(E)-diisobutyl-1-(1-trimethylsilyl-2-phenylethenyl)aluminum | 56900-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diisobutyl-1-(1-trimethylsilyl-2-phenylethenyl)aluminum
• 英文别名: [(Z)-1-[bis(2-methylpropyl)alumanyl]-2-phenylethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 56900-84-6
• 化学式: C₁₉H₃₃AlSi
• 分子量: 316.538
• InChiKey: NHDOUARQICHXEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diisobutyl-1-(1-trimethylsilyl-2-phenylethenyl)aluminum 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-3-苯基-N-苯基甲基-2-丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  用DIBAL-H和异氰酸酯对Si取代的芳基乙炔进行立体选择性形式的氢酰胺化：（E）-和（Z）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺的合成。

  摘要：

  本文提出了一种合成（E）-和（Z）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺的有效且立体选择性的方法及其合成应用。用DIBAL-H进行的溶剂控制的Si取代炔烃的水铝化反应可生成富含非对映异构体的烯基铝试剂，这些试剂可在环境温度下与异氰酸酯直接反应，以高产率得到α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，并保留了立体选择性。尤其是，此过程可以合成多种（E）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，是研究较少的异构体。该方法的合成实用性因其反应时间短，易于纯化，容易获得的底物和试剂，克级合成以及C–Si键进一步转化为C–H，C–X和C–的特点而突出。 C键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01903
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-diisobutyl-1-(1-trimethylsilyl-2-phenylethenyl)aluminum
  参考文献：
  名称：

  立体定义的二取代和三取代的烯基铝化合物对无环烯酮的催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  公开了具有容易获得和立体化学定义的E-，Z-，二和三取代烯基铝化合物的催化对映选择性共轭加成（ECA）反应。各种NHC-铜催化剂（NHC = N-杂环卡宾）促进转化，这些催化剂衍生自对映体纯的磺酸咪唑啉鎓盐。以高达89％的收率和> 99：1 er获得所需的产品；在所有情况下，烯基部分均以完全保留其立体化学身份的方式转移。还介绍了该方法的范围和局限性，关键的机械属性以及代表性的功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901435

文献信息

• Stereoselective Formal Hydroamidation of Si-Substituted Arylacetylenes with DIBAL-H and Isocyanates: Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-α-Silyl-α,β-unsaturated Amides
  作者：Hanseul Lee、Soohong Cho、Yunmi Lee、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01903

  日期：2020.10.2

  stereoselective method for the synthesis of (E)- and (Z)-α-silyl-α,β-unsaturated amides and its synthetic applications are presented herein. The solvent-controlled hydroaluminations of Si-substituted alkynes with DIBAL-H generate diastereomerically enriched alkenylaluminum reagents that are directly reacted with isocyanates at ambient temperature to afford α-silyl-α,β-unsaturated amides in high yields with retained

  本文提出了一种合成（E）-和（Z）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺的有效且立体选择性的方法及其合成应用。用DIBAL-H进行的溶剂控制的Si取代炔烃的水铝化反应可生成富含非对映异构体的烯基铝试剂，这些试剂可在环境温度下与异氰酸酯直接反应，以高产率得到α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，并保留了立体选择性。尤其是，此过程可以合成多种（E）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，是研究较少的异构体。该方法的合成实用性因其反应时间短，易于纯化，容易获得的底物和试剂，克级合成以及C–Si键进一步转化为C–H，C–X和C–的特点而突出。 C键。
• Reactivity of 3-nitro-5,6-dihydro-4H-pyran with organoalanes: Preparation of (E)-α, β-ethylenic aldehydes.
  作者：Rita Menicagli、Vito Guagnano、Corrado Malanga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80858-9

  日期：1994.1

  3-Nitro-5,6-dihydro-4H-pyran reacts with organoalanes and gives 1, 4 addition products. In suitable hydrolysis conditions, the reaction results in the formation of aldehydes that are C-1-homologues of the chain transferred by the alane.
• Menicagli Rita, Guagnano Vito, Malanga Corrado, Tetrahedron, 50 (1994) N 6, S 1871-1876
  作者：Menicagli Rita, Guagnano Vito, Malanga Corrado

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Stereodefined Di‐ and Trisubstituted Alkenylaluminum Compounds to Acyclic Enones
  作者：Kevin P. McGrath、Aran K. Hubbell、Yuebiao Zhou、Damián Padín Santos、Sebastian Torker、Filippo Romiti、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/adsc.201901435

  日期：2020.1.23

  Catalytic enantioselective conjugate addition (ECA) reactions with readily accessible and stereochemically defined E‐, Z‐, di‐ and trisubstituted alkenyl aluminum compounds are disclosed. Transformations are promoted by various NHC‐copper catalysts (NHC=N‐heterocyclic carbene), which are derived from enantiomerically pure sulfonate imidazolinium salts. The desired products were obtained in up to 89%

  公开了具有容易获得和立体化学定义的E-，Z-，二和三取代烯基铝化合物的催化对映选择性共轭加成（ECA）反应。各种NHC-铜催化剂（NHC = N-杂环卡宾）促进转化，这些催化剂衍生自对映体纯的磺酸咪唑啉鎓盐。以高达89％的收率和> 99：1 er获得所需的产品；在所有情况下，烯基部分均以完全保留其立体化学身份的方式转移。还介绍了该方法的范围和局限性，关键的机械属性以及代表性的功能化。