(3aRS,SR-Biar)-3a,4-dihydro-8,9,10,11-tetramethoxy-6,7-(methylenedioxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one | 148812-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (3aRS,SR-Biar)-3a,4-dihydro-8,9,10,11-tetramethoxy-6,7-(methylenedioxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
• 英文别名: (3aRS,SR-Biar)-3a,4-dihydro-8,9,10,11-tetramethoxy-6,7-(methylenedioxy)dibenzo[4,5:6,7]cycloocta[1,2-c]furan-1(3H)-one；(8E)-3,4,5,22-tetramethoxy-11,18,20-trioxapentacyclo[13.7.0.02,7.09,13.017,21]docosa-1(22),2,4,6,8,15,17(21)-heptaen-10-one
• CAS: 148812-34-4
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: KIMLRLROUSDTJM-MKMNVTDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,SR-Biar)-3a,4-dihydro-8,9,10,11-tetramethoxy-6,7-(methylenedioxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光学纯的gomisin A和五味子素的合成：具有天然结构的gomisin A和五味子素的第一个全合成

  摘要：

  首次完成了具有天然构型的gomisin A和五味子素的全合成。这些合成的关键特征是中间体9和21的高效分子内氧化偶联，可以以光学纯形式的两种对映异构体形式获得。操纵7和22的内酯部分可得到五味子素和gomisin A的天然对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74679-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxy-4,5-methylenedioxybenzyl)butyrolactone 在 盐酸 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 iron(III) perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aRS,SR-Biar)-3a,4-dihydro-8,9,10,11-tetramethoxy-6,7-(methylenedioxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯的gomisin A和五味子素的合成：具有天然结构的gomisin A和五味子素的第一个全合成

  摘要：

  首次完成了具有天然构型的gomisin A和五味子素的全合成。这些合成的关键特征是中间体9和21的高效分子内氧化偶联，可以以光学纯形式的两种对映异构体形式获得。操纵7和22的内酯部分可得到五味子素和gomisin A的天然对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74679-x

文献信息

• The Migration of Double Bond under the Neutral Conditions. The Transformation of α-Alkylidene Cyclic Carbonyl Compounds to α,β-Unsaturated Cyclic Carbonyl Compounds
  作者：Masahide Tanaka、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1246/cl.1994.1455

  日期：1994.8

  transformation of α-alkylidene cyclic carbonyl compounds to α,β-unsaturated cyclic carbonyl compounds was achieved. In the presence of catalytic amount of triethylsilane, tris(triphenylphosphine)rhodium chloride was found to affect the migration of double bonds. Because of the neutral nature of reaction medium, the reaction proceeded in a clean manner without side reactions.

  实现了α-亚烷基环状羰基化合物向α,β-不饱和环状羰基化合物的转化。在催化量的三乙基硅烷存在下，发现三（三苯基膦）氯化铑会影响双键的迁移。由于反应介质的中性性质，反应以干净的方式进行，没有副反应。
• Total syntheses of the lignans isolated from Schisandra Chinensis
  作者：Masahide Tanaka、Toshihiro Ohshima、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00701-9

  日期：1995.10

  wuweizisu C (4), gomisin J (6), gomisin N (7), and γ-schizandrin (8) having natural configuration were accomplished in a stereoselective manner. The catalytic hydrogenation or the metal mediated 1,4-reduction of the tetracyclic lactones (12, 17, 22, 30) played the significant role for the stereoselective introduction of C6, C7 dimethyl moiety. Furthermore, the neighboring carbonyl group assisted regioselective

  具有立体构型的无味子素C（4），gomisin J（6），gomisin N（7）和γ-五味子素（8）的总合成以立体选择性方式完成。催化氢化或金属介导的1,4-还原四环内酯的（12，17，22，30）所起的作用显著为立体选择性引入C6，C7二部分组成。此外，相邻的羰基辅助5的区域选择性脱甲基对于6的合成是必不可少的。
• Tanaka, Masahide; Ohshima, Toshihiro; Mitsuhashi, Hiroshi, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 739 - 742
  作者：Tanaka, Masahide、Ohshima, Toshihiro、Mitsuhashi, Hiroshi、Maruno, Masao、Wakamatsu, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of optically pure gomisin A and schizandrin: The first total synthesis of gomisin A and schizandrin having naturally occurring configurations
  作者：Masahide Tanaka、Chieko Mukaiyama、Hiroshi Mitsuhashi、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74679-x

  日期：1992.7

  The total synthesis of gomisin A and schizandrin having natural configurations were accomplished for the first time. The key feature of these syntheses is a highly efficient intramolecular oxidative coupling of the intermediates 9 and 21, which can be obtained as both enantiomers in optically pure forms. The manipulation of the lactone moieties of 7 and 22 afforded natural enantiomers of schizandrin

  首次完成了具有天然构型的gomisin A和五味子素的全合成。这些合成的关键特征是中间体9和21的高效分子内氧化偶联，可以以光学纯形式的两种对映异构体形式获得。操纵7和22的内酯部分可得到五味子素和gomisin A的天然对映体。