isopropyl (4α,8β,13β)-13-methyl-16-oxo-17-norkauran-18-carbonate ester | 1163711-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isopropyl (4α,8β,13β)-13-methyl-16-oxo-17-norkauran-18-carbonate ester
• 英文别名: (4α,8β,13β)-13-methyl-16-oxo-17-norkauran-18-oic acid isopropyl ester
• CAS: 1163711-68-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: ZPWWMYXABYKWBI-PZRBEPACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (4α,8β,13β)-13-methyl-16-oxo-17-norkauran-18-carbonate ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4α,8β,13β)-13-methyl-16-oxo-17-norkauran-18-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vivo Acute Antihyperglycemic Evaluation of Novel Isosteviol Derivatives

  摘要：

  异雌二醇是一种具有多种生物活性的四环双萜类化合物。本文合成了一系列含有 C-18 羧基（5-12）、C-16羰基（14-16）和与异塞维醇结构融合的含杂原子框架（18-19）的新型异塞维醇衍生物，并对其体内急性抗高血糖作用进行了评估。其中，化合物 8 的抗高血糖作用最强。此外，还主要分析了结构-活性关系（SAR）。所有新合成化合物的结构都是通过 1H、13CNMR、MS、IR 和基本分析确定的。

  DOI：

  10.2174/157018010792929522
• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 、 2-溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以95%的产率得到isopropyl (4α,8β,13β)-13-methyl-16-oxo-17-norkauran-18-carbonate ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vivo Acute Antihyperglycemic Evaluation of Novel Isosteviol Derivatives

  摘要：

  异雌二醇是一种具有多种生物活性的四环双萜类化合物。本文合成了一系列含有 C-18 羧基（5-12）、C-16羰基（14-16）和与异塞维醇结构融合的含杂原子框架（18-19）的新型异塞维醇衍生物，并对其体内急性抗高血糖作用进行了评估。其中，化合物 8 的抗高血糖作用最强。此外，还主要分析了结构-活性关系（SAR）。所有新合成化合物的结构都是通过 1H、13CNMR、MS、IR 和基本分析确定的。

  DOI：

  10.2174/157018010792929522

文献信息

• The Synthesis and Crystal Structure of (4α,8β,13β,16β)-13-Methyl-16,18-diol-17-Norkaurane: A Simultaneous Reduction Product of Isosteviol
  作者：Junqing Chen、Min Sun、Jin Cai、Meng Cao、Wen Zhou、Min Ji

  DOI：10.1007/s10870-010-9912-6

  日期：2011.4

  (4α,8β,13β,16β)-13-methyl-16,18-diol-17-norkaurane was synthesized by esterification and reduction of isosteviol, respectively. The structure of the title compound was established by spectral analysis and X-ray diffraction studies. The compound crystallizes in the orthorhombic space group P212121 with unit cell parameters: a = 7.3705 (14) Å, b = 13.508 (3) Å, c = 20.139 (4) Å, V = 2005.1 (7) Å3, Z = 4. The conformation of rings A and B is chair, whereas the conformation of ring C is unsymmetrical distorted chair. The stereochemistry of the A/B and B/C ring junctions is trans, while the five-membered ring D adopts an envelope conformation. (4α,8β,13β,16β)-13-methyl-16,18-diol-17-norkaurane was synthesized by esterification and reduction of isosteviol, respectively. The structure of the title compound was established by spectral analysis and X-ray diffraction studies.

  通过酯化和还原异石杉醇，分别合成了 (4α,8β,13β,16β)-13-甲基-16,18-二醇-17-去甲金兰。通过光谱分析和 X 射线衍射研究确定了标题化合物的结构。该化合物在正交空间群 P212121 中结晶，单胞参数为：a = 7.3705 (14) Å, b = 13.508 (3) Å, c = 20.环 A 和环 B 的构象为椅状，而环 C 的构象为不对称扭曲椅状。A/B 环和 B/C 环连接处的立体化学结构为反式，而五元环 D 则采用包络构象。(4α,8β,13β,16β)-13-甲基-16,18-二醇-17-去甲牛磺烷分别通过异十三醇的酯化和还原反应合成。通过光谱分析和 X 射线衍射研究确定了标题化合物的结构。