5-ethoxycarbonyl-6-ethyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-ethyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl 6-ethyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: IMQYTVVHWANOLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-6-ethyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到ethyl 4-ethyl-2-hydroxy-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联嘧啶作为低电位双电子电解质的研究

  摘要：

  随着可再生能源的利用不断扩大，对氧化还原液流电池（RFB）等新型电网储能技术的需求将变得至关重要。最终，RFB 的能量密度将取决于各个电解质的氧化还原电位、它们的溶解度以及每个分子存储的电子数量。先前的文献报道证明了含氮杂环在低电位下发生多电子还原的倾向，我们专注于开发基于2,2'-联嘧啶骨架的新型电解质支架。该支架能够每个分子存储两个电子，同时还表现出较低的还原电位（~-2.0 V vs Fc/Fc+）。合成并系统评估了 24 种潜在联嘧啶阳极电解液的库，以通过计算评估揭示结构-功能关系。通过对这些关系的分析，发现在还原态下破坏系统平面性的空间相互作用可能是导致某些阳极电解液更高水平降解的原因。最终确定主要分解途径是溶剂对二价阴离子的质子化，这可以通过电化学或化学氧化来逆转。为了验证应变诱导分解的假设，合成并评估了两种具有最小空间阻碍的新电解质，并发现它们确实比其空间位阻对应物表现出更高的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11267
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 尿素 、 丙酰乙酸乙酯 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到5-ethoxycarbonyl-6-ethyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化合成3,4-二氢嘧啶酮

  摘要：

  通过一锅，三组分醛，β-二羰基化合物和尿素的Biginelli缩合反应合成了3,4-二氢嘧啶酮及其衍生物。使用Aliquat-336作为相转移剂，在氢氧化钠水溶液中进行合成。与经典的Biginelli反应条件相比，该新方法始终具有高收率和短反应时间的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.830

文献信息

• Metalation of Biginelli Compounds. A General Unprecedented Route to C-6 Functionalized 4-Aryl-3,4-dihydropyrimidinones
  作者：Kamaljit Singh、Sukhdeep Singh、Aman Mahajan

  DOI：10.1021/jo050675q

  日期：2005.7.1

  4-Aryl-6-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-pyrimidinone esters (DHPMs) readily undergo metalation at the C-6 methyl (vinylogous ester) position on treatment with lithium diisopropylamide at −10 °C. The resulting anion intermediates can be treated with electrophilic reagents to afford functionalized DHPMs that have been chemically elaborated mainly at the C-6 position. Di- and trianion formation is also possible

  在-10°C下用二异丙基氨基锂处理时，4-芳基-6-甲基-3,4-二氢-2（1 H）-嘧啶酮酯（DHPM）易于在C-6甲基（乙烯基酯）位置发生金属化。可以用亲电试剂处理所得的阴离子中间体，以提供功能化的DHPM，该功能化的DHPM主要在C-6位置进行了化学修饰。当用过量当量的碱进行反应时，在乙烯基的甲基和NH位置也可能形成二阴离子和三阴离子。
• A Practical and Green Approach towards Synthesis of Dihydropyrimidinones without Any Solvent or Catalyst
  作者：Brindaban C. Ranu、Alakananda Hajra、Suvendu S. Dey

  DOI：10.1021/op0255478

  日期：2002.11.1

  A simple, efficient, green, and cost-effective procedure has been developed for the synthesis of dihydropyrimidinones by a solvent-free and catalyst-free Biginelli's condensation of 1,3-dicarbonyl compound, aldehyde, and urea. This approach of direct reaction in neat without solvent and catalyst shows a new direction in green synthesis.

