3-(4-nitrophenylamino)-3-phenyl-1-p-tolylpropan-1-one | 111352-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-nitrophenylamino)-3-phenyl-1-p-tolylpropan-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-3-(4-nitroanilino)-1-(4-methylphenyl)-1-acetone；p-Tolyl-<2-(4-nitro-anilino)-2-phenyl-ethyl>-keton；p-Tolyl-[2-(4-nitro-anilino)-2-phenyl-ethyl]-keton；rac-3-(4-Nitrophenylamino)-3-phenyl-1-p-tolylpropan-1-one；1-(4-methylphenyl)-3-(4-nitroanilino)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 111352-00-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 360.412
• InChiKey: UHIOHBCVVQJMBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  573.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-硝基苯胺 、 对甲基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91.9%的产率得到3-(4-nitrophenylamino)-3-phenyl-1-p-tolylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型雄激素受体调节剂的发现和生物学表征。

  摘要：

  背景和目的选择性雄激素受体调节剂在前列腺癌的治疗中具有重要价值。本研究的目的是对在高通量筛选活动中发现的一类新的非甾体雄激素受体调节剂进行初步表征。实验方法 竞争性受体结合、基于荧光素酶的报告基因方法、细胞增殖和体内测定被用来评估化学研究中的一组初始化合物。主要结果 来自化学研究的 49 种类似物在 CV-1 和 MDA-MB-453 转染试验中均显示出与雄激素受体的高亲和力结合、激动剂和/或拮抗剂活性。LNCaP 细胞中的增殖测定也显示出这种特征。在 CV-1 共转染试验中，这些非甾体化合物的代表（化合物 21）对其他核受体（雌激素、孕酮、糖皮质激素和盐皮质激素受体）没有活性。同时，在未成熟去势大鼠模型中，它表现为雄激素受体拮抗剂，对抗外源性雄激素诱导的前列腺、精囊和提肛肌的生长。将化合物 21 分离为其对映异构体表明，几乎所有的雄激素受体调节活性和结合都存在于右旋化合物 (23) 中，而左旋异构体

  DOI：

  10.1038/bjp.2008.107

文献信息

• Aromatic β-amino-ketone derivatives as novel selective non-steroidal progesterone receptor antagonists
  作者：Yongli Du、Qunyi Li、Bing Xiong、Xin Hui、Xin Wang、Yang Feng、Tao Meng、Dingyu Hu、Datong Zhang、Mingwei Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.092

  日期：2010.6.15

  A novel class of non-steroidal progesterone receptor antagonists with aromatic β-amino-ketone scaffold have been synthesized and characterized with high binding affinity and great selectivity for the cognate receptors. Among them, compound 22 was shown to be the most potent progesterone receptor antagonist in cotransfection assay and a murine model of ligand-induced decidualization.

  合成了具有芳香族β-氨基酮骨架的一类新型的非甾体孕酮受体拮抗剂，其特征是具有高结合亲和力和对同源受体的高选择性。其中，在共转染测定和配体诱导蜕膜化的鼠模型中，化合物22被证明是最有效的孕激素受体拮抗剂。
• One-pot three-component Mannich-type reaction catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid in water
  作者：Gang Li、Hankui Wu、Zhiyong Wang、Xianli Wang

  DOI：10.1134/s0023158411010113

  日期：2011.2

  One-pot three-component Mannich-type reaction of ketones, aldehydes and amines was efficiently catalyzed by liquid trifluoromethanesulfonic acid in water at ambient temperature. The high yield of corresponding β-amino ketones compounds were achieved. The proposed method is mild, green, simple and efficient.

  在环境温度下，液体三氟甲磺酸在水中能有效地催化酮，醛和胺的一锅三组分曼尼希型反应。实现了高产率的相应β-氨基酮化合物。该方法温和，绿色，简单，有效。
• Non-Steroidal Androgen Receptor Modulators, Preparation Process, Pharmaceutical Composition and Use Thereof
  申请人：Wang Mingwei

  公开号：US20080293808A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Non-steroidal androgen receptor modulating compounds of the general formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, preparation process and pharmaceutically compositions containing the said compounds are disclosed. Such compounds of the general formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts can be used for preparing non-steroidal medicines to treat and/or prevent conditions or diseases such as prostatic hyperplasia, prostate cancer, hirsutism, severe hormone-dependent alopecia or acne, etc. as a result of androgen receptor antagonistic activities.

  一般式(I)的非类固醇雄激素受体调节化合物、其药学上可接受的盐、制备过程以及含有上述化合物的药学组合物已被披露。一般式(I)的这种化合物或其药学上可接受的盐可用于制备非类固醇药物，用于治疗和/或预防前列腺增生、前列腺癌、多毛症、严重依赖激素的脱发或痤疮等疾病，因其雄激素受体拮抗活性而产生的效果。
• EP1889829
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7737288B2
  申请人：——

  公开号：US7737288B2

  公开（公告）日：2010-06-15