3-(3-chlorophenylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-chlorophenylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one；3-(3-chloroanilino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO
• 分子量: 335.833
• InChiKey: MSAZCXJABPVESL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到1,3-diphenyl-3-(3-chlorophenylamino)propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis ofβ-Anilinochalcones by Regioselective Oxidation ofβ-Anilinodihydrochalcones Using Iodine–DMSO

  摘要：

  beta-Anilinodihydrochalcones readily undergo oxidation alpha to the carbonyl group region in the presence of a catalytic amount of iodine in dimethyl sulfoxide at 130 degrees C in good yield. Oxidation of allyloxy-substituted beta-anilinodihydrochalcones to beta-anilinochalcones is a preferred reaction over deallylation.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.667490
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 3-氯苯胺 在 quaternary ammonium salt and tertiary amine intrachain bifunctionalized polyacrylonitrile fibers 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到3-(3-chlorophenylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  调节季铵盐和叔胺双官能化聚丙烯腈纤维协同催化氮杂-迈克尔加成的微环境

  摘要：

  筛选了一系列用不同比例的季铵盐（QA）与叔胺（TA）改性的新型聚丙烯腈纤维催化剂，用于在水中多相催化氮杂-迈克尔加成。发现最好的催化剂是 QA:TA 比为 1:1 的 PANPQ-1F，它可以在优化条件下获得高产率、优异的溶剂选择性和良好的可回收性。PANPQ-1F亲水内层和疏水表层的特殊微环境有利于产物的离开和反应的高转化率。基于适当的微环境结合催化位点促进反应的事实，提出了QA和TA在PANPQ-1F催化剂微环境中的协同作用。

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03340-7

文献信息

• Ammonium Chloride Promoted Synthesis of <i>β</i>-Aminoketones
  作者：Smita R. Waghmare、Manisha D. Deokate、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1080/00304948.2021.1994288

  日期：2022.1.2

  (2022). Ammonium Chloride Promoted Synthesis of β-Aminoketones. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 54, No. 1, pp. 65-78.

  （2022 年）。氯化铵促进 β-氨基酮的合成。国际有机制剂和程序：卷。54，第 1 期，第 65-78 页。
• Rice-husk-supported FeCl3 nano-particles: Introduction of a mild, efficient and reusable catalyst for some of the multi-component reactions
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.019

  日期：2013.10

  Résumé Rice-husk-supported FeCl3 nano-particles (FeCl3–RiH) were prepared and used as an environmentally friendly catalyst in the synthesis of β-amino carbonyl compounds, 1,8-dioxo-octahydro xanthenes, and bis-indolyl methanes from simple and readily available precursor molecules.

  简历 Rice-husk-supported FeCl3 nano-particles，即FeCl3–RiH纳米粒子，已成功制备并用作环境友好型催化剂，在合成β-氨基羰基化合物、1,8-二氧杂八氢化咕吨和双吲哚基甲烷的过程中，它们能够高效催化来自简单且易于获得的起始分子。
• Ionic liquid-immobilized proline(s) organocatalyst-catalyzed one-pot multi-component Mannich reaction under solvent-free condition
  作者：M. D. Prabhakara、Barnali Maiti

  DOI：10.1007/s11164-020-04096-w

  日期：2020.4

  Abstract A highly efficient clean and simple methodology has been established for the one-pot Mannich reaction using ionic liquid-immobilized proline(s) organocatalyst under solvent-free conditions. The three components comprising substituted acetophenones, substituted aromatic aldehydes and substituted aromatic amines underwent Mannich reactions in the presence of 7 mol% of ionic liquid-immobilized

  摘要 对于无溶剂条件下使用离子液体固定的脯氨酸有机催化剂的单锅曼尼希反应，已经建立了一种高效，清洁，简便的方法。含有取代的苯乙酮，取代的芳族醛和取代的芳族胺的三种组分在7 mol％离子液体固定的脯氨酸有机催化剂存在下进行曼尼希反应，可在室温下2-3小时内提供β-氨基羰基化合物优异的产量。该方法具有许多优点，例如反应条件温和，反应时间短，催化剂负载率低，多组分方法，无过渡金属和无溶剂合成。 图形摘要
• SnCl2-catalyzed three-component one-pot Mannich-type reaction: efficient synthesis of β-aminocarbonyl compounds
  作者：Min Wang、Zhi-Guo Song、Xin Wan、Suang Zhao

  DOI：10.1007/s00706-009-0163-1

  日期：2009.10

  AbstractSnCl2-catalyzed three-component one-pot Mannich reaction of acetophenone or p-chloroacetophenone with different aromatic aldehydes and aromatic amines in ethanol at ambient temperature gave the corresponding β-aminocarbonyl compounds in good to excellent yields. Four new compounds are reported for the first time. Graphical abstract

  摘要在环境温度下，SnCl 2催化苯乙酮或对氯苯乙酮与不同芳族醛和芳族胺在乙醇中的三组分一锅法曼尼希反应，得到相应的β-氨基羰基化合物，收率很好。首次报道了四种新化合物。 图形概要
• Solvent and catalyst free azo-Michael addition under high-speed vibration milling
  作者：YuJin Li、YongWen Cao、FengShuang Xu、WenMing Fang、WuBin Yu、JianHong Jia、JianRong Gao

  DOI：10.1007/s11426-012-4605-y

  日期：2012.7

  Under the high-speed vibration milling conditions, the solvent and catalyst-free azo-Michael addition of chalcone derivatives and amines was found to proceed efficiently in excellent yields at ambient temperature in short reaction time. In most cases, conventional side reactions were avoided and thus quantitative yields were achieved. The influences of the vibration frequency and reaction time on the azo-Michael addition were investigated.

  在高速振动磨矿条件下，无溶剂和催化剂的chalcone衍生物与胺的偶氮-迈克尔加成反应被发现能在常温下以优异的产率高效进行，且反应时间短。在大多数情况下，常规的副反应被避免，从而实现了定量产率。研究了振动频率和反应时间对偶氮-迈克尔加成反应的影响。