  已经开发了一种简单、高效、绿色和经济有效的方法，用于通过 1,3-二羰基化合物、醛和尿素的无溶剂和无催化剂 Biginelli 缩合合成二氢嘧啶酮。这种无溶剂、无催化剂直接反应的方法为绿色合成指明了新的方向。
• Cu-Mn Bimetallic Complex Immobilized on Magnetic NPs as an Efficient Catalyst for Domino One-Pot Preparation of Benzimidazole and Biginelli Reactions from Alcohols
  作者：Mohammad Ali Nasseri、Zinat Rezazadeh、Milad Kazemnejadi、Ali Allahresani

  DOI：10.1007/s10562-020-03371-0

  日期：2021.4

  An efficient magnetically recyclable bimetallic catalyst by anchoring copper and manganese complexes on the Fe3O4 NPs was prepared and named as Fe3O4@Cu-Mn. It was founded as a powerful catalyst for the domino one-pot oxidative benzimidazole and Biginelli reactions from benzyl alcohols as a green protocol in the presence of air, under solvent-free and mild conditions. Fe3O4@Cu-Mn NPs were well characterized

  通过将铜和锰配合物锚定在 Fe3O4 NPs 上制备了一种高效的磁性可回收双金属催化剂，并将其命名为 @Cu-Mn。它被认为是一种强大的催化剂，用于多米诺单锅氧化苯并咪唑和苯甲醇的 Biginelli 反应，作为一种绿色方案，在空气存在下，在无溶剂和温和条件下。 @Cu-Mn NPs 通过 FT-IR、XRD、FE-SEM、TEM、VSM、TGA、EDX、DLS 和 ICP 分析得到了很好的表征。研究了多米诺一锅苯并咪唑和Biginelli反应的时间、温度、催化剂用量和溶剂等参数的最佳范围，以寻找最佳反应条件。该催化剂与多种苯甲醇相容，为所有衍生物提供了具有良好到高产率的有利产品。纳米催化剂的热过滤和汞中毒测试揭示了催化剂的稳定性、低金属浸出和多相性质。为了证明催化体系的协同和协同作用，制备了催化剂的各种同系物，然后分别应用于模型反应。最后，催化剂可以简单地从反应混合物中
• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF DIHYDROPYRIMIDINONES AND HEXAHYDROPYRIMIDINONES
  申请人：Universitat de les Illes Balears

  公开号：EP3260446A1

  公开（公告）日：2017-12-27

  The present invention provides with a "one pot" easily scalable preparation process, or method to obtain enantiomerically enriched dihydropyrimidinones (DHPMs), in high yield and high enantiomeric purity, based on the concept of organocatalysis by a network of cooperative hydrogen bonds (NCHB). Said preparation process obtains enantiomerically enriched DHPMs without the use of metal-based catalysis and with the possibility of the recovery of the chiral organocatalyst comprising a NCHB used. The present invention also provides with new enantiomerically and diastereomerically enriched hexahydropyrimidinones (HHPMs), as well as a preparation process to obtain them also based on the concept of organocatalysis by a NCHB. Said preparation process obtains enantiomerically and diastereomerically enriched HHPMs without the use of metal-based catalysis and with the possibility of the recovery of the chiral organocatalyst comprising a NCHB used.

  本发明基于协同氢键网络（NCHB）有机催化的概念，提供了一种 "一锅式 "易扩展的制备工艺或方法，以高产率和高对映体纯度获得对映体富集的二氢嘧啶酮（DHPMs）。所述制备工艺无需使用金属催化，即可获得对映体富集的 DHPM，并有可能回收由所使用的 NCHB 组成的手性有机催化剂。本发明还提供了新的对映异构体和非对映异构体富集的六氢嘧啶酮（HHPMs），以及同样基于 NCHB 有机催化概念的获得它们的制备工艺。该制备工艺无需使用金属催化即可获得对映体和非对映异构体富集的六氢嘧啶酮（HHPMs），并有可能回收由所使用的 NCHB 组成的手性有机催化剂。
• Indium(III) Chloride-Catalyzed One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones by a Three-Component Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds, Aldehydes, and Urea: An Improved Procedure for the Biginelli Reaction
  作者：Brindaban C. Ranu、Alakananda Hajra、Umasish Jana

  DOI：10.1021/jo000711f

  日期：2000.9.1