2-[Hydroxy-(4-isopropyl-phenyl)-methyl]-acrylic acid methyl ester | 137104-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[Hydroxy-(4-isopropyl-phenyl)-methyl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[hydroxy-(4-propan-2-ylphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 137104-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• mdl: MFCD11130460
• 分子量: 234.295
• InChiKey: RCNMQHMUYBMQJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Hydroxy-(4-isopropyl-phenyl)-methyl]-acrylic acid methyl ester 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-isopropylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  来自非蛋白源氨基酸的α-亚甲基和α-亚烷基-β-内酰胺

  摘要：

  用浓溶液处理2-（1-羟烷基）丙-2-烯酸甲酯1。用HBr溶液得到（Z）-2-（溴甲基）烷-2-烯酸甲酯2，将其区域​​选择性地转化成N-取代的甲基（E）-2-（氨甲基）烷-2-烯酸酯3（S N 2反应）并进入ñ取代的甲基2-（1-氨基烷基）丙-2- enoates 4（S ñ 2'反应）。胺对亲核性攻击的区域控制仅通过选择溶剂即可完成，S N 2反应发生在MeCN和S N中。在石油醚中进行2'反应。水解和内酰胺化分别得到β-内酰胺7和8，分别在C（3）处含有外环亚烷基和亚甲基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740608
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 4-异丙基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 2-[Hydroxy-(4-isopropyl-phenyl)-methyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[3 + 2]森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与异恶唑基烯烃的环化

  摘要：

  已开发出一种膦催化的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑的碳酸盐环化反应[3 + 2]，以中等至良好的产率提供各种多功能异恶唑，具有中等至优异的非对映选择性。用螺环手性膦作为催化剂，获得高达89％的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01948

文献信息

• Triphosgene mediated chlorination of Baylis–Hillman adducts
  作者：NARENDER REDDY THATIKONDA、NAGA SESHA SAI PAVAN KUMAR CHEBOLU、MAHENDAR BUDDE、JAYATHIRTHA RAO VAIDYA

  DOI：10.1007/s12039-012-0243-3

  日期：2012.3

  method for the preparation of allyl chlorides from Baylis–Hillman adducts has been developed using triphosgene/pyridine system. This method is best illustrated by its advantages like operational simplicity, excellent yields, short reaction time, simple procedure and stereoselectivity. The preparation of allyl chlorides from Baylis-Hillman adducts has been described using triphosgene & pyridine system

  使用三光气/吡啶体系开发了一种从Baylis-Hillman加合物制备烯丙基氯的有效方法。该方法的优点是操作简便，产率高，反应时间短，操作步骤简单和立体选择性好，这是最好的例证。 已经描述了使用三光气和吡啶体系从Baylis-Hillman加合物制备烯丙基氯。该方法的效率可以通过一些优点来最好地说明，例如操作简便，产率高，反应时间短，操作简单和立体选择性。
• Multicomponent Cascade Assembly for Quinolinopyranpyrazole Architectures
  作者：Manickam Bakthadoss、Anthonisamy Devaraj、Damodharan Kannan

  DOI：10.1002/ejoc.201301422

  日期：2014.3

  A highly efficient, multicomponent protocol for the construction of functionalized quinolinopyranpyrazole scaffolds with high stereoselectivity has been developed through the application of a domino reaction. All the quinolinopyranpyrazoles were synthesized under solvent- and catalyst-free conditions and required no work-up or column chromatography.

  通过多米诺反应的应用，开发了一种高效、多组分的方案，用于构建具有高立体选择性的功能化喹啉并吡唑支架。所有喹啉并吡唑均在无溶剂和无催化剂条件下合成，无需后处理或柱层析。
• AN EASY CONVERSION OF THE BAYLIS-HILLMAN ADDUCTS INTO <i>tert-</i>BUTYLDIMETHYLSILYL ETHERS WITH <i>tert-</i>BUTYLDIMETHYLSILYL CHLORIDE AND Li₂S
  作者：Manouchehr Mamaghani、Abed Badrian

  DOI：10.1080/10426500490485291

  日期：2004.12.1

  The hydroxy group of the Baylis-Hillman adducts is protected with the t-butyldimethylsilyl (TBDMS) group using the reaction of adducts 1a–h with tert-butyldimethylsilyl chloride (TBDMSCl) in the presence of lithium sulfide under nearly acidic reaction conditions.

  Baylis-Hillman 加合物的羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 基团保护，使用加合物 1a-h 与叔丁基二甲基甲硅烷基氯 (TBDMSCl) 在硫化锂存在下在接近酸性的反应条件下反应。
• The Friedel-Crafts reaction of the Baylis-Hillman adducts
  作者：Deevi Basavaiah、Marimganti Krishnamacharyulu、Rachakonda Suguna Hyma、Subramanian Pandiaraju

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00266-9

  日期：1997.3

  A simple and convenient methodology for the stereoselective construction of 2-benzyl substituted trisubstituted olefins via sulfuric acid catalyzed Fredel-Crafts reaction of benzene with Baylis-Hillman adducts is described.

  描述了一种简单方便的方法，用于通过硫酸催化苯与Baylis-Hillman加合物的立体催化构造2-苄基取代的三取代的烯烃。
• A facile tandem construction of C–O and C–C bonds: a novel one-pot transformation of Baylis–Hillman adducts into 2-benzoxepines
  作者：Deevi Basavaiah、Duddu S. Sharada、Ainelly Veerendhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.107

  日期：2004.4

  A facile and one-pot synthesis of 2-benzoxepines, from Baylis–Hillman adducts that is, alkyl 3-aryl-3-hydroxy-2-methylenepropanoates, via treatment with HCHO in the presence of concd H2SO4, involving tandem construction of C–O and C–C bonds via Prins-type and Friedel–Crafts reactions, is described.

  的2-benzoxepines一种简便和一锅法合成，从的Baylis-希尔曼加合物即，烷基3-芳基-3-羟基-2- methylenepropanoates，经由处理用HCHO在concd H的存在2 SO 4，涉及串联结构描述了通过Prins型反应和Friedel-Crafts反应的C–O和C–C键。