D-N-苄基丝氨酸 | 106910-77-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-N-苄基丝氨酸
• 中文别名: N-(苯基甲基)-d-丝氨酸
• 英文名称: N-benzyl-D-serine
• 英文别名: (R)-N-benzylserine；N-(phenylmethyl)-D-serine；N-benzyl-(R)-serine；N-benzyl-serine；(2R)-2-(benzylazaniumyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 106910-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: CTSBUHPWELFRGB-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C
• 沸点：
  405.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

(R)-(2-苄基氨基)-3-羟基丙酸是一种丝氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-N-苄基丝氨酸 在 N-甲基吗啉 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R)-5-oxo-N,4-bis(phenylmethyl)-3-morpholinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DÉFORMYLASE

  摘要：

  本发明涉及Formula (I)中的{2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺化合物或其药用盐，相应的药物组合物，制备这些化合物的方法以及在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染的方法中使用这些化合物。

  公开号：

  WO2013082388A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以25.8 g的产率得到D-N-苄基丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种构象限制策略，用于鉴定高度选择性的嘧啶-吡咯并恶嗪mTOR抑制剂。

  摘要：

  雷帕霉素（mTOR）的机械靶标在生长和肿瘤进展中起着关键作用，并且是治疗癌症的有吸引力的靶标。ATP竞争性mTOR激酶抑制剂（TORKi）有潜力克服雷帕霉素衍生物在多种恶性肿瘤中的局限性。在本文中，我们利用构象限制方法探索了一种新的化学空间，用于产生TORKi。结构-活性关系（SAR）研究导致鉴定出与I类PI3K同工型相比，对mTOR的选择性约为450倍的化合物12b。在雄性Sprague Dawley大鼠中进行的药代动力学研究表明，口服给药后良好的暴露量和最低的脑渗透率。CYP450反应型表型指出12b的高代谢稳定性。这些结果确定了三环嘧啶基-吡咯并恶嗪部分是开发用于癌症治疗的高选择性mTOR抑制剂的新型支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00972

文献信息

• [EN] TETRACYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES TÉTRACYCLIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2019215203A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The specification relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The specification also relates to processes and intermediates used for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of cell proliferative disorders.

  该规范涉及到式（I）的化合物及其药用盐。该规范还涉及用于它们制备的过程和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗细胞增殖性疾病中的用途。
• [EN] FUSED THIAZOLE AND THIOPHENE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS THIAZOLE ET THIOPHÈNE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071895A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused bicyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, and in the 4-position by hydroxy, oxo or an amine moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions. (I)

  一系列在2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，并在4位被羟基、酮基或胺基团取代的融合双环噻唑和噻吩衍生物，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。（I）
• Fused Thiazole Derivatives As Kinase Inhibitors
  申请人：Alexander Rikki Peter

  公开号：US20110003785A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A series of 6,7-dihydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one derivatives, which are substituted in the 2-position by a substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列在2位被取代吗啡啶-4-基团取代的6,7-二氢[1,3]噻唑并[5,4-c]吡啶-4(5H)-酮衍生物，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫性、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤学、疼痛性或眼科疾病方面。
• Imidazopyridine Kinase Inhibitors
  申请人：Kuntz Kevin

  公开号：US20080300242A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides imidazopyridine compounds, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and methods for their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了咪唑并吡啶化合物、含有该化合物的组合物，以及它们的制备方法和作为药物的使用方法。
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009061879A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention is directed to certain 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide derivatives, compositions containing them, the use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity, and in the treatment of bacterial infections. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are defined herein and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are bacterial peptide deformylase inhibitors and can be useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及某些2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺衍生物，含有它们的组合物，以及这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染中的用途。具体而言，该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2和R3在此有定义，并且其药用盐。本发明的这些化合物是细菌肽变形酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。