8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮 | 31251-41-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 中文名称: 8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮
• 中文别名: 8-氯-10,11-二氢-4-叠氮-5H-苯并[a,d]环庚烷-5-酮；8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚基[1,2-B]吡啶-11-酮
• 英文名称: 8-chloro-5,6-dihydro-11H-Benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-one
• 英文别名: 8-chloro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11(6H)-one；8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cycloheptano[1,2-b]pyridin-11-one；13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-one
• CAS: 31251-41-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00800222
• 分子量: 243.692
• InChiKey: WMQNOYVVLMIZDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92°C
• 沸点：
  433.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 氯雷他定
  参考文献：
  名称：

  含有苯并[5,6]环庚[1,2- b ]吡啶部分作为潜在抗肿瘤和抗炎药的硫脲衍生物的设计与合成

  摘要：

  开发了硫脲衍生物（6a – e）并筛选了抗肿瘤和抗炎活性。大多数化合物在体外对乳腺（MCF-7和MDA-MB 231）以及结肠（HT-29）癌细胞的生长抑制作用与5-氟尿嘧啶相当。在二甲苯诱导的小鼠耳部肿胀试验中，它们在体内的抗炎活性也比布洛芬强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.002
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-溴甲基-1-碘-苯 在 正丁基锂 、 甲基叔丁基醚 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮
  参考文献：
  名称：

  An Anion-Induced Regio- and Chemoselective Acylation and Its Application to the Synthesis of an Anticancer Agent

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient Grignard- and organolithium-Induced regio- and chemoselective anionic acylation is reported. A number of tricyclic ketones are prepared in good to excellent yields via this method. This method is complementary to the Frieldel-Crafts acylation for elect ron-deficient substrates. A novel anisole-based Grignard reagent was developed to effect the cyclization of sterically hindered substrates. This novel reagent has been successfully applied to the synthesis of Sch 66336, a candidate for oncologic treatment.

  DOI：

  10.1021/ol016809d
• 作为试剂：
  描述：

  8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮 、 N-乙氧基羰基哌啶-4-膦酸二乙酯 在 8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮 作用下， 生成 甲烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR PREPARING LORATADINE FROM A KETONE INTERMEDIATE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LORATADINE À PARTIR D'UN INTERMÉDIAIRE DE CÉTONE

  摘要：

  本申请涉及一种从酮中间体制备洛拉替定的最后步合成过程。

  公开号：

  WO2015084693A2

文献信息

• Benzo[5,6]cycloheptapyridine compounds, compositions and method of
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05089496A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  Derivatives of benzo[5,6]cyclohepta pyridine, and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are disclosed, which possess anti-allergic and anti-inflammatory activity. Methods for preparing and using the compounds are also described.

  苯并[5,6]环庚哌啶的衍生物，以及其药用可接受的盐和溶剂化合物被披露，具有抗过敏和抗炎活性。还描述了制备和使用这些化合物的方法。
• Tricyclic compounds useful for inhibition of G-protein function and for
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05672611A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  Novel compounds of Formula ##STR1## are disclosed. Also disclosed is a method of inhibiting Ras function and therefore inhibiting the abnormal growth of cells. The method comprises administering a compound of the Formula 1.0 to a biological system. In particular, the method inhibits the abnormal growth of cells in a mammal such as a human being.

  揭示了化学式##STR1##的新化合物。还揭示了一种抑制Ras功能从而抑制细胞异常生长的方法。该方法包括向生物系统施用化合物1.0的步骤。具体来说，该方法抑制了哺乳动物（如人类）中细胞的异常生长。
• Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of G-protein
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05700806A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Novel compounds of Formula (7.0a), (7.0b) or (7.0c): ##STR1## are disclosed. Also disclosed is a method of inhibiting Ras function and therefore inhibiting the abnormal growth of cells. The method comprises administering a compound of the formula (7.0a), (7.0b) or (7.0c) to a biological system. In particular, the method inhibits the abnormal growth of cells in a mammal such as a human being.

  揭示了化合物的新颖结构，其化学式为(7.0a)、(7.0b)或(7.0c)：##STR1##。还揭示了一种抑制Ras功能从而抑制细胞异常生长的方法。该方法包括向生物系统施用化合物的化学式(7.0a)、(7.0b)或(7.0c)。具体而言，该方法抑制了哺乳动物（如人类）中细胞的异常生长。
• Novel farnesyl protein transferase inhibitors as antitumor agents
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040122018A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Disclosed are novel tricyclic compounds represented by the formula (1.0): 1 and a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The compounds are useful for inhibiting farnesyl protein transferase. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula 1.0. Also disclosed are methods of treating cancer using the compounds of formula 1.0.

  揭示了由式（1.0）表示的新型三环化合物： 1 及其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物对于抑制法尼西基蛋白转移酶是有用的。还揭示了包括式1.0化合物的药物组合物。还揭示了使用式1.0化合物治疗癌症的方法。
• Ozonolysis of some 8-alkoxyquinolines, and synthesis of a precursor to the non-sedating antihistamine Claritin
  作者：Mathias C. Eichler、David H. Grayson

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.843

  日期：——

  near-ambient conditions. The compou nds can be utilized as intermediates for syntheses of the tricyclic ketone 8-chloro-6,11-dih y ro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2b]pyridin11-one, a precursor to the important non-sedating a ntihistamine Claritin.

  3-甲酰基-2-甲氧基羰基吡啶和3-甲酰基吡啶-2-羧酸异丙酯均通过在接近环境条件下8-甲氧基或8-异丙氧基喹啉的臭氧分解而在一个步骤中有效地获得。该化合物可用作合成三环酮 8-chloro-6,11-dih y ro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2b]pyridin11-one 的中间体，这是重要的非- 镇静抗组胺药 Claritin。