2-methoxy-4-pentadecylbenzoic acid | 702660-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-pentadecylbenzoic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-4-pentadecylbenzoic acid
• CAS: 702660-47-7
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: HDGBHYXZLPCUJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-pentadecylbenzoic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到methyl 2-methoxy-4-pentadecylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  腰果壳液中提取的酚类脂质治疗代谢疾病

  摘要：

  代谢疾病在全球范围内以惊人的速度增加。过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARα/γ/δ) 是脂肪酸传感器，有助于缓解能量摄取和利用之间的不平衡。在此，我们报告了腰果壳液 (CNSL) 中存在的酚类脂类化合物，这是一种丰富的废物副产品，旨在创造有效、可获取和可持续的药物。在 HEK293 细胞共转染试验、原代肝细胞和 3T3-L1 脂肪细胞中测试了漆树酸和腰果酚衍生物的 PPAR 活性。使用表达 PPAR 的斑马鱼胚胎的体内研究确定了具有不同组织特异性活性的 CNSL 衍生物。LDT409 ( 23) 是腰果酚的类似物，对 PPARα 和 PPARγ 具有部分激动剂活性。药代动力学分析表明，23在小鼠中具有口服生物利用度，半衰期为 4 小时。CNSL 衍生物代表了选择性 PPAR 调节剂的可持续来源，具有平衡的中间亲和力（EC 50 ∼ 100 nM 至 10 μM），可为糖尿病和肥胖症的治疗提供独特且有利的基因激活谱。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01542
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-pentadecylbenzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 2-methoxy-4-pentadecylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  腰果壳液中提取的酚类脂质治疗代谢疾病

  摘要：

  代谢疾病在全球范围内以惊人的速度增加。过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARα/γ/δ) 是脂肪酸传感器，有助于缓解能量摄取和利用之间的不平衡。在此，我们报告了腰果壳液 (CNSL) 中存在的酚类脂类化合物，这是一种丰富的废物副产品，旨在创造有效、可获取和可持续的药物。在 HEK293 细胞共转染试验、原代肝细胞和 3T3-L1 脂肪细胞中测试了漆树酸和腰果酚衍生物的 PPAR 活性。使用表达 PPAR 的斑马鱼胚胎的体内研究确定了具有不同组织特异性活性的 CNSL 衍生物。LDT409 ( 23) 是腰果酚的类似物，对 PPARα 和 PPARγ 具有部分激动剂活性。药代动力学分析表明，23在小鼠中具有口服生物利用度，半衰期为 4 小时。CNSL 衍生物代表了选择性 PPAR 调节剂的可持续来源，具有平衡的中间亲和力（EC 50 ∼ 100 nM 至 10 μM），可为糖尿病和肥胖症的治疗提供独特且有利的基因激活谱。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01542

文献信息

• Liquid Crystallinity of 2-Fluorenyl 4-Alkylbenzoates
  作者：Jun Yamamoto、Takao Kimura、Yutaka Takabayashi、Toru Oba、Michinori Karikomi、Masahiro Minabe

  DOI：10.1246/bcsj.78.523

  日期：2005.3

  compared with those of biphenyl homologues. Cyano group or hydrogen was used as the end group at the 7-position of 2-fluorenol moiety. Methoxy and hydroxy groups in addition to hydrogen were examined as a lateral substituent at the 2-position of 4-alkylbenzoic acid unit. 7-Cyano-2-fluorenyl 2-hydroxy-4-pentadecylbenzoate shows very similar properties to those of 4'-cyanobiphenyl-4-yl 2-hydroxy-4-pentadecylbenzoate

  将 2-芴基 4-烷基（十五烷基、正丁基或仲丁基）-苯甲酸酯的液晶度值与联苯同系物的液晶度值进行比较。氰基或氢用作2-芴醇部分7-位的端基。除了氢之外，还检测了甲氧基和羟基作为 4-烷基苯甲酸单元的 2-位上的侧向取代基。7-氰基-2-芴基 2-羟基-4-十五烷基苯甲酸酯显示出与 4'-氰基联苯-4-基 2-羟基-4-十五烷基苯甲酸酯非常相似的特性。
• The separation and synthesis of lipidic 1,2- and 1,3-diols from natural phenolic lipids for the complexation and recovery of boron
  作者：John H.P Tyman、Satinderjit K Mehet

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2003.08.004

  日期：2003.12

  A study has been made of the semi-synthesis of 1,3-diols (anacardic alcohols) from natural phenolic lipid resources from Anacardium occidentale and Anacardium giganteum which have given C15 and C11 derivatives, respectively. An isomeric 1,3-diol (isoanacardic alcohol) has been obtained from cardanol separated from technical cashew nut-shell liquid. Homologous 1,3-diols have been synthesised from a

  研究了从西方漆树（Anacardium occidentale）和大型漆树（Anacardium giganteum）的天然酚类脂类资源中分别合成了C15和C11衍生物的半合成1,3-二醇（伞形醇）。从腰果壳类工业液体中分离出来的腰果酚获得了异构体1,3-二醇（异茴香醇）。同源的1，3-二醇是由一系列合成的2-烷基-，3-烷基-和4-烷基苯酚和6-烷基水杨酸合成的。纯化了来自Rhus vernicifera的天然1,2-二醇漆酚。已经研究了所有这些脂质化合物的络合作用以及硼作为硼酸的潜在回收率。
• Phenolic Lipids Derived from Cashew Nut Shell Liquid to Treat Metabolic Diseases
  作者：Cigdem Sahin、Lilia Magomedova、Thais A. M. Ferreira、Jiabao Liu、Jens Tiefenbach、Priscilla S. Alves、Fellipe J. G. Queiroz、Andressa S. de Oliveira、Mousumi Bhattacharyya、Julie Grouleff、Patrícia C. N. Nogueira、Edilberto R. Silveira、Daniel C. Moreira、José Roberto Souza de Almeida Leite、Guilherme D. Brand、David Uehling、Gennady Poda、Henry Krause、Carolyn L. Cummins、Luiz A. S. Romeiro

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01542

  日期：2022.2.10

  proliferator-activated receptors (PPARα/γ/δ) are fatty acid sensors that help mitigate imbalances between energy uptake and utilization. Herein, we report compounds derived from phenolic lipids present in cashew nut shell liquid (CNSL), an abundant waste byproduct, in an effort to create effective, accessible, and sustainable drugs. Derivatives of anacardic acid and cardanol were tested for PPAR activity

  代谢疾病在全球范围内以惊人的速度增加。过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARα/γ/δ) 是脂肪酸传感器，有助于缓解能量摄取和利用之间的不平衡。在此，我们报告了腰果壳液 (CNSL) 中存在的酚类脂类化合物，这是一种丰富的废物副产品，旨在创造有效、可获取和可持续的药物。在 HEK293 细胞共转染试验、原代肝细胞和 3T3-L1 脂肪细胞中测试了漆树酸和腰果酚衍生物的 PPAR 活性。使用表达 PPAR 的斑马鱼胚胎的体内研究确定了具有不同组织特异性活性的 CNSL 衍生物。LDT409 ( 23) 是腰果酚的类似物，对 PPARα 和 PPARγ 具有部分激动剂活性。药代动力学分析表明，23在小鼠中具有口服生物利用度，半衰期为 4 小时。CNSL 衍生物代表了选择性 PPAR 调节剂的可持续来源，具有平衡的中间亲和力（EC 50 ∼ 100 nM 至 10 μM），可为糖尿病和肥胖症的治疗提供独特且有利的基因激活谱。