acetone O-benzyloxime | 3376-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetone O-benzyloxime
• 英文别名: 2-propanone-O-(phenylmethyl)oxime；O-benzylacetoxime；propan-2-one O-benzyl oxime；Aceton-(O-benzyl-oxim)；Isopropylidenaminooxy-benzol；Isopropyliden-benzyloxyamin；2-Benzyloxyimino-propan；2-Benzyloximino-propan；Acetoxim-O-benzylether；Acetoxim-benzylaether；O-Benzyl-acetoxim；2-Propanone, O-(phenylmethyl)oxime；N-phenylmethoxypropan-2-imine
• CAS: 3376-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD01696647
• 分子量: 163.219
• InChiKey: IGLNBLSWLLNOLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetone O-benzyloxime 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以98.72%的产率得到苄氧基胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种苄氧胺盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本申请公开了一种苄氧胺盐酸盐的制备方法。所述制备方法包括以下步骤：(1)在50～55℃的温度和100～120rpm的搅拌速度下将酮肟2和碱金属氢氧化物分散于二甲基乙酰胺和水的混合溶剂中；(2)向步骤(1)所得的分散体中滴加卤化苄化合物1，滴加完成后在60～65℃的温度下反应130～140分钟，之后冷却至室温，加水，用正己烷萃取，将有机相减压蒸馏得到产物3；以及(3)将步骤(2)所得的产物3加入到甲醇和38％质量浓度的盐酸溶液的混合溶液中，在35～40℃的温度和80～100rpm的搅拌速度下反应200～220分钟，然后减压蒸馏至有固体析出，冷却至室温，固体用石油醚洗涤，干燥，得到目标产物4苄氧胺盐酸盐。根据本发明的制备方法的总产率可达95％以上，产物纯度可达99％以上。

  公开号：

  CN112645835A
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 丙酮肟 在 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以98.96%的产率得到acetone O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  一种苄氧胺盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本申请公开了一种苄氧胺盐酸盐的制备方法。所述制备方法包括以下步骤：(1)在50～55℃的温度和100～120rpm的搅拌速度下将酮肟2和碱金属氢氧化物分散于二甲基乙酰胺和水的混合溶剂中；(2)向步骤(1)所得的分散体中滴加卤化苄化合物1，滴加完成后在60～65℃的温度下反应130～140分钟，之后冷却至室温，加水，用正己烷萃取，将有机相减压蒸馏得到产物3；以及(3)将步骤(2)所得的产物3加入到甲醇和38％质量浓度的盐酸溶液的混合溶液中，在35～40℃的温度和80～100rpm的搅拌速度下反应200～220分钟，然后减压蒸馏至有固体析出，冷却至室温，固体用石油醚洗涤，干燥，得到目标产物4苄氧胺盐酸盐。根据本发明的制备方法的总产率可达95％以上，产物纯度可达99％以上。

  公开号：

  CN112645835A

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Acetoxime Directed<i>ortho</i>-Arylation of Aromatic Alcohols
  作者：Kun Guo、Xiaolan Chen、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/chem.201503284

  日期：2015.11.23

  Biaryls, which contained a benzyloxy motif, were directly constructed through a ligand‐promoted PdII‐catalyzed ortho‐arylation of masked aromatic alcohols. A variety of acetoxime ethers could be coupled with a diverse range of arylboronic acid pinocol esters, giving direct access to bioactive biaryls in modest to good yield. Not only could acetoxime be subsequently removed without a separation, functionalized

  含苄氧基的联芳基是通过配体促进的Pd II催化的掩蔽芳醇邻位芳基化反应直接构建的。可以将各种乙酰肟醚与各种范围的芳基硼酸频哪醇酯偶联，从而以适中的高收率直接获得生物活性联芳基。随后不仅可以不分离地除去乙酰肟，还可以获得官能化的羟胺衍生物。
• Thermal decomposition of O-benzyl ketoximes; role of reverse radical disproportionation
  作者：Jessie A. Blake、Keith U. Ingold、Shuqiong Lin、Peter Mulder、Derek A. Pratt、Brad Sheeller、John C. Walton

  DOI：10.1039/b313491a

  日期：——

  9,10-dihydrophenanthrene and 9,10-dihydroanthracene than in tetralin. These results indicated that a reverse radical disproportionation reaction in which a hydrogen atom was transferred from the solvent to the oxime ether, followed by [small beta]-scission of the resultant aminoalkyl radical, must be important in the latter two solvents. Benzaldehyde was found to be an additional product from thermolyses

