N-乙酰基地氯雷他定 | 117796-52-8

• 物质功能分类: 原料药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 中文名称: N-乙酰基地氯雷他定
• 中文别名: 乙酰地氯雷他定
• 英文名称: N-acetyl desloratadine
• 英文别名: Sch 37370；1-[4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta(1,2-b)pyridin-11-ylidene)piperidin-1-yl]ethanone；4-(8-chloro-5,6-dihydro-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-1-acetyl-piperidine；1-acetyl-4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]-pyridin-11-ylidene)piperidine；8-chloro-11-(1-acetyl-4-piperidylidene)-6,11-dihydro-5H-benzo [5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine；8-chloro-11-(1-acetyl-4-piperidylidene)-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine；N-Acetyldesloratadine；1-[4-(13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-ylidene)piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 117796-52-8
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O
• 分子量: 352.864
• InChiKey: FLTBEMVEAFMWDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  546.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

乙酰地氯雷他定是一种地氯雷他定的衍生物，具有精氨酸加压素拮抗作用。已证实地氯雷他定具备抗过敏、抗组胺及抗炎的效果。口服后，它能有效阻止药物进入中枢神经系统（CNS），从而选择性地阻断外周组胺H1受体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基地氯雷他定 、 异氰酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 8-chloro-11-(1-methylaminocarbonyl-4-piperidylidene)-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Benzo[5,6]cycloheptapyridine compounds, compositions and method of

  摘要：

  苯并[5,6]环庚哌啶的衍生物，以及其药用可接受的盐和溶剂化合物被披露，具有抗过敏和抗炎活性。还描述了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US05089496A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-吡啶-2-羧酸叔丁酰胺 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-乙酰基地氯雷他定
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子和组胺的双重拮抗剂。鉴定N-酰基-4-（5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚-[1,2-b]吡啶-11-亚吡啶）哌啶的双重活性的结构要求。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00105a069

文献信息

• A New Addition Compound of Desloratadine with Carbon Dioxide
  作者：Tibor Mezei、Balázs Volk、Imre Király、Gyula Simig

  DOI：10.1021/op8001036

  日期：2008.9.19

  The addition compound of 8-chloro-6,11-dihydro-11-(4-piperidylidene)-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine (descarboethoxyloratadine, desloratadine) with CO2, in molar ratio 2:1, is described. This unique form of desloratadine drug substance can be prepared in exceedingly high purity by a simple process from crude desloratadine. The addition compound is a useful intermediate in the manufacturing process

  的加成化合物8-氯-6,11-二氢-11-（4-亚哌啶基）-5- ħ -苯并[5,6]环庚并[1,2 b ]吡啶（descarboethoxyloratadine，氯雷他定）与CO 2，在描述了摩尔比为2∶1。这种独特形式的去氯雷他定原料药可以通过简单的方法由粗制去氯雷他定制备成纯度极高的产品。加成化合物是地氯雷他定晶型I多晶型物制造过程中有用的中间体。本文还公开了从氯雷他定开始合成去氯雷他定的一种改进的，环境友好的制造方法。
• Benzo(5,6)cycloheptapyridines, compositions and methods of use
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05438062A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  Derivatives of benzo[5,6]cyclohepta pyridine, and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are disclosed, which possess anti-allergic and anti-inflammatory activity. Methods for preparing and using the compounds are also described.

  本文披露了苯并[5,6]环庚吡啶的衍生物及其药用可接受的盐和溶剂，具有抗过敏和抗炎活性。同时还描述了制备和使用这些化合物的方法。
• Benzo[5,6]cycloheptapyridines, compositions and methods of use
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05665726A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  Derivatives of benzo[5,6]cyclohepta pyridine, and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are disclosed, which possess anti-allergic and anti-inflammatory activity. Methods for preparing and using the compounds are also described.

  公开了苯并[5,6]环庚吡啶及其药学上可接受的盐和溶剂的衍生物，具有抗过敏和抗炎活性。还描述了制备和使用这些化合物的方法。
• Pyrazine Derivatives Useful as Adenosine Receptor Antagonists
  申请人：Vidal Juan Bernat

  公开号：US20090042891A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present disclosure relates to a compound of formula (I) wherein: A is an optionally substituted