N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-4-methoxybenzenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-4-methoxybenzenamine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenyl-2-propyn-1-amine；N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-4-methoxyaniline；N-(1,3-diphenyl-2-propynyl)-4-methoxylaniline；N-(1,3-diphenyl-2-propynyl)-4-methoxyaniline；N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methoxyaniline
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: HRVUYWDRUDTBFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-4-methoxybenzenamine 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79 %的产率得到2,4-diphenyl-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  丙炔胺的高选择性环化和异构化以获得功能化喹啉和 1-氮杂二烯

  摘要：

  开发具有优良原子经济性和高选择性的新型有机反应具有重要而紧迫的意义。在此，通过巧妙地调节反应条件，成功实现了炔丙胺的高选择性转化。钯催化的炔丙胺环化生成一系列官能化的喹啉杂环，而碱促进的炔丙胺异构化则提供多种1-氮杂二烯。两种反应均具有良好的官能团耐受性、条件温和、原子经济性优异、产率高达93%。更重要的是，这些喹啉杂环和1-氮杂二烯可以灵活地转化为有价值的化合物，说明了基于炔丙胺的高选择性反应的有效性和实用性。

  DOI：

  10.3390/molecules28176259
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 、 苯乙炔 在 indium(III) chloride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.33h， 以83%的产率得到N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-4-methoxybenzenamine
  参考文献：
  名称：

  1,2-Addition of Phenylacetylene to Aldimines Catalyzed by InCl3/CuCl in Water under Barbier Conditions

  摘要：

  通过在水中条件下，在双金属铟-铜系统的催化下，苯乙炔与各种醛胺发生简单的巴比尔-格氏反应，成功研发出一种制备各种炔丙胺的新方法，且该方法高效。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259679

文献信息

• Photocatalyzed cascade oxidative annulation of propargylamines and phosphine oxides
  作者：Zheng-Guang Wu、Xiao Liang、Jie Zhou、Lei Yu、Yi Wang、You-Xuan Zheng、Yu-Feng Li、Jing-Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1039/c7cc02433a

  日期：——

  intermediate propargylamine serving as a new type of radical acceptors incorporating with P-radical via a photocatalytic strategy. This reaction proceeds through a cascade phosphinoylation/cyclization/oxidation/aromatization pathway using readily available starting materials under mild conditions of light with excellent atom economy, catalyzed by AgOAc or fac-Ir(ppy)3. One of the phosphorylated quinolines

  由于有机磷化合物具有广泛的用途，因此开发高效，简洁的磷化方法显得尤为重要和紧迫。在这里，我们公开了一种合成磷酸化杂环的新方法：多功能中间体炔丙基胺，它是一种通过光催化策略与P自由基结合的新型自由基受体。该反应在AgOAc或fac-Ir（ppy）3的催化下，使用容易获得的起始原料，在温和的光条件下以优异的原子经济性通过级联的膦酰基化/环化/氧化/芳香化途径进行。
• Hydrogen-Borrowing Amination of Secondary Alcohols Promoted by a (Cyclopentadienone)iron Complex
  作者：Xishan Bai、Francesco Aiolfi、Mattia Cettolin、Umberto Piarulli、Alberto Dal Corso、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1055/s-0039-1690101

  日期：2019.9

  (HB) amination has been expanded to secondary alcohols, which had previously been reported to react only in the presence of large amounts of co-catalysts. A range of cyclic and acyclic secondary alcohols were reacted with aromatic and aliphatic amines giving fair to excellent yields of the substitution products. The catalyst was also able to promote the cyclization of diols bearing a secondary alcohol

  抽象的 得益于高活性催化剂，（环戊二烯酮）铁络合物促进的“氢借”（HB）胺化反应的范围已扩大到仲醇，据报道以前仅在存在大量钴的情况下才发生反应。 -催化剂。使一系列环状和无环仲醇与芳族和脂族胺反应，使取代产物的收率达到相当高的水平。该催化剂还能够促进带有仲醇基的二醇与伯胺的环化反应，生成饱和的N-杂环。 得益于高活性催化剂，（环戊二烯酮）铁络合物促进的“氢借”（HB）胺化反应的范围已扩大到仲醇，据报道以前仅在存在大量钴的情况下才发生反应。 -催化剂。使一系列环状和无环仲醇与芳族和脂族胺反应，使取代产物的收率达到相当高的水平。该催化剂还能够促进带有仲醇基的二醇与伯胺的环化反应，生成饱和的N-杂环。
• [bmim]PF6/CuBr: a novel and recyclable catalytic system for the synthesis of propargyl amines
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Veerjala Naveenkumar、Ramisetti Srinivasa Rao、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1039/b312785k

  日期：——

  A novel and efficient method has been developed for the synthesis of propargyl amines in a one-pot operation from aldehydes, amines and alkynes by using copper(I) bromide immobilized in ionic liquids. The ionic liquid containing catalyst can be recovered and recycled in three to four subsequent runs with gradual decrease in activity

  已开发出一种新颖而有效的方法来合成炔丙基 胺类 一锅操作 醛类， 胺类 和 炔烃 通过使用 铜（我），溴化 固定在 离子液体。这离子液体 包含 催化剂 可以在随后的三到四个运行中进行回收和再循环，并逐渐减少活性
• Polymer-Bound Pyridine-Bis(oxazoline). Preparation through Click Chemistry and Evaluation in Asymmetric Catalysis
  作者：Mélanie Tilliet、Stina Lundgren、Christina Moberg、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/adsc.200700112

  日期：2007.9.3

  A pyridine-bis(oxazoline) ligand was efficiently immobilized by copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition onto a polystyrene resin. The so obtained click-pybox resin 1a was associated with various metal salts (YbCl3, LuCl3, CuOTf) and the resulting resin-bound catalysts were explored in ring-opening of cyclohexene oxide, silylcyanation of benzaldehyde and alkynylation of imines. These new polymer-supported

  通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应将吡啶-双（恶唑啉）配体有效地固定在聚苯乙烯树脂上。如此获得的点击式box盒树脂1a与各种金属盐（YbCl 3，LuCl 3，CuOTf）缔合，并在环己烯氧化物的开环，苯甲醛的甲硅烷基氰化和亚胺的炔基化反应中探索了与树脂结合的催化剂。这些新型的聚合物负载型催化剂在催化活性，对映选择性和可回收性方面表现出良好至优异的性能。
• Enantioselective addition of phenyl and alkyl acetylenes to imines catalyzed by chiral Cu(I) complexes
  作者：Maurizio Benaglia、Diego Negri、Gianmaria Dell’Anna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.138

  日期：2004.11

  The stereoselective addition of phenyl acetylene and alkyl acetylenes to imines, catalyzed by chiral bis-imines-Cu(I) complexes was studied. A very simple experimental procedure allowed to obtain at room temperature optically active propargyl amines in very good yields and enantioselectivity up to 81%.

  研究了由手性双亚胺-Cu（I）配合物催化的苯乙炔和烷基乙炔向亚胺的立体选择性加成。通过非常简单的实验程序，可以在室温下以非常高的收率和高达81％的对映选择性获得光学活性的炔丙基胺。