trans,trans-farnesyl diazoacetate | 32205-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans,trans-farnesyl diazoacetate
• 英文别名: (E,E)-Farnesyl diazoacetate；(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl diazoacetate；[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl] 2-diazoacetate
• CAS: 32205-39-3
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: HZLDTMFBTHHXNV-XGGJEREUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-farnesyl diazoacetate 在 Rh₂(5R-MEPY)₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,5R,6R)-6-methyl-6-((E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Presqualene Diphosphate

  摘要：

  (+)-(1R,2R,3R)-Legalene 二磷酸（PSPP）是法呢烯二磷酸（FPP）生物合成鲨烯过程中的一个中间体。天然的1R,2R,3R 对映异构体通过从法呢醇出发的九步合成路线制得，纯度超过或等于98% ee。合成的关键步骤是法呢基叠氮醋酸酯（5）在手性铑催化剂作用下选择性的分子内环丙烷化，生成(-)-环酯6。

  DOI：

  10.1021/jo00109a026
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 、 glyoxylic acid chloride p-toluenesulfonylhydrazone 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 生成 trans,trans-farnesyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Presqualene Diphosphate

  摘要：

  (+)-(1R,2R,3R)-Legalene 二磷酸（PSPP）是法呢烯二磷酸（FPP）生物合成鲨烯过程中的一个中间体。天然的1R,2R,3R 对映异构体通过从法呢醇出发的九步合成路线制得，纯度超过或等于98% ee。合成的关键步骤是法呢基叠氮醋酸酯（5）在手性铑催化剂作用下选择性的分子内环丙烷化，生成(-)-环酯6。

  DOI：

  10.1021/jo00109a026

文献信息

• PEPTIDE / PROTEIN IDENTIFICATION USING PHOTOREACTIVE CARRIERS FOR THE IMMOBILISATION OF THE LIGANDS
  申请人：Dilly Suzanne Jane

  公开号：US20100173793A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The invention provides a method of identifying a peptide or protein capable of binding a ligand which comprises: (i) providing a support, the support comprising a photoreactive group; (ii) reacting the photoreactive group with a ligand to attach the ligand to the support and produce a supported ligand; (iii) providing an expression library comprising a plurality of members, each member expressing a different peptide or protein; (iv) screening the expression library to identify one or more peptides or proteins which bind to the ligand; (v) isolating the member or each member of the library which expresses a peptide or protein which binds to the ligand; and (vi) identifying the peptide or protein which binds to the ligand. Supported photo-reactive compounds are disclosed comprising a photo-reactive group attached to a support via a spacer and a dendritic group, the dendritic group comprising attached thereto, optionally via a spacer, at least one further photo-reactive group and/or a second functional group. Compounds comprising photo-reactive groups attached to a support and a protein resistant group attached to the support are also provided, together with kits for carrying out the method of the invention.

  该发明提供了一种识别能够结合配体的肽或蛋白质的方法，包括：(i)提供一种支持物，该支持物包括一个光反应性基团；(ii)将光反应性基团与配体反应，将配体附着到支持物上并产生支持的配体；(iii)提供一个表达文库，该文库包含多个成员，每个成员表达不同的肽或蛋白质；(iv)筛选表达文库，以识别结合配体的一个或多个肽或蛋白质；(v)分离表达文库的每个成员，该成员表达结合配体的肽或蛋白质；(vi)识别结合配体的肽或蛋白质。还公开了支持光反应性化合物，其包括通过间隔物和树状基团将光反应性基团附着到支持物上，该树状基团包括通过间隔物连接至其上的至少一个进一步的光反应性基团和/或第二功能基团。还提供了附着于支持物上的光反应性基团和蛋白质抗性基团的化合物，以及用于执行该发明方法的试剂盒。
• Stereoselective total synthesis of (+-)-presqualene alcohol
  作者：Robert M. Coates、William Harvey Robinson

  DOI：10.1021/ja00736a039

  日期：1971.4
• Macrocyclic Lactones from Dirhodium(II)-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation and Carbon-Hydrogen Insertion
  作者：Michael P. Doyle、Marina N. Protopopova、C. Dale Poulter、Daniel H. Rogers

  DOI：10.1021/ja00132a043

  日期：1995.7
• [EN] ASSAY<br/>[FR] ESSAI
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2007020453A2

  公开（公告）日：2007-02-22

  [EN] The invention provides a method of identifying a peptide or protein capable of binding a ligand which comprises: (i) providing a support, the support comprising a photoreactive group; (ii) reacting the photoreactive group with a ligand to attach the ligand to the support and produce a supported ligand; (iii) providing an expression library comprising a plurality of members, each member expressing a different peptide or protein; (iv) screening the expression library to identify one or more peptides or proteins which bind to the ligand; (v) isolating the member or each member of the library which expresses a peptide or protein which binds to the ligand; and (vi) identifying the peptide or protein which binds to the ligand. Supported photo-reactive compounds are disclosed comprising a photo-reactive group attached to a support via a spacer and a dendritic group, the dendritic group comprising attached thereto, optionally via a spacer, at least one further photo-reactive group and/or a second functional group. Compounds comprising photo-reactive groups attached to a support and a protein resistant group attached to the support are also provided, together with kits for carrying out the method of the invention.
  [FR] Cette invention concerne un procédé d'identification d'un peptide ou d'une protéine capable de se lier à un ligand, lequel procédé consiste: (i) à utiliser un support, ledit support comprenant un groupe photoréactif; (ii) à faire réagir le groupe photoréactif avec un ligand afin de fixer le ligand au support et de produire un ligand supporté; (iii) à utiliser une banque d'expression comprenant une pluralité de membres, chaque membre exprimant un peptide ou une protéine différent; (iv) à cribler la banque d'expression pour identifier un ou plusieurs peptides ou protéines se liant au ligand; (v) à isoler le membre ou chacun des membres de la banque qui exprime un peptide ou une protéine se liant au ligand; et (vi) à identifier le peptide ou la protéine se liant au ligand. Cette invention concerne également des composés photoréactifs supportés comprenant un groupe photoréactif fixé à un support par le biais d'un espaceur ou d'un groupe dendritique, au moins un autre groupe photoréactif et/ou un deuxième groupe fonctionnel étant fixé audit groupe dendritique, éventuellement par le biais d'un espaceur. Cette invention concerne également des composés comprenant des groupes photoréactifs fixés à un support et un groupe résistant aux protéines fixé au support, ainsi que des trousses permettant de mettre en oeuvre le procédé de cette invention.