4-methoxy-N-[[4-(1-methylethyl)phenyl]methylene]-benzenamine | 202479-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methoxy-N-[[4-(1-methylethyl)phenyl]methylene]-benzenamine
• 英文别名: 1-(4-isopropylphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine；N-(4-Isopropylbenzylidene)-P-anisidine；N-(4-methoxyphenyl)-1-(4-propan-2-ylphenyl)methanimine
• CAS: 202479-17-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: AOXSRRLJOBTTBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 、 4-methoxy-N-[[4-(1-methylethyl)phenyl]methylene]-benzenamine 在 三乙胺 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-(2-(4-isopropylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Highly Efficient Procedure for One-Pot Synthesis of 2- Azetidinones Using 3,5-Dinitrobenzoyl Chloride

  摘要：

  通过在三乙胺存在下用 3,5-二硝基苯甲酰氯处理亚胺和取代的乙酸，高效地实现了 2-氮杂环丁酮的一步法合成，产量极高。这种方法非常简便，通过简单的结晶就能得到纯净的产品。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990037
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 4-异丙基苯甲醛 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-sec-butyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-methoxy-N-[[4-(1-methylethyl)phenyl]methylene]-benzenamine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-吡啶双-（恶唑啉）配合物催化的炔丙基胺的对映选择性一锅三组分合成

  摘要：

  i -Pr-pybox-diPh 2b或s -Bu-pybox-diPh 2c的铜（I）络合物已有效催化了在末端炔烃存在下一锅三醛的醛和胺偶联反应。该方法是简单的并且允许以良好至优异的对映选择性（高达99％ee）和更高的产率合成各种炔丙基胺。与亚胺连接的取代基的性质对获得的对映选择性具有至关重要的作用。宝石的存在发现手性配体的恶唑啉环的C-5位上的-二苯基基团和C-4手性中心上的仲烷基取代基对于更高的对映选择性是至关重要的。还提出了一种涉及π–π堆积的过渡态模型以用于立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.114

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydrogen Transfer Reduction of Nitroarenes with Alcohols: Synthesis of Imines and Aza Heterocycles
  作者：Jiajun Wu、Christophe Darcel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02505

  日期：2021.1.1

  A straightforward and selective reduction of nitroarenes with various alcohols was efficiently developed using an iron catalyst via a hydrogen transfer methodology. This protocol led specifically to imines in 30–91% yields, with a good functional group tolerance. Noticeably, starting from o-nitroaniline derivatives, in the presence of alcohols, benzimidazoles can be obtained in 64–72% yields when the

  使用铁催化剂通过氢转移方法有效地开发了用各种醇直接和选择性还原硝基芳烃的方法。该方案专门导致亚胺的产率为30-91％，并具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，从邻硝基苯胺衍生物开始，在醇存在下，当与其他氧化剂DDQ进行反应时，苯并咪唑的收率可达64-72％，由28- 96％的产率。这种方法在亚胺的铁中是前所未有的，也为制备喹喔啉和苯并咪唑提供了可持续的替代方法。
• Synthesis of Novel β-Lactams from Phenothiazin-10-ylacetic Acid
  作者：Zahra Omidvari、Maaroof Zarei

  DOI：10.1002/jhet.3138

  日期：2018.5

  The first synthesis of 3‐phenothiazine‐β‐lactams is herein reported. Thirteen new derivatives of β‐lactams were synthesized using various Schiff bases and (phenothiazin‐10‐yl)acetic acid, which in turn was prepared starting from phenothiazine. The sole product of the Staudinger ketene–imine [2 + 2] cycloaddition reaction is the trans‐β‐lactam. All the synthesized compounds were characterized by elemental

  本文报道了3-吩噻嗪-β-内酰胺的首次合成。使用不同的席夫碱和（吩噻嗪-10-基）乙酸合成了13种新的β-内酰胺衍生物，而苯乙酸是从吩噻嗪开始制备的。Staudinger烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应的唯一产物是反式-β-内酰胺。所有合成的化合物均通过元素分析和光谱（IR，1 H-NMR和13 C-NMR）数据进行了表征。
• A synthesis of α-amino acids via direct reductive carboxylation of imines with carbon dioxide
  作者：Ajay A. Sathe、Douglas R. Hartline、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1039/c3cc42057d

  日期：——

  A method for the synthesis of alpha-amino acids by direct reductive carboxylation of aromatic imines with CO2 is described. The protocol employs readily available commercial reagents and serves as a one-step alternative to the Strecker synthesis.

  描述了通过用CO 2对芳族亚胺进行直接还原羧化来合成α-氨基酸的方法。该方案采用现成的市售试剂，并作为Strecker合成的一步替代品。
• A novel approach for synthesizing α-amino acids <i>via</i> formate mediated hydrogen transfer using a carbon source
  作者：Tian-Tian Zhao、Xu-Gang Zhang、Wen-Bo He、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d3gc02955g

  日期：——

  have developed a novel and practical method for the preparation of α-amino acid derivatives under mild conditions. In this approach, the photoexcited naphthalene thiolate acts simultaneously as a photoexcited single-electron reductant and a hydrogen atom transfer (HAT) catalyst, enabling efficient metal-free radical–radical cross-coupling of formate with ketimines and aldimines.

  利用甲酸盐作为有前景的氢载体和单碳（C1）源，我们开发了一种在温和条件下制备α-氨基酸衍生物的新颖且实用的方法。在这种方法中，光激发的萘硫醇盐同时充当光激发的单电子还原剂和氢原子转移（HAT）催化剂，实现甲酸与酮亚胺和醛亚胺的有效金属自由基-自由基交叉偶联。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Inverse-Electron-Demand Aza-Diels–Alder Reaction of Isoeugenol Derivatives
  作者：Long He、Mathieu Bekkaye、Pascal Retailleau、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/ol301251h

  日期：2012.6.15

  Highly enantio- and diastereoselective three-component inverse electron-demand aza-Diels-Alder reaction of aldehydes, anilines, and isoeugenol derivatives catalyzed by a chiral phosphoric acid catalyst are reported. A wide variety of 2,3,4-trisubstituted tetrahydroquinolines containing an aryl group at the 4-position were obtained in a one-pot process with good to high yields and excellent stereoselectivities (>95:5 dr and up to >99% ee).