isobutyraldehyde N-benzylimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isobutyraldehyde N-benzylimine
• 英文别名: N-(4-isopropylbenzylidene)(phenyl)methanamine；N-benzyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)methanimine
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: IMPALWMMMKBTQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyraldehyde N-benzylimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苄基-(4-异丙基苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  三取代磺胺类药物：一种用于开发强效和选择性 CB2 受体反向激动剂的新化学型

  摘要：

  对三取代磺酰胺系列的构效关系的广泛探索导致鉴定了39，这是一种有效且选择性的 CB 2受体反向激动剂 [ K i (CB 2 ) = 5.4 nM 和K i (CB 1 ) = 500 nM]。通过 cAMP 测定测量的功能特性表明，所选化合物是具有高效力值的CB 2反向激动剂（对于34，EC 50 = 8.2 nM，对于39，EC 50= 2.5 纳米）。此外，破骨细胞生成生物测定表明，三取代磺酰胺化合物对破骨细胞形成有很大的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ml3004236
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 、 苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到isobutyraldehyde N-benzylimine
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲醛衍生物的制备及其生物活性

  摘要：

  （2021年）。新型孜然醛衍生物的制备及其生物活性。国际有机制剂和程序：Vol。53，第3号，第240-253页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1871574

文献信息

• Y(OTf)3-Catalyzed Diastereoselective [3+2] Cycloaddition of N-Tosyl­aziridines and Imines; Efficient Synthesis of Multisubstituted Imidazolidines
  作者：Junliang Zhang、Xingxing Wu

  DOI：10.1055/s-0031-1290816

  日期：2012.7

  Abstract An efficient Y(OTf)3-catalyzed generation of azometh­ine ylides from donor–acceptor aziridines and their [3+2] cyclo­addition with imines was developed. The method provides facile access to multisubstituted imidazolidines, which have been extensively used in organic synthesis. Furthermore, a three-component reaction on a gram scale and an asymmetric variation were also developed in this work

  摘要 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。
• Preparation and Biological Activities of Novel Cuminaldehyde Derivatives
  作者：Pardeep Kaur、Sunita Sharma、Jyoti Gaba

  DOI：10.1080/00304948.2020.1871574

  日期：2021.5.4

  (2021). Preparation and Biological Activities of Novel Cuminaldehyde Derivatives. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 3, pp. 240-253.

  （2021年）。新型孜然醛衍生物的制备及其生物活性。国际有机制剂和程序：Vol。53，第3号，第240-253页。
• Activation of Primary Amines by Copper(I)-Based Lewis Acid Promoters in the Solventless Synthesis of Secondary Propargylamines
  作者：Cristina Cimarelli、Federica Navazio、Federico Rossi、Fabio Del Bello、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1055/s-0037-1612253

  日期：2019.6

  reaction provided good yields and a wider applicability, with the added value given by a safer procedure. Primary amines are activated by copper(I)-based Lewis acid promoters in an A3-coupling one-pot solventless reaction with aldehydes and phenylacetylene for the synthesis of secondary propargylamines. The reaction is promoted by a CuSO4/NaI system, a practical precursor of the in situ generated effective

  抽象的 伯胺在与醛和苯乙炔的A 3偶联一锅法无溶剂反应中被基于铜（I）的路易斯酸助催化剂活化，以合成仲炔丙胺。CuSO 4 / NaI系统（原位生成的有效CuI / I 2系统的实用前体）促进了反应，该方法效果很好，但仅在有限的几个示例中有效。一锅两步反应中用CeCl 3 ·7H 2 O取代I 2可以提供良好的收率和更广泛的适用性，并通过更安全的程序获得附加值。 伯胺在与醛和苯乙炔的A 3偶联一锅法无溶剂反应中被基于铜（I）的路易斯酸助催化剂活化，以合成仲炔丙胺。CuSO 4 / NaI系统（原位生成的有效CuI / I 2系统的实用前体）促进了反应，该方法效果很好，但仅在有限的几个示例中有效。一锅两步反应中用CeCl 3 ·7H 2 O取代I 2可以提供良好的收率和更广泛的适用性，并通过更安全的程序获得附加值。
• Trisubstituted Sulfonamides: A New Chemotype for Development of Potent and Selective CB₂ Receptor Inverse Agonists
  作者：Qin Ouyang、Qin Tong、Rentian Feng、Kyaw-Zeyar Myint、Peng Yang、Xiang-Qun Xie

  DOI：10.1021/ml3004236

  日期：2013.4.11

  relationship of a trisubstituted sulfonamide series led to the identification of 39, which is a potent and selective CB2 receptor inverse agonist [Ki(CB2) = 5.4 nM, and Ki(CB1) = 500 nM]. The functional properties measured by cAMP assays indicated that the selected compounds were CB2 inverse agonists with high potency values (for 34, EC50 = 8.2 nM, and for 39, EC50 = 2.5 nM). Furthermore, an osteoclastogenesis

  对三取代磺酰胺系列的构效关系的广泛探索导致鉴定了39，这是一种有效且选择性的 CB 2受体反向激动剂 [ K i (CB 2 ) = 5.4 nM 和K i (CB 1 ) = 500 nM]。通过 cAMP 测定测量的功能特性表明，所选化合物是具有高效力值的CB 2反向激动剂（对于34，EC 50 = 8.2 nM，对于39，EC 50= 2.5 纳米）。此外，破骨细胞生成生物测定表明，三取代磺酰胺化合物对破骨细胞形成有很大的抑制作用。
• Synthesis and evaluation of Zn(II) dithiocarbamate complexes as potential antibacterial, antibiofilm, and antitumor agents
  作者：Vinay Kumar Maurya、Ashish Kumar Singh、Ravi Pratap Singh、Shivangi Yadav、Krishna Kumar、Pradyot Prakash、Lal Bahadur Prasad

  DOI：10.1080/00958972.2019.1693041

  日期：2019.11.2

  screened and A2 and A3 showed their prominence. Interestingly, both A2 and A3 showed more killing potential against multi-drug resistant gram-positive isolates with MIC indices of 16 μg mL−1 and 16 μg mL−1, respectively, against both MRSA and MSSA, while the antitumor agent A3 showed its prominence with GI50 and LC50 41.15 and 133.73 µg mL−1, respectively. Graphical Abstract

  摘要 具有式 [Zn(L)2] [L1 = (C18H20NS2–), N-(4-isopropyl-benzyl)-(benzyl)-dithiocarbamate], [L2 = (C10H12NS2–), N-(benzyl )-(乙基)-二硫代氨基甲酸酯], [L3 = (C19H22ONS2–), N-(4-异丙基-苄基)-(4-甲氧基-苄基)-二硫代氨基甲酸酯], 和 [L4 = (C16H16NS2-), N-(苄基)-(4-甲基-苄基)-二硫代氨基甲酸酯]已被考虑、合成，并通过元素分析和 IR、1H、13C NMR 和紫外-可见吸收光谱表征。所有 Zn(II) 配合物具有相似的几何形状和配位数。配合物 A2（配体 L2）在三斜晶系中结晶，空间群 P-1 具有扭曲的四方锥体几何形状，通过弱 C–H…π 和 C–H…S 分子内相互作用稳定。抗菌、抗生物膜、该复合物的抗肿瘤活性和