β-truxinic acid | 528-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: β-truxinic acid
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-rel-3,4-diphenyl-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid；rel-(1R,2S,3R,4S)-3,4-diphenylcyclobutane-1,2-dicarboxylic acid；(1R,2S,3R,4S)-3,4-diphenylcyclobutane-1,2-dicarboxylic acid；3,4-diphenylcyclobutane-1,2-dicarboxylic acid；truxinic acid；CBDA-4；CBDA-4 or beta-truxinic acid；(1S,2R,3S,4R)-3,4-diphenylcyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 528-34-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: QVNDSQQNODQYJM-SYMSYNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-truxinic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 3,4-diphenyl-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Liebermann; Drory, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dl-neotruxinic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 β-truxinic acid
  参考文献：
  名称：

  Stoermer; Bacher, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1879

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical reactions of trans-anethole
  作者：H. Nozaki、I. Otani、R. Noyori、M. Kawanisi

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88120-7

  日期：1968.1

  obtained photochemically. The dimerization proceeds with strict stereospecificity and the structure of the dimer has been ascertained as 1,cis-2-di-p-anisyl-trans-3,trans-4-dimethylcyclobutane. The dimer was transformed into the corresponding diphenol, diacetate and 1,cis-2-dimethyl-trans-3,trans-4-diphenylcyclobutane. The hydrocarbon was independently obtained from β-truxinic acid by reduction. Some

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• Using non-covalent interactions to direct regioselective 2+2 photocycloaddition within a macrocyclic cavitand
  作者：Nga Nguyen、Aspen Rae Clements、Mahesh Pattabiraman

  DOI：10.1039/c5nj02376a

  日期：——

  completely from a head-to-head dimer to a head-to-tail dimer. The reactions were also stereoselective in most cases. Stoichiometry experiments were performed to explore relative stabilities of the complexes, which indicate that the ternary complex is more stable than others. Selectivity in the photocycloaddition reaction was also applied retrospectively to deduce intermolecular orientations. Time-dependent

  客体在三元包含复合物中的相对取向受主客体和客客体超分子相互作用的支配。可以使用非共价相互作用来控制大环空分子（γ-环糊精）中包含的两个烯烃之间的2 + 2光环加成反应的选择性。在此手稿中，我们报告了使用非共价相互作用的空泡蛋白介导的烷基肉桂酸酯之间区域选择性的控制。使用这种方法，我们已经表明区域选择性可以完全从头对头二聚体切换到头对尾二聚体。在大多数情况下，反应也是立体选择性的。进行了化学计量学实验以探索配合物的相对稳定性，这表明三元配合物比其他三元配合物更稳定。还追溯应用了光环加成反应中的选择性以推断分子间取向。我们进行的时间依赖性转换研究表明，所观察到的烯烃的反应性代表了复杂介质整体中的分子间取向。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用的相对强度。以淤浆形式研究了复合物的反应，反应控制的程度表明了类似固态的行为。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用
• Donor–acceptor fluorophores as efficient energy transfer photocatalysts for [2 + 2] photodimerization
  作者：Qing-An Wu、Feng Chen、Chen-Chao Ren、Xue-Fen Liu、Hao Chen、Liang-Xuan Xu、Xiao-Cong Yu、Shu-Ping Luo

  DOI：10.1039/c9ob02735a

  日期：——

  Mild [2 + 2] photodimerization of enone substrates was induced by donor-acceptor fluorophores. Enone substrates were activated efficiently for anti-head to head dimerizations with a high yield (up to 83%) and high selectivity. The adjustable excited state potential also allows donor-acceptor fluorophores to be used for isomerization of the above substrates, confirming the potential of donor-acceptor

  供体-受体荧光团诱导了烯酮底物的轻度[2 + 2]光二聚化。高效率（高达83％）和高选择性的Enone底物被有效激活，以防止头对头二聚化。可调的激发态电势还允许将供体-受体荧光团用于上述底物的异构化，证实了供体-受体荧光团作为能量转移光催化剂的潜力。
• γ-Cyclodextrin mediated photo-heterodimerization between cinnamic acids and coumarins
  作者：Aspen Rae Clements、Mahesh Pattabiraman

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.10.001

  日期：2015.1

  The ability of γ-cyclodextrin to form ternary inclusion complexes has been utilized to mediate photo-heterodimerization between cinnamic acids and coumarins in the solid-state. Stabilizing steric and electronic interactions between the alkenes in the inclusion complex appear to be primarily responsible for directing the complexation toward the 1:1:1 hetero-guest pair complex. Photoexcitation of the

  γ-环糊精形成三元包合物的能力已被用于介导固态的肉桂酸和香豆素之间的光异二聚作用。包合物中烯烃之间稳定的空间和电子相互作用似乎主要负责将络合物引向1：1：1异质客体对络合物。配合物的光激发导致形成的异二聚体的比例明显高于存在互补电子和/或位阻特性的烯烃对的同二聚体的总产率。
• Stereocontrolled Photodimerization with Congested 1,8-Bis(4′-anilino)naphthalene Templates
  作者：Marwan W. Ghosn、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo101547w

  日期：2010.10.1

  transformation gave 1,8-bis(3′-methyl-4′-anilino)naphthalene, 16, and 1,8-bis(4′-anilino)naphthalene, 21, in 65% and 90% overall yield, respectively. These congested compounds exhibit two cofacial aniline rings that favor a proximate, parallel arrangement of covalently attached cinnamoyl units suitable for stereoselective photodimerization. The [2 + 2]cycloaddition was found to proceed with high yield and

  将1,8-二卤代萘与4-甲氧基-3-甲基苯基硼酸或4-乙酰氨基苯硼酸进行铃木交叉偶联，然后进行官能团转化，得到1,8-双（3'-甲基-4'-苯胺基）萘，16，和1,8-双（4'-苯胺基）萘21的总收率分别为65％和90％。这些拥挤的化合物显示出两个有利于立体选择性光二聚化的共价连接的肉桂酰基单元近端，平行排列的苯胺环表面。发现[2 + 2]环加成以高收率进行并且排他地形成顺式，反式，顺式-环丁烷-1,2-二羧酸。与肉桂酰氯和模板21形成酰胺然后进行光化学二聚和酸性水解，以总收率的69％生成10％的β-精氨酸。在EDC，UV辐射和裂解作用下，将21和（E）-3-（3,4-二甲基苯基）丙烯酸偶联，得到顺，反，顺-3,4-双（3,4-二甲基苯基）环丁烷-1,2-二羧酸26，收率60％。在这两种情况下，模板都是定量回收的。