2,2':6',2''-三联吡啶-4'-甲醛 | 108295-45-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2':6',2''-三联吡啶-4'-甲醛
• 英文名称: 4'-formyl-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: [2,2':6',2''-terpyridine]-4'-carbaldehyde；2,2':6',2"-terpyridine-4'-carbaldehyde；2,6-dipyridin-2-ylpyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 108295-45-0
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: MEMKUPMTILFZQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2':6',2''-三联吡啶-4'-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4'-(bromomethyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  双（三联吡啶）-钌（II）单元连接到聚氮杂环烷烃作为过渡金属离子的传感荧光受体

  摘要：

  已经设计了一种合成策略来制备新化合物，其中三联吡啶片段与 1,4,8,11-四氮杂环十四烷 (cyclam) 相连。过量环烷烃与 4'-[(4-溴甲基)苯基]-2,2':2",6'-三联吡啶反应得到配体 1-[4'-p-tolyl-(2,2':6' ,2”-三联吡啶）]-1,4,8,11-四氮杂环十四烷（L1），其中四氮杂大环共价连接到一个苄基-三联吡啶片段。在类似条件下，环丙烷与过量的 4'-[(4-溴甲基)苯基]-2,2':2",6'-三联吡啶反应得到四取代的环丙烷衍生物 1,4,8,11-[4'-对甲苯基-(2,2':6',2"-三联吡啶)]-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 (L2)。多齿配体 L2 通过单晶 X 射线衍射技术进行晶体学表征。L1 与 [Ru(mtpy)Cl3] 反应得到杂配钌 (II) 配合物 [Ru(L1)(mtpy)][PF6]2 (mtpy = 4'-methyl-2

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200004)2000:4<741::aid-ejic741>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶-4-羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,2':6',2''-三联吡啶-4'-甲醛
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Easy Route to Trimethyl Derivatives of 2,2':6',2"-Terpyridine

  摘要：

  通过应用斯蒂尔偶联反应，2,2':6',2"-三联吡啶的三甲基衍生物已成功制备，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8216

文献信息

• An Efficient and Easy Route to Trimethyl Derivatives of 2,2':6',2"-Terpyridine
  作者：Reza-Ali Fallahpour

  DOI：10.1055/s-2000-8216

  日期：——

  By using the Stille coupling reaction, trimethyl derivatives of 2,2':6',2"-terpyridine have been prepared in good yields.

  通过应用斯蒂尔偶联反应，2,2':6',2"-三联吡啶的三甲基衍生物已成功制备，产率良好。
• 4-Vinyl-, 6-vinyl-, and 4'-vinyl-2,2':6',2"-terpyridinyl ligands: their synthesis and the electrochemistry of their transition-metal coordination complexes
  作者：Kevin T. Potts、Douglas A. Usifer、Ana Guadalupe、Hector D. Abruna

  DOI：10.1021/ja00247a021

  日期：1987.6

  followed by generation of the methyl anion with lithium tetramethylpiperidide, reaction of the anion with chloromethyl methyl ether, and introduction of the vinyl group by treatment of the ether with potassium tert-butoxide/THF. Analogous reactions led to the 4-vinyl- and 6-vinyl isomers by using the appropriate methyl-substituted 2-acetylpyridine except that in these instances desulfurization of the 4'-methylthio

  4'-Vinyl-2,2':6',2''-terpyridinyl 可方便地从 2-乙酰吡啶通过 -oxoketene dithioacetal 方法制备，中间体 4'-(methylthio)-2,2':6',2' '-三联吡啶基被甲基溴化镁和双（三苯基膦）镍（II）二氯化物转化为相应的 4'-甲基衍生物，然后用四甲基哌啶锂生成甲基阴离子，该阴离子与氯甲基甲基醚反应，并引入通过用叔丁醇钾/THF 处理醚来生成乙烯基。类似的反应通过使用合适的甲基取代的 2-乙酰吡啶产生 4-乙烯基和 6-乙烯基异构体，不同的是在这些情况下用硼化镍对 4'-甲硫基进行脱硫是一个附加步骤。
• Preparation and characterization of second order non-linear optical properties of new “push–pull” platinum complexes
  作者：Annabelle Scarpaci、Cyrille Monnereau、Noémie Hergué、Errol Blart、Stéphanie Legoupy、Fabrice Odobel、Ayele Gorfo、Javier Pérez-Moreno、Koen Clays、Inge Asselberghs

