8-脱氯-9-氯氯雷他定 | 109537-11-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 中文名称: 8-脱氯-9-氯氯雷他定
• 中文别名: 8-去氯-9-氯氯雷他定；氯雷他定杂质
• 英文名称: loratadine
• 英文别名: 4-(9-Chloro-5,6-dihydro-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester；8-Dechloro-9-chloro Loratadine；ethyl 4-(14-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-ylidene)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 109537-11-3
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 382.89
• InChiKey: BTRWFDJXJHWGSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-脱氯-9-氯氯雷他定 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-chloro-11-(1-acetyl-4-piperidylidene)-6,11-dihydro-5H-benzo [5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子和组胺的双重拮抗剂。鉴定N-酰基-4-（5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚-[1,2-b]吡啶-11-亚吡啶）哌啶的双重活性的结构要求。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00105a069
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(4-Chloro-phenyl)-ethyl]-pyridine-2-carboxylic acid tert-butylamide 在 硫酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 8-脱氯-9-氯氯雷他定
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子和组胺的双重拮抗剂。鉴定N-酰基-4-（5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚-[1,2-b]吡啶-11-亚吡啶）哌啶的双重活性的结构要求。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00105a069

文献信息

• Ni‐Catalyzed Photochemical C−N Coupling of Amides with (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Geyang Song、Qi Li、Ding‐Zhan Nong、Jiameng Song、Gang Li、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/chem.202300458

  日期：2023.7.3

  A photochemical C−N coupling reaction of (hetero)aryl halides with amides using NiCl2-bipyridine complex as a pre-catalyst in the absence of an external photocatalyst is reported, allowing a broad array of aryl chlorides to be converted into the corresponding (hetero)arylamides.

  据报道，在没有外部光催化剂的情况下，使用 NiCl 2 -联吡啶复合物作为预催化剂，（杂）芳基卤化物与酰胺发生光化学 CN 偶联反应，使多种芳基氯化物转化为相应的（杂）芳基酰胺。
• Palladium‐Catalyzed γ‐Arylation of Acylketene Synthons with Aryl Chlorides Enabled by Ylide‐Functionalized Phosphines (YPhos)
  作者：Sourav Manna、Florian Papp、Yusei Hisata、Julian Löffler、Martyna Rybka、Viktoria H. Gessner、Yoichi Hoshimoto、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.202301474

  日期：2024.3.8

  arylation. As illustrated in Table 2, dioxinone 1 a can be coupled with various aryl, vinyl and heteroaryl chlorides. Common functionalities, such as thioether, amine, fluoro, trifluoromethyl, ester, ketone, acetal, trimethylsilyl, and pinacol boronate groups (3 aa–3 al) are tolerated. Electron-rich and electron-deficient aryl chlorides with substituents at the para-, meta- and ortho-positions were smoothly

  酰基乙烯酮是有机价值创造中有价值的合成子。1自 Bader 等人的开创性工作以来，2 1,3-二恶酮已被广泛用作其实验室稳定的合成等效物（方案 1）。3它们会发生 [4+2]-环加成反应，很容易转化为 β-酮酸和各种氮杂环。 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 1,3-二恶酮作为酰基乙烯酮合成子。 这使得 1,3-二恶酮成为有价值的合成中心，已得到应用，例如：例如，在抗糖尿病药物西格列汀的工业生产中，4在 HIV 蛋白酶抑制剂的合成中，5以及 (−)-克罗霉素等天然产物（图 1）。6 图1 在图查看器中打开微软幻灯片软件 含有酰基乙烯酮合成子的产品。 结构简单的 1,3-二恶酮很容易从相应的 β-酮酯或 Meldrum 酸和酰氯中获得，并且可以通过多种方式进行功能化（方案 2）。7据报道，3-烷基二恶酮去质子化后，所得烯醇化物主要在其 γ 位与亲电子试剂（如烷基卤、8羧酸衍生物、9醛、10和二氧化碳11）发生反应（方案
• Villani; Magatti; Vashi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1986, vol. 36, # 9, p. 1311 - 1314
  作者：Villani、Magatti、Vashi、Wong、Popper

  DOI：——

  日期：——
• PIWINSKI, JOHN J.;WONG, TESSE K.;GREEN, MICHAEL J.;GANQULY, ASHIT K.;BILL+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 457-461
  作者：PIWINSKI, JOHN J.、WONG, TESSE K.、GREEN, MICHAEL J.、GANQULY, ASHIT K.、BILL+

  DOI：——

  日期：——
• VILLANI F. J.; MAGATTI C. V.; VASHI D. B.; WONG J.; POPPER T. L., ARZNEIM.-FORSCH., 36,(1986) N 9, 1311-1314
  作者：VILLANI F. J.、 MAGATTI C. V.、 VASHI D. B.、 WONG J.、 POPPER T. L.

  DOI：——

  日期：——