5-fluoro-2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1608124-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-Fluoro-2-phenyl-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1608124-73-7
• 化学式: C₁₈H₁₂FN₃
• 分子量: 289.312
• InChiKey: QIXGOTYWPUEQJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到5-fluoro-2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 C-C 键裂解对未受约束的芳基酮进行定向脱羰

  摘要：

  镍催化的无应变二芳基酮的脱羰已经被开发出来。该反应由 Ni(cod)2 和富含电子的 N-杂环卡宾配体的组合催化。观察到高官能团耐受性和优异的产率（高达 98%）。该策略提供了一种使用廉价镍催化剂构建联芳基化合物的替代和通用方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11591

文献信息

• Rhodium-catalyzed C–H functionalization with N-acylsaccharins
  作者：Hongxiang Wu、Tingting Liu、Ming Cui、Yue Li、Junsheng Jian、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/c6ob02526a

  日期：——

  A rhodium-catalyzed C–H functionalization with activated amides by decarbonylation has been developed. Notably, this is the first C–H arylation employing N-acylsaccharins as coupling partners to give biaryls in good to excellent yields. The highlight of the work is the high tolerance of functional groups such as formyl, ester, and vinyl and the use of a removable directing group.

  通过脱羰作用，用活化的酰胺对铑催化的CH官能团进行了开发。值得注意的是，这是第一个使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的C–H芳基化反应，可以产生高至优异收率的联芳基。这项工作的重点是对甲酰基，酯和乙烯基等官能团的高度耐受性，以及可移动的导向基团的使用。
• Cobalt(II)-Catalyzed Oxidative C–H Arylation of Indoles and Boronic Acids
  作者：Xinju Zhu、Jian-Hang Su、Cong Du、Zheng-Long Wang、Chang-Jiu Ren、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03746

  日期：2017.2.3

  Co(II)-catalyzed C–H C2 selective arylation of indoles with boronic acids through monodentate chelation assistance has been achieved for the first time. The unique features of this methodology include mild reaction conditions, highly C2 regioselectivity, and employment of a Grignard reagent-free catalytic system. A wide range of substrates, including unreactive arenes, are well tolerated, which enables

  首次通过单齿螯合助剂实现了Co（II）催化的吲哚与硼酸的C–H C2选择性芳基化。该方法的独特之处包括温和的反应条件，高度的C2区域选择性以及采用格氏试剂无催化体系。包括非反应性芳烃在内的各种基材均具有良好的耐受性，从而可以高效地构建偶联产物。该新策略提供了使用廉价的钴催化剂构建联芳基的另一种通用方法。
• Selective C−N Bond Cleavage of <i>N</i> ‐Acylisatins: Towards High Performance Acylation/Arylation/Transamination Reagents
  作者：Li Xiong、Rong Deng、Tingting Liu、Zhongfeng Luo、Zijia Wang、Xiao‐Feng Zhu、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201900819

  日期：2019.12.3

  New multipurpose arylation/acylation/transamination reagents, N‐acylisatins, have been developed by selective ‘inside‐outside’ C−N bond cleavage under different catalytic conditions. As activated amides, N‐acylisatins undergo Rh‐catalyzed C−H arylation and Pd‐catalyzed acylation by cleavage outside the C−N bond, and the desired biaryls and diaryl ketones were obtained in good to excellent yields. Generally

  通过在不同催化条件下选择性“内-外” C-N键裂解，已开发出新的多功能芳基化/酰化/氨基转移试剂N-酰基赖氨酸。作为活化的酰胺，N-酰基赖氨酸通过在C-N键之外的裂解而经历Rh催化的CH芳基化和Pd催化的酰化，并以良好或优异的收率获得了所需的联芳基和二芳基酮。通常，N-酰基赖氨酰胺与胺类的结合可通过内部C-N键断裂以可预测的方式导致开环反应和氨基转移产物的形成。有趣的是，氮的治疗当添加CsF时，含酰基丙烯酸的类胺会导致意想不到的外环转氨产物，这表明CsF可以促进外部C-N键的裂解路径。值得注意的是，这项工作提出了一种新的策略，可以对一种酰胺进行多种化学转化，以通过选择性的C-N键裂解获得多种产物。
• Cobalt-catalyzed intramolecular decarbonylative coupling of acylindoles and diarylketones through the cleavage of C–C bonds
  作者：Tian-Yang Yu、Wen-Hua Xu、Hong Lu、Hao Wei

  DOI：10.1039/d0sc04326e

  日期：——

  carbene catalytic systems for the intramolecular decarbonylative coupling through the chelation-assisted C−C bond cleavage of acylindoles and diarylketones. The reaction tolerates a wide range of functional groups such as alkyl, aryl, and heteroaryl groups, giving the decarbonylative products in moderate to excellent yields. This transformation involves the cleavage of two C−C bonds and formation of

  我们在此报告钴-N-杂环卡宾催化体系，用于通过丙烯酰胺和二芳基酮的螯合辅助CC键裂解进行分子内脱羰偶联。该反应可耐受各种官能团，例如烷基，芳基和杂芳基，从而以中等至极好的收率得到脱羰基产物。这种转变涉及两个CC键的裂解和不使用贵金属的新CC键的形成，从而增强了脱羰作用作为CC键形成的有效工具的潜在应用。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Direct C–H Arylation of Indoles with Arylsilanes in Water
  作者：Pradeep Nareddy、Frank Jordan、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03567

  日期：2018.1.19

  The ruthenium(II)-catalyzed, heteroatom-directed C–H arylation of indoles with arylsilanes in water has been developed. The method represents the first example of a ruthenium(II)-catalyzed oxidative C–H arylation in water/aqueous media as a sustainable solvent for C–H functionalization. The reaction enables the synthesis of a wide range of indoles with exquisite selectivity for arylation at the C-2

  已经开发了钌（II）催化的吲哚与芳基硅烷在水中杂原子导向的CH芳基化反应。该方法代表了钌（II）在水/水介质中作为CH官能化的可持续溶剂的CH-H氧化芳基化反应的第一个例子。该反应能够合成多种吲哚，并具有在C-2位芳基化的极佳选择性。初步的机理研究表明，在发达的反应条件下，C–H钌步骤的可逆性。