  DOI：10.1039/b900282k

  日期：——

  In this contribution, we report the synthesis and characterization of the second order non-linear properties of a series of unconventional terpyridyl and dipyridylphenyl platinum complexes. These new platinum complexes consist of a tridentate ligand substituted by a high electron acceptor, and a chloro or an arylacetylide ligand. The hyper-Rayleigh scattering measurements reveal that these complexes display large quadratic hyperpolarizabilities reaching a dynamic value of 1460 × 10−30 at 1064 nm esu for the best complex. This investigation also demonstrates that cyclometalated dipyridylphenyl platinum complexes greatly exhibit enhanced first hyperpolarizability with respect to analogous terpyridyl complexes.

  在本贡献中，我们报告了一系列非常规的特吡啶和二吡啶苯基铂配合物的二阶非线性特性合成与表征。这些新的铂配合物由一个被高电子受体取代的三齿配体以及一个氯或芳基乙炔配体组成。超瑞利散射测量表明，这些配合物展示了较大的二次超极化率，其中最佳配合物在1064纳米时的动态值达到1460 × 10⁻³⁰ esu。本研究还表明，环金属化的二吡啶苯基铂配合物相较于类似的特吡啶配合物，表现出显著增强的第一超极化率。
• Molecular demultiplexer as a terminator automaton
  作者：Ilke S. Turan、Gurcan Gunaydin、Seylan Ayan、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1038/s41467-018-03259-z

  日期：——

  photosensitized singlet oxygen generation as inferred from trap compound experiments and cell culture data. However, once the singlet oxygen generated by photosensitization triggers apoptotic response, the Zn2+ complex then interacts with the exposed phosphatidylserine lipids in the external leaflet of the membrane bilayer, autonomously switching off singlet oxygen generation, and simultaneously switching on a

  分子逻辑门有望在信息处理治疗剂的方法中发挥重要作用，特别是考虑到它们可以响应所施加的输入而引发的多种物理和化学反应。在这里，我们显示了基于Zn 2 + -吡啶-Bodipy共轭物的1：2解复用器，具有猝灭的荧光发射，可以有效地从捕获化合物实验和细胞培养数据推断出光敏单线态氧的产生。但是，一旦光敏作用产生的单线态氧触发凋亡反应，Zn 2+然后，该复合物与膜双层外部小叶中暴露的磷脂酰丝氨酸脂质相互作用，自动关闭单线态氧的产生，并同时打开明亮的发射响应。这是通过分子自动机的作用而导致的癌细胞死亡的确认信号，以及由于过量的单线态氧产生而意外损坏的限制。
• Structure–reactivity relationship of probes based on the H₂S-mediated reductive cleavage of the CC bond
  作者：Chunfei Wang、Jingyun Tan、Xuanjun Zhang

  DOI：10.1039/d0nj02307h

  日期：——

  (such as carbazole, N,N-dimethylaniline and phenothiazine) were conjugated to the CC bond of interest. Experimental results and DFT calculations showed that the strength of the electron-donating and withdrawing substitutes could significantly affect the reductive cleavage of the CC bond. Unexpectedly, the reductive cleavage was not influenced by the change of the C(2) and C(3) positions in phenothiazine

  最近，我们发现了H 2 S介导的C C键的还原性裂解，并将该反应用于设计检测H 2 S的探针。为了广泛阐明结构与反应性的关系，我们目前的工作进一步研究了H 2 S的作用。在H 2 S介导的还原裂解上连接到C C键的取代基，其中不同种类的吸电子基团（例如吡啶，联吡啶，三联吡啶）和给电子基团（例如咔唑，N，N-二甲基苯胺和吩噻嗪）与C偶联C债券利息。实验结果和DFT计算表明，给电子和吸电子取代基的强度会显着影响C C键的还原裂解。出乎意料的是，还原裂解不受吩噻嗪中C（2）和C（3）位置的变化影响。在此基础上，开发了具有C（3）取代吩噻嗪的两种探针（NPTZ-P1和NPTZ-P2），并成功地用于感测活HeLa细胞中的外源H 2 S，这暗示了它们在生物成像中的潜力。这项研究提供了对H 2 S介导的C的还原性裂解的结构-反应关系的进一步理解。C键，对于探索有机合成中C C键的新反应也很有价值。