1-(4-(azepan-1-yl)phenyl)propan-1-one | 1176557-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(azepan-1-yl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(azepan-1-yl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 1176557-77-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: KCMKACCLKVQNAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3,5-difluoroaniline 、 1-(4-(azepan-1-yl)phenyl)propan-1-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-(4-(azepan-1-yl)phenyl)-5,7-difluoro-3-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rational Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Heterocyclic Quinolones Targeting the Respiratory Chain of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  A high-throughput screen (HTS) was undertaken against the respiratory chain dehydrogenase component, NADH:menaquinone oxidoreductase (Ndh) of Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The 11000 compounds were selected for the HTS based on the known phenothiazine Ndh inhibitors, trifluoperazine and thioridazine. Combined HTS (11000 compounds) and in-house screening of a limited number of quinolones (50 compounds) identified similar to 100 hits and four distinct chemotypes, the most promising of which contained the quinolone core. Subsequent Mtb screening of the complete in-house quinolone library (350 compounds) identified a further similar to 90 hits across three quinolone subtemplates. Quinolones containing the amine-based side chain were selected as the pharmacophore for further modification, resulting in metabolically stable quinolones effective against multi drug resistant (MDR) Mtb. The lead compound, 42a (MTC420), displays acceptable antituberculosis activity (Mtb IC50 = 525 nM, Mtb Wayne IC50 = 76 nM, and MDR Mtb patient isolates IC50 = 140 nM) and favorable pharmacokinetic and toxicological profiles.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01718
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 1-(4-fluorophenyl)allyl alcohol 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-(4-(azepan-1-yl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳香碳的远程电子激活？F债券

  摘要：

  首次描述了烯丙基氟代苄基醇的串联异构化和亲核芳族取代。在钌络合物Ru（PPh 3）3（CO）（H）2存在下，1-（4-氟苯基）prop-2-en-1-ol被转化为相应的对氨基酮或对酚取代的酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200879