  已在三个氢供体中研究了七个二烷基，两个烷基芳基和两个二芳基O-苄基酮肟醚R（1）R（2）C [双键，长度为m-破折号NOCH（2）Ph）的热解溶剂：四氢萘，9,10-二氢菲和9,10-二氢蒽。所有肟醚均给出了OC键（即，R（1）R（2）C [双键，长度为m-NOH和PhCH（3））均被裂解的预期产物，以及NO键（即，R（1）R（2）C [双键，长度为m-NH和PhCH（2）OH）。这些产物的产率取决于所使用的溶剂，并且在9，10-二氢菲和9，10-二氢蒽中的O-苄基肟醚的分解速率大于在四氢化萘中。这些结果表明，其中有一个氢原子从溶剂转移到肟醚上的逆自由基歧化反应，然后对所得的氨基烷基进行小β-断裂，在后两种溶剂中必须很重要。发现苯甲醛是在四氢化萘中进行热解的另一产物。该证据和其他证据表明，涉及一些苄基氢原子的另一种诱导的分解模式涉及提取苄基氢原子，然后对所得的苄基进行小β-断裂。通过比较不能产生烯胺互变异构体的双环[3
• Palladium-catalyzed direct <i>mono</i>-aroylation of <i>O</i>-arylmethyl and aryl-substituted acetoxime ethers
  作者：Ling-Yan Shao、Zhi Xu、Cun-Ying Wang、Xiao-Pan Fu、Miao-Miao Chen、Hong-Wei Liu、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c8ob01400k

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed ortho-aroylation of O-arylmethyl and aryl-substituted acetoxime ethers has been developed; this method has high mono-site selectivity and does not require exogenous ligands. Under the direction of a simple exo-acetoxime auxiliary, a broad scope of masked arylmethyl alcohols and phenols as well as various aromatic aldehydes are compatible with this transformation, which

  已经开发出一种有效的钯催化的O-芳基甲基和芳基取代的乙肟醚的邻芳基化反应。这种方法具有较高的单上门的选择性，并且不需要外源性配体。在简单的外切-乙酰肟辅助剂的指导下，各种掩蔽的芳基甲醇和苯酚以及各种芳族醛均与这种转化相容，这很可能遵循一种涉及六元或五元外-环palpalated中间体的机制途径。可以方便地采用该策略来制备具有合成价值的1 H-苯并[ d ] [1,2]恶嗪和苯并[ d]异恶唑。可以容易地从产物中除去导向基团，以提供官能化的二芳基酮。
• Theoretical and Experimental Investigation of the Dynamic Behaviour of Centrifugal Fans
  作者：G. Mariaux、Y. Gervais、L. Crespeau

  DOI：10.1155/s1023621x0000021x

  日期：——

  In this paper, a theoretical model is proposed to investigate the centrifugal fans' transient behaviour in response to sudden imposed changes in pressure or flow rate. We are especially interested in the dissipative or creative energy transient behaviour of the fans located in actual aeraulic networks.

  The model is based on the global modelisation of the motor and resistant torques (due to pressure and viscosity actions on the blades) which are present on the rotor and by their coupling with its inertia.

  The model is then validated by experimental measurements which show its validity. In the case of the tested fan, the instantaneous characteristics (in particular the flow rate and rotation speed) have been correctly predicted by the model, with regard to time as well as amplitudes, provided the flow is not reversed.

  本文提出了一个理论模型，用于研究离心风机在压力或流量突然变化时的瞬态行为。该模型基于转子上存在的电机和阻力矩（由于叶片上的压力和粘度作用）的全局建模，以及它们与转子惯性的耦合。在测试的风机中，只要流量不逆转，模型就能正确预测瞬时特性（尤其是流速和转速）的时间和振幅。
• Metal-Free, Redox-Neutral, Site-Selective Access to Heteroarylamine via Direct Radical–Radical Cross-Coupling Powered by Visible Light Photocatalysis
  作者：Chao Zhou、Tao Lei、Xiang-Zhu Wei、Chen Ye、Zan Liu、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c07600

  日期：2020.9.30

  common structure found in drug agents, natural products and fine chemicals. Reported herein is an alternative access to heteroarylamine via radical-radical cross-coupling pathway, powered by visible light catalysis without any aid of external oxidant and reductant. Only by visible light irradiation of a photocatalyst such as a metal-free photocatalyst, a cascade single electron transfer event of amines

  过渡金属催化的 CN 键形成反应已成为构建芳胺的基本和强大工具，芳胺是药物、天然产物和精细化学品中的常见结构。本文报道了一种通过自由基-自由基交叉偶联途径获得杂芳胺的替代途径，由可见光催化提供动力，无需任何外部氧化剂和还原剂的帮助。只有通过光催化剂（如无金属光催化剂）的可见光照射，胺和杂芳基腈的级联单电子转移事件，通过稳态和瞬态光谱研究证明，在原位产生胺自由基阳离子和芳基阴离子CN 键的形成。一系列可用胺的 CN 交叉偶联的无金属和氧化还原经济性质、高效率和位点选择性，