomposition of the S-chlorocarbonyl intermediates. By the mild alkaline hydrolysis of the thiazolidone peptide the carboxylic acid from the N-terminal amino acid or peptide and 2-oxothiazolidine-4-carbonyl derivatives were isolated as a result of the selective cleavage of the peptide bond in which an amino group of cysteine residue participated. This cleavage reaction was applied to several cysteine peptides. The same results were observed whenever the corresponding thiazolidone peptides were formed.

  胱氨酸肽如IV通过相应的S-氯甲酸酯衍生物环化形成噻唑酮肽。然而，在一些肽如XXII中，由于S-氯甲酸酯中间体的分解，没有分离出环化产物。通过对噻唑酮肽的温和碱性水解，从N末端氨基酸或肽中分离出羧酸和2-氧代噻唑啉-4-羰基衍生物，这是由于胱氨酸残基参与的肽键的选择性断裂。这一断裂反应应用于几种胱氨酸肽。每当形成相应的噻唑酮肽时，都观察到相同的结果。
• Catalytic Synthesis of Peptide-Derived Thiazolines and Oxazolines using Bis(quinolinolato)dioxomolybdenum(VI) Complexes
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Shuhei Umemura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.200700068

  日期：2007.7.2

  I) (9) (1 mol %) shows remarkable catalytic activity for the dehydrative cyclization of cysteine-containing dipeptides 1 to give the corresponding thiazolines 2 with less than 6 % epimerization at the C2-exomethine position. For the dehydrative cyclization of threonine-containing dipeptides 4, 1 mol % of bis(2-phenyl-8-quinolinolato)dioxomolybdenum(VI) (10) gives the corresponding oxazolines 5 with

  双（2-乙基-8-喹啉酮基）二氧钼（VI）（9）（1 mol％）对含半胱氨酸二肽1的脱水环化反应显示出显着的催化活性，从而得到相应的噻唑啉2，在该处的差向异构化率低于6％。C 2-外甲硫氨酸的位置。对于含苏氨酸的二肽4的脱水环化，1mol％的双（2-苯基-8-喹啉基甲酸酯）二氧钼（VI）（10）给出相应的恶唑啉5，其在5位上保留构型。
• Application of Halogen-Bonding Catalysis for Markovnikov-Type Hydrothiolation of Alkenes
  作者：Zhankui Sun、Xue Zhang、Nuoyu Liang、Ruining Li

  DOI：10.1055/a-1984-9105

  日期：2023.3

  Carbon–sulfur bond-formation reactions are applied widely in organic synthesis and chemical biology. Hydrothiolation of alkenes provides a direct way to build carbon–sulfur bonds. Most known methods proceed via radical processes and result in anti-Markovnikov-type products. Herein, we demonstrate that I2 catalyzes the hydrothiolation of alkenes and provides Markovnikov-type products in good to excellent

  碳硫键形成反应在有机合成和化学生物学中有着广泛的应用。烯烃的氢硫醇化提供了建立碳硫键的直接方法。大多数已知方法通过激进过程进行并产生反马尔可夫尼科夫型产品。在此，我们证明 I 2催化烯烃的氢硫醇化反应，并以良好至优异的收率提供 Markovnikov 型产品。滴定研究表明硫醇被 I 2通过卤键激活。这种无金属反应具有绿色温和、功能耐受性高、底物适用范围广、原子经济等优点。它的应用在肽合成中得到进一步证明。