methyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S,17R,21S,22S)-5,9,13-trimethyl-18,20-dioxo-19-phenyl-19-azahexacyclo[11.9.1.01,10.04,9.014,22.017,21]tricos-14-ene-5-carboxylate | 1415021-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S,17R,21S,22S)-5,9,13-trimethyl-18,20-dioxo-19-phenyl-19-azahexacyclo[11.9.1.01,10.04,9.014,22.017,21]tricos-14-ene-5-carboxylate
• CAS: 1415021-53-2
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₄
• 分子量: 515.693
• InChiKey: IOUFIJMZSCIHEU-KAJUAWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 磷酸 、 caesium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S,17R,21S,22S)-5,9,13-trimethyl-18,20-dioxo-19-phenyl-19-azahexacyclo[11.9.1.01,10.04,9.014,22.017,21]tricos-14-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  经由周环反应融合的（异）甜菊醇衍生物

  摘要：

  最近，二萜类甜菊醇和异osteviol，分别是甜菊糖苷的糖苷配基及其重排产物，引起了越来越多的兴趣。它们的生物学特性促使许多科学家合成了大量的类似物。在这种信，我们提出三种新型（异）甜菊醇衍生物，其中的复合环结构的ent-贝壳杉烯和甜菊醇ent- beyerane异甜菊醇经由两个高度立体选择性的反应途径被扩展。对于甜菊醇，我们通过羰基烯反应扩展结构，然后以高收率形成内酯或a-3（2 H）-一。异osteviol转化为二烯，随后发生Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.006

文献信息

• Fused derivatives of (iso)steviol via pericyclic reactions
  作者：Nico Moons、Daan Goyens、Jeroen Jacobs、Luc Van Meervelt、Wim M. De Borggraeve、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.006

  日期：2012.12

  diterpenoids steviol and isosteviol, respectively the aglycone and its rearrangement product of the steviol glycosides, have gained a growing interest. Their biological properties have encouraged many scientists to synthesize a considerable amount of analogues. In this Letter, we present three novel (iso)steviol derivatives in which the complex ring structures of the ent-kaurene steviol and ent-beyerane

  最近，二萜类甜菊醇和异osteviol，分别是甜菊糖苷的糖苷配基及其重排产物，引起了越来越多的兴趣。它们的生物学特性促使许多科学家合成了大量的类似物。在这种信，我们提出三种新型（异）甜菊醇衍生物，其中的复合环结构的ent-贝壳杉烯和甜菊醇ent- beyerane异甜菊醇经由两个高度立体选择性的反应途径被扩展。对于甜菊醇，我们通过羰基烯反应扩展结构，然后以高收率形成内酯或a-3（2 H）-一。异osteviol转化为二烯，随后发生Diels-Alder反应。