(2E)-N-isopropyl-3-phenylacrylamide | 23784-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-isopropyl-3-phenylacrylamide
• 英文别名: (E)-N-isopropyl cinnamamide；(E)-N-isopropyl-cinnamamide；(E)-N-isopropylcinnamamide；cinnamyl-N-isopropyl amide；N-isopropylcinnamamide；N-isopropyl-trans-cinnamamide；(E)-3-phenyl-N-propan-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 23784-47-6；142541-13-7；56004-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: AVAHCIRTDWIRQJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-isopropyl-3-phenylacrylamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-N-isopropyl-3-phenylacrylimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  硫卡宾和烷氧基卡宾钨配合物通常表现出不同的反应路径

  摘要：

  在POCl 3 / Et存在下，（丁基）硫代碳烯钨配合物[（OC）5 WC（SEt）Bu]（1a）与α，β-不饱和仲酰胺R 2 CHCHC（O）NHR 1 4的缩合3 N得到环戊二亚胺12，而在类似条件下的同构烷氧基卡宾络合物[（OC）5 WC（OEt）Bu]（1c）得到（N-烯氨基）乙氧基卡宾化合物9。此外，（甲基）硫卡宾钨配合物[（OC）5 WC（SEt）Me]（1b）与酰胺4的缩合产生环戊烯亚胺19和亚烯基配合物20，而相应的乙氧基卡宾配合物[（OC）5 WC（OEt）CH 3 ]（1d）在相似条件下形成4- NH-氨基-1-钨-1,3,5-己三烯16。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.03.014
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基氯乙酰氨 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2E)-N-isopropyl-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Huang, Zhi-Zhen; Wen, Liang-Wei; Huang, Xian, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 17, p. 2579 - 2584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED 4-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES
  申请人：NOLTE Bert

  公开号：US20090247530A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain and other conditions.

  这项发明涉及具有与μ-阿片受体和ORL 1-受体亲和力的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛和其他疾病的用途。
• NHC-catalyzed C–O or C–N bond formation: efficient approaches to α,β-unsaturated esters and amides
  作者：Bo Zhang、Peng Feng、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c2cc32862c

  日期：——

  Simple and efficient NHC-catalyzed transformations of bromoenal or α,β-dibromoenal into α,β-unsaturated esters or amides with high stereoselectivity through C–O or C–N bond formation have been demonstrated. The NHC-catalyzed processes occur under mild conditions. The ready availability of the starting materials, avoidance of external oxidants and the usefulness of the products all make the strategy attractive.

  简单高效的NHC催化转化，通过C-O或C-N键形成，将溴代烯酸或α,β-二溴代烯酸高立体选择性地转化为α,β-不饱和酯或酰胺。NHC催化的过程在温和条件下进行。起始原料易于获得，避免使用外部氧化剂，以及产品的实用价值，都使这一策略具有吸引力。
• Ketone Synthesis by Direct, Orthogonal Chemoselective Hydroacylation of Alkenes with Amides: Use of Alkenes as Surrogates of Alkyl Carbanions
  作者：Hui Geng、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201900252

  日期：2019.8

  and direct transformation of carboxamides are two exciting areas that have attracted considerable attention in recent years. We report herein that secondary amides, the least reactive derivatives of carbonyl compounds, upon activated with triflic anhydride, can serve as effective hydroacylating reagents in partner with alkenes to yield ketones at ambient temperature. The method was applied to the one‐step

  烯烃的直接官能化和羧酰胺的直接转化是近年来令人瞩目的两个令人兴奋的领域。我们在此报道，仲酰胺，即羰基化合物的反应性最低的衍生物，在用三氟甲磺酸酐活化后，可以与烯烃一起作为有效的氢酰化试剂，在环境温度下产生酮。该方法已用于外消旋二氢芳基羟色酮的一步合成。在这种方法中，烯烃用作有机金属试剂的替代物，从而可以进行正交的化学选择性反应。许多烯烃（如camp烯和降冰片烯）的现成性允许一步合成酮，而传统方法则需要几个步骤。
• Palladium-catalyzed Mizoroki-Heck reactions in water using thermoresponsive polymer micelles
  作者：Noriyuki Suzuki、Taiga Takabe、Yoshiko Yamauchi、Shun Koyama、Rina Koike、Masahiro Rikukawa、Wei-Ting Liao、Wen-Sheng Peng、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.047

  日期：2019.3

  solution, enabling efficient extraction of the products from aqueous reaction mixture. In the presence of these copolymers, palladium complexes catalyzed the coupling reactions between aryl iodides and alkene compounds inside the hydrophobic micelle cores in water under relatively milder conditions. Extraction of the products from the aqueous solution of 2 or 9 was found to be efficient enough in comparison

  使用热响应性聚合物胶束在水中进行钯催化的Mizoroki-Heck反应。胶束是由热响应性嵌段共聚物生成的，该嵌段共聚物由聚（N-异丙基丙烯酰胺）（PNIPAAm）链段和亲水性链段组成，例如非离子聚（乙二醇）（PEG）（2）和阴离子聚（对苯乙烯磺酸钠）（PSSNa） ）（9）。这些共聚物在约200℃下显示出较低的临界溶液温度（LCST）行为。40–50°C，并显示出热刺激诱导的胶束形成和解离。共聚物在较高温度下在水溶液中形成胶束，在其中进行催化反应。在较低温度下，胶束解离形成澄清溶液，从而能够从水性反应混合物中高效提取产物。在这些共聚物的存在下，钯络合物在相对温和的条件下催化了疏水性胶束核心内的芳基碘化物与烯烃化合物之间的偶联反应。与常规的表面活性剂相比，发现从2或9的水溶液中提取产物是足够有效的。
• <i>tert</i>-Butylsulfonamide. A New Nitrogen Source for Catalytic Aminohydroxylation and Aziridination of Olefins
  作者：Alexander V. Gontcharov、Hong Liu、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ol990761a

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] The N-chloramine salt of tert-butylsulfonamide has been shown to be an efficient nitrogen source and the terminal oxidant for catalytic aminohydroxylation and aziridination of olefins, resembling closely Chloramine-T by its behavior in these catalytic reactions. The sulfonyl-nitrogen bond in the product or its derivatives is easily cleaved under mild acidic conditions, allowing

  [反应：见正文]叔丁基磺酰胺的N-氯胺盐已被证明是一种有效的氮源和烯烃催化氨基羟基化和叠氮化的末端氧化剂，其在这些催化反应中的行为与Chloramine-T非常相似。产物或其衍生物中的磺酰基-氮键在温和的酸性条件下容易裂解，从而易于释放氨基。