8-氯-6,11-二氢-11-(1-甲基-4-哌啶叉)-5H-苯并[5,6]环庚烷[1,2-b]吡啶 | 38092-89-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 中文名称: 8-氯-6,11-二氢-11-(1-甲基-4-哌啶叉)-5H-苯并[5,6]环庚烷[1,2-b]吡啶
• 中文别名: N-甲基地氯雷他定；8-氯-6,11-二氢-11(1-甲基-4-哌啶)5H-苯并[5,6]环庚烷[1,2-b]吡啶；8-氯-6,11-二氢-11-(1-甲基-4-哌啶叉)-5H-苯并[5,6]环庚烷[1,2-b]吡啶(环合物)；氯雷他定相关物质B；甲基氯雷他定；8-氯-6,11-二氢-11-(1-甲基-4-哌啶叉)-5H-苯并5,6环庚烷1,2-b吡啶；氯雷他定EP杂质G
• 英文名称: N-methyldesloratadine
• 英文别名: 8-chloro-11-(1-methylpiperidin-4-ylidene)-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine；methyl loratadine；13-chloro-2-(1-methylpiperidin-4-ylidene)-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaene
• CAS: 38092-89-6
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂
• 分子量: 324.853
• InChiKey: VLXSCTINYKDTKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-109°C
• 沸点：
  474.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C freezer

制备方法与用途

用途

氯雷他定EP杂质G是氯雷他定合成过程中的一个中间体。氯雷他定作为一种抗过敏药物，由于其对外周H1受体具有较高的选择性，并且无抑制中枢和外周胆碱受体的副作用，在临床上疗效显著、使用安全，已成为一线抗过敏药物。在中国市场，对氯雷他定的需求依然十分广阔。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-6,11-二氢-11-(1-甲基-4-哌啶叉)-5H-苯并[5,6]环庚烷[1,2-b]吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以87.5%的产率得到6,11-二氢-11-(1-甲基-4-哌啶亚基)-5H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种氯雷他定杂质的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种氯雷他定杂质的制备方法，其包括：将甲基氯雷他定溶解在溶剂中，加入酸和催化剂，在氢气氛围中升温反应，然后降温、过滤、浓缩、纯化，得到式Ⅱ所示的氯雷他定杂质，本发明的技术方案原料廉价易得，操作和后处理简单，反应条件温和，工艺稳定，收率高，重现性好。本发明的技术方案弥补了国内无其制备方法的空白，也能降低医药企业开发此药品的成本，其具有非常好的产业化应用前景。

  公开号：

  CN110845475A
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8-氯-6,11-二氢-11-(1-甲基-4-哌啶叉)-5H-苯并[5,6]环庚烷[1,2-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  含有苯并[5,6]环庚[1,2- b ]吡啶部分作为潜在抗肿瘤和抗炎药的硫脲衍生物的设计与合成

  摘要：

  开发了硫脲衍生物（6a – e）并筛选了抗肿瘤和抗炎活性。大多数化合物在体外对乳腺（MCF-7和MDA-MB 231）以及结肠（HT-29）癌细胞的生长抑制作用与5-氟尿嘧啶相当。在二甲苯诱导的小鼠耳部肿胀试验中，它们在体内的抗炎活性也比布洛芬强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.002

文献信息

• Benzo[5,6]cycloheptapyridine compounds, compositions and method of
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05089496A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  Derivatives of benzo[5,6]cyclohepta pyridine, and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are disclosed, which possess anti-allergic and anti-inflammatory activity. Methods for preparing and using the compounds are also described.

  苯并[5,6]环庚哌啶的衍生物，以及其药用可接受的盐和溶剂化合物被披露，具有抗过敏和抗炎活性。还描述了制备和使用这些化合物的方法。
• Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of G-protein
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05700806A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Novel compounds of Formula (7.0a), (7.0b) or (7.0c): ##STR1## are disclosed. Also disclosed is a method of inhibiting Ras function and therefore inhibiting the abnormal growth of cells. The method comprises administering a compound of the formula (7.0a), (7.0b) or (7.0c) to a biological system. In particular, the method inhibits the abnormal growth of cells in a mammal such as a human being.

