N-(3-methoxypropyl)-4-chloro-1,8-naphthalimide | 52821-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxypropyl)-4-chloro-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-chloro-2-(3-methoxy-propyl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-Chloro-2-(3-methoxypropyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 52821-22-4
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• 分子量: 303.745
• InChiKey: GBMOOBZWNMQENY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxypropyl)-4-chloro-1,8-naphthalimide 、 DL-精氨酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  荧光精氨酸的侧链质子化状态。

  摘要：

  具有荧光侧链的精氨酸衍生物Boc-Arg（Nap）-OH是通过钯（0）催化Boc-Arg-OH与4-溴萘二甲酰亚胺偶联而制得的。荧光团的存在将侧链胍鎓基团的pKa降低了几个数量级，降至9.0（±0.1），从而使衍生物可进入精氨酸本身通常无法获得的电中性质子化状态。计算模型（DFT）预测质子化发生在带有荧光团的侧链C═N原子上。质子化（356 nm）和中性物质（440 nm）的计算电子吸收与实验非常吻合。当用光照射时，从阳离子侧链到适当的碱性溶剂会发生激发态质子转移（ESPT），导致中性物质发出荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00677
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,8-萘二甲酸酐 生成 N-(3-methoxypropyl)-4-chloro-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  SCHINZEL, ERICH;MARTINI, THOMAS

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Side-Chain Protonation States of a Fluorescent Arginine
  作者：Sarah R. Marshall、Mikayla L. Stoudt、Madeleine A. DiVittorio、Andrew L. Sargent、William E. Allen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00677

  日期：2019.11.15

  An arginine derivative with a fluorescent side-chain, Boc-Arg(Nap)-OH, was prepared by palladium(0)-catalyzed coupling of Boc-Arg-OH with a 4-bromonaphthalimide. The presence of the fluorophore lowers the pKa of the side-chain guanidinium group by several orders of magnitude, to 9.0 (±0.1), allowing the derivative to access an electrically neutral protonation state that is not generally available to

  具有荧光侧链的精氨酸衍生物Boc-Arg（Nap）-OH是通过钯（0）催化Boc-Arg-OH与4-溴萘二甲酰亚胺偶联而制得的。荧光团的存在将侧链胍鎓基团的pKa降低了几个数量级，降至9.0（±0.1），从而使衍生物可进入精氨酸本身通常无法获得的电中性质子化状态。计算模型（DFT）预测质子化发生在带有荧光团的侧链C═N原子上。质子化（356 nm）和中性物质（440 nm）的计算电子吸收与实验非常吻合。当用光照射时，从阳离子侧链到适当的碱性溶剂会发生激发态质子转移（ESPT），导致中性物质发出荧光。
• SCHINZEL, ERICH;MARTINI, THOMAS
  作者：SCHINZEL, ERICH、MARTINI, THOMAS

  DOI：——

  日期：——