6-羟基地氯雷他定 | 119410-05-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 中文名称: 6-羟基地氯雷他定
• 英文名称: 6-Hydroxydesloratadine
• 英文别名: 6-Hydroxy Desloratadine；13-chloro-2-piperidin-4-ylidene-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-10-ol
• CAS: 119410-05-8
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₂O
• mdl: MFCD00878376
• 分子量: 326.826
• InChiKey: UEQNVDYYIWHWNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.315
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基地氯雷他定 生成 4-(8-CHLORO-5,6-DIHYDRO-6-HYDROXY-11H-BENZO-[5,6]CYCLOHEPTA[1.2-b]PYRIDIN-11YLIDENE)-1-(3-PYRIDINYLACETYL)-PIPERIDINE
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of g-protein

  摘要：

  抑制Ras功能从而抑制细胞异常生长的方法已被披露。该方法包括向生物系统中施用Formula 1.0的化合物：##STR1##。具体来说，该方法抑制了哺乳动物（如人类）中细胞的异常生长。还披露了Formula 5.0、5.1和5.2的新化合物，其中R为--C(R.sup.20)(R.sup.21)(R.sup.46)，以及Formula 5.3、5.3A和5.3B，其中R为--N(R.sup.25)(R.sup.48)。还披露了制备Formula 5.0、5.1、5.2和5.3的3-取代化合物的方法。此外，还披露了在制备Formula 5.0、5.1、5.2和5.3的3-取代化合物过程中的中间体新化合物。

  公开号：

  US05719148A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-<8-Chloro-6-<(ethoxycarbonyl)oxy>-11H-benzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyridin-11-ylidene>-1-piperidinecarboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 6-羟基地氯雷他定
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated metabolites of loratadine: an example of conformational diastereomers due to atropisomerism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a065

文献信息

• Antiallergic
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04804666A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  Derivatives of 6,11-dihydro-11-(4-piperidylidene)-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine, and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are disclosed, which possess anti-allergic activity, making them effective as anti-allergic compounds. Methods for preparing and using the compounds are also described.

  6,11-二氢-11-(4-哌啶亚甲基)-5H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]吡啶的衍生物及其药用可接受的盐和溶剂化合物被披露，具有抗过敏活性，使其作为抗过敏化合物具有有效性。还描述了制备和使用这些化合物的方法。
• Bis-benzo or benzopyrido cyclohepta piperidene, piperidylidene and
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05422351A1

  公开（公告）日：1995-06-06

  Bis-benzo or benzopyrido piperidene, piperidylidene and piperazine compounds of the formula: ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, wherein Z represents --(C(R.sup.a).sub.2).sub.m --Y--(C(R.sup.a).sub.2).sub.n -- or ##STR2## The compounds of Formula I possess anti-allergic and anti-inflammatory activity. Methods for preparing and using the compounds are also described.

  本发明揭示了一种具有以下结构的双苯或苯并吡啶哌啶烯，哌啶基亚甲基和哌嗪类化合物的药用盐：其中Z代表--(C(R^a)_2)_m--Y--(C(R^a)_2)_n--或##STR2##。式I的化合物具有抗过敏和抗炎活性。还描述了制备和使用这些化合物的方法。
• Late-Stage Lead Diversification Coupled with Quantitative Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy to Identify New Structure–Activity Relationship Vectors at Nanomole-Scale Synthesis: Application to Loratadine, a Human Histamine H₁ Receptor Inverse Agonist
  作者：Manjinder S. Lall、Asser Bassyouni、James Bradow、Maria Brown、Mark Bundesmann、Jinshan Chen、Gregory Ciszewski、Anne E. Hagen、Dennis Hyek、Stephen Jenkinson、Bo Liu、R. Scott Obach、Senliang Pan、Usa Reilly、Neal Sach、Daniel J. Smaltz、Douglas K. Spracklin、Jeremy Starr、Melissa Wagenaar、Gregory S. Walker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00483

  日期：2020.7.9

  loratadine (1). Twenty-six analogues of loratadine were isolated and fully characterized by NMR. Informative SAR analogues were identified, which display potent affinity for the human histamine H1 receptor and improved metabolic stability.

  描述了一种实验方法，该方法使用纳米分子量的铅化合物用于领先分子候选药物的后期铅多样化，以发展结构-活性关系。该过程利用C–H键激活方法，通过将候选物转化为新功能化的铅来探索化学空间。成功的关键是利用微探针核磁共振（NMR）光谱技术，该技术可使用少量的铅化合物（1-5μmol）。该方法以纳摩尔级的量从单个铅中提供多种类似物，如DMSO- d 6储液，具有体外已知的结构和浓度药理学和吸收，分布，代谢和排泄测试。为了证明这种方法的可行性，我们使用了抗组胺药氯雷他定（1）。分离出26种氯雷他定类似物，并通过NMR进行了全面表征。鉴定出信息性​​的SAR类似物，其对人组胺H 1受体显示出强大的亲和力，并改善了代谢稳定性。
• Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030055065A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  A method of inhibiting Ras function and therefore inhibiting the abnormal growth of cells is disclosed. The method comprises the administration of a compound of Formula 1.0: 1 to a biological system. In particular, the method inhibits the abnormal growth of cells in a mammal such as a human being. Novel compounds of the formulas 2 are disclosed. Also disclosed are processes for making 3-substituted compounds of Formulas 5.0, 5.1, 5.2 and 5.3. Further disclosed are novel compounds which are intermediates in the process for making 3-substituted compounds of Formulas 5.0, 5.1, 5.2 and 5.3.

  本发明揭示了一种抑制Ras功能，从而抑制细胞异常生长的方法。该方法包括向生物系统中给予1.0:1式化合物。特别是，该方法抑制哺乳动物（如人类）中细胞的异常生长。本发明还揭示了新的2式化合物。还揭示了制备5.0、5.1、5.2和5.3式3-取代化合物的方法。本发明还揭示了制备3-取代化合物5.0、5.1、5.2和5.3式的中间体。
• 6,11-Dihydro-11-(4-piperidylidene)-5H-benzo[5,6]cyclohepta-[1,2-b]pyridines and compositions and methods of use
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0288640A1

  公开（公告）日：1988-11-02

  Derivatives of 6,11-dihydro-11-(4-­piperidylidene)-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine, and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are disclosed, which possess anti-allergic activity, making them effective as anti-allergic compounds. Methods for preparing and using the compounds are also described.

  本发明公开了 6,11-二氢-11-(4-哌啶亚基)-5H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶的衍生物及其药学上可接受的盐和溶液，这些衍生物具有抗过敏活性，使其成为有效的抗过敏化合物。还描述了制备和使用这些化合物的方法。