2-(4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)piperidin-1-yl)ethane-1-ol | 178417-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 2-(4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)piperidin-1-yl)ethane-1-ol
• 英文别名: 2-(4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)piperidin-1-yl)ethan-1-ol；8-chloro-11-1-(1-(3-hydroxyethyl)piperidin-4-ylidene)-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2b]pyridine；4-{8-Chloro-5,6-dihydro-11H-benzo{5,6,}cyclohepta{1,2-b}pyridin-11-yliden}piperidin-1-yl-ethanol；2-[4-(13-Chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-ylidene)piperidin-1-yl]ethanol
• CAS: 178417-03-3
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂O
• 分子量: 354.879
• InChiKey: HKRWABWYWRETGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)piperidin-1-yl)ethane-1-ol 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗过敏性疾病的新型有效组胺 H1 受体拮抗剂

  摘要：

  地氯雷他定是第二代组胺H1受体拮抗剂，已成为治疗过敏性疾病的一线药物。尽管地氯雷他定有效，但它对毒蕈碱M3受体具有拮抗作用，可引起口干、尿潴留等副作用，最终限制了其临床应用。在此，我们描述了化合物 的发现，它是一种新型 H1 受体拮抗剂，具有显着的 H1 受体拮抗活性 (IC = 24.12 nM) 并增强对外周 H1 受体的选择性。特别是，与地氯雷他定相比，它表现出降低的 M3 受体抑制效力 (IC > 10,000 nM) 和可接受的 ERG 抑制活性 (17.6 ± 2.1 μM)。此外，还表现出良好的药代动力学特性以及功效和安全性。所有这些都表明它有可能成为治疗过敏性疾病的新型 H1 受体拮抗剂。更重要的是，该化合物最近已获得临床批准。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116197
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-N-(3-methoxy-3-oxopropyl)-β-alanine 在 盐酸 、 水 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)piperidin-1-yl)ethane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihistamine evaluations of novel loratadine analogues

  摘要：

  A series of loratadine analogues containing hydroxyl group and chiral center were synthesized. The effect of the synthesized compounds on the histamine-induced contractions of guinea-pig ileum muscles was studied. In addition, the in vivo asthma-relieving effect of the analogues in the histamine induced asthmatic reaction in guinea-pigs was determined. Most of the compounds exhibited definite H-1 antihistamine activity. The S-enantiomers, compounds 2, 4 and 8, are more potent than the R-enantiomers, compounds 1, 3 and 7. Compound 6 was the most active one among the eight synthesized compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.012

文献信息

• 一类三唑类化合物、制备方法及其医药用途
  申请人：合肥医工医药股份有限公司

  公开号：CN113880808A

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明提供了一类三唑类化合物、制备方法及其医药用途，所述三唑类化合物具有下列式(I)的结构，本发明要求保护式(I)的三唑类化合物或其药学上可接受的盐、复合盐、前药、互变异构体、立体异构体或者立体异构体的混合物。本发明化合物具有显著的拮抗组胺H1受体的活性，抗M‑胆碱副作用更低，Herg毒性更低。
• US5753671A
  申请人：——

  公开号：US5753671A

  公开（公告）日：1998-05-19
• CN115141229
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——