  揭示了化合物的新颖结构，其化学式为(7.0a)、(7.0b)或(7.0c)：##STR1##。还揭示了一种抑制Ras功能从而抑制细胞异常生长的方法。该方法包括向生物系统施用化合物的化学式(7.0a)、(7.0b)或(7.0c)。具体而言，该方法抑制了哺乳动物（如人类）中细胞的异常生长。
• Tricyclic carbamate compounds useful for inhibition of G-protein
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US06075025A1

  公开（公告）日：2000-06-13

  A method of inhibiting Ras function and therefore inhibiting cellular growth is disclosed. The method comprises the administration of a compound of Formula 1.0 ##STR1## Also disclosed are novel compounds of the formulas: ##STR2## Also disclosed are processes for making 3-substituted compounds of the Formulas 1.1, 1.2 and 1.3. Further disclosed are novel compounds which are intermediates in the processes for making the 3-substituted compounds of Formulas 1.1, 1.2, and 1.3.

  揭示了一种抑制Ras功能从而抑制细胞生长的方法。该方法包括给予Formula 1.0的化合物。还揭示了以下公式的新化合物：还揭示了制备公式1.1、1.2和1.3的3-取代化合物的方法。进一步揭示了在制备公式1.1、1.2和1.3的3-取代化合物的过程中的新化合物。
• Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of g-protein
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05719148A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  A method of inhibiting Ras function and therefore inhibiting the abnormal growth of cells is disclosed. The method comprises the administration of a compound of Formula 1.0: ##STR1## to a biological system. In particular, the method inhibits the abnormal growth of cells in a mammal such as a human being. Novel compounds of formulas 5.0, 5.1 and 5.2, wherein R is --C(R.sup.20)(R.sup.21)(R.sup.46), and 5.3, 5.3A and 5.3B, wherein R is --N(R.sup.25)(R.sup.48), are disclosed. Also disclosed are processes for making 3-substituted compounds of Formulas 5.0, 5.1, 5.2 and 5.3. Further disclosed are novel compounds which are intermediates in the process for making 3-substituted compounds of Formulas 5.0, 5.1, 5.2 and 5.3.

  抑制Ras功能从而抑制细胞异常生长的方法已被披露。该方法包括向生物系统中施用Formula 1.0的化合物：##STR1##。具体来说，该方法抑制了哺乳动物（如人类）中细胞的异常生长。还披露了Formula 5.0、5.1和5.2的新化合物，其中R为--C(R.sup.20)(R.sup.21)(R.sup.46)，以及Formula 5.3、5.3A和5.3B，其中R为--N(R.sup.25)(R.sup.48)。还披露了制备Formula 5.0、5.1、5.2和5.3的3-取代化合物的方法。此外，还披露了在制备Formula 5.0、5.1、5.2和5.3的3-取代化合物过程中的中间体新化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LORATADINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LORATADINE
  申请人：MOREPEN LAB LTD

  公开号：WO2004080997A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  A process for the production of loratadine chemically known as 8-chloro-11-(1-ethoxycarbonyl-4-piperidylidene)-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cycloheptal[1,2-B]pyridene has been described. The process comprises reacting a tri-cyclic aromatic ketone with an organometallic compound containing Mg in presence of organic solvent then hydrolyzing and isolating loratadine by conventional methods wherein the reaction between cyclic ketone and the said organometallic compound is effected at a glacial temperature.

  已经描述了一种生产洛拉替丁的过程，化学上称为8-氯-11-(1-乙氧羰基-4-哌啶基)-6,11-二氢-5H-苯并[5,6]环庚[1,2-B]吡啶。该过程包括将三环芳香酮与含镁的有机金属化合物在有机溶剂存在下反应，然后通过常规方法水解和分离洛拉替丁，其中环酮与所述有机金属化合物之间的反应在极低温下进行。