N-(4-氰基苯基)苯甲酰胺 | 10278-46-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氰基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)benzamide
• 英文别名: 4'-Cyanobenzanilide
• CAS: 10278-46-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00451471
• 分子量: 222.246
• InChiKey: BXZUKYCXOQHJAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-170.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  314.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氰基苯基)苯甲酰胺 以 硫酸 为溶剂， 以60%的产率得到N-(4-氰基苯基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  在水性酸性介质中对Pristinamycin I A和相关链霉菌素的电化学还原。

  摘要：

  在水溶液中的汞阴极上，对保霉素A和相关链霉菌素的吡啶啉酰残基进行电化学还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80650-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-ethynylphenyl)benzamide 在 2-甲基吡啶氧化物 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到N-(4-氰基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基亚硝酸盐从炔烃中制得的芳基腈：无金属方法裂解C≡C键

  摘要：

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00147

文献信息

• Mechanism of Thio Acid/Azide Amidation
  作者：Robert V. Kolakowski、Ning Shangguan、Ronald R. Sauers、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ja057533y

  日期：2006.5.1

  A combined experimental and computational mechanistic study of amide formation from thio acids and azides is described. The data support two distinct mechanistic pathways dependent on the electronic character of the azide component. Relatively electron-rich azides undergo bimolecular coupling with thiocarboxylates via an anion-accelerated [3+2] cycloaddition to give a thiatriazoline. Highly electron-poor

  描述了从硫代酸和叠氮化物形成酰胺的联合实验和计算机制研究。数据支持两种不同的机械途径，这取决于叠氮化物组分的电子特性。相对富电子的叠氮化物通过阴离子加速的 [3+2] 环加成与硫代羧酸盐进行双分子偶联，得到噻三唑啉。高度缺电子的叠氮化物通过叠氮化物的末端氮与硫代羧酸盐的硫的双分子结合形成线性加合物。该中间体的环化得到噻三唑啉。发现分解为酰胺是通过中性噻三唑啉中间体的逆 [3+2] 环加成反应进行的。计算分析（DFT，6-31+G(d)) 确定了两类叠氮化物与硫代酸进行 [3+2] 环加成生成噻三唑啉中间体的途径，尽管这些途径的能量高于硫代羧酸酰胺化。这些研究还确定，缺电子叠氮化物的反应曲线可归因于先有捕获机制，然后是分子内酰化。
• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• Primary amides to amines or nitriles: a dual role by a single catalyst
  作者：Hari S. Das、Shyamal Das、Kartick Dey、Bhagat Singh、Rahul K. Haridasan、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9cc05856g

  日期：——

  of various primary amides to amines (25 examples). On simple modification of the reaction conditions such as in the presence of a catalytic amount of secondary amide, the same catalyst can transform the primary amides into intermediate nitrile compounds (16 examples) in excellent yields. This is the first example where such a controlled catalytic transformation of primary amides to amines or nitriles

  我们报道了锰催化的各种伯酰胺向胺的加氢甲硅烷基化还原（25个例子）。通过简单地改变反应条件，例如在催化量的仲酰胺存在下，相同的催化剂就能以优异的收率将伯酰胺转化为中间体腈化合物（16个实例）。这是第一个实例，其中已经证明了用单一催化剂将伯酰胺控制地催化转化为胺或腈。
• 一种含双吡唑环的化合物、其中间体及应用
  申请人：联化科技（上海）有限公司

  公开号：CN111072721B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明公开了一种含双吡唑环的化合物、其中间体及应用。本发明提供了一种如式I所示的含双吡唑环的化合物；其可作为配，其选择性高，适用于酰胺在C‑N偶联中的应用范围及芳基硼酸与芳基氯化物的C‑C偶联反应，尤其是与氯代芳烃的偶联。
• 一种含双吡唑环的化合物及其中间体的制备方法
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN111100165B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种含双吡唑环的化合物及其中间体的制备方法。本发明提供的一种含双吡唑环的如式I所示的含双吡唑环的化合物的制备方法，其包括以下步骤：步骤(1)：将碱加入到如式I‑1所示的双吡唑环类化合物和溶剂的混合物中进行置换反应，得到混合体系；步骤(2)：将如式I‑2所示的有机磷化合物加入到步骤(1)的混合体系中进行如下所示的膦代反应，得到如式I所示的含双吡唑环的化合物即可；其中，R1和R2独立地为C1‑C6烷基、C3‑C8环烷基及苯基；R3为C1～C6的烷基；X为卤素。制备得到的含双吡唑环的化合物可作为配体，适用于酰胺在C‑N偶联中的应用范围及芳基硼酸与芳基氯化物的C‑C偶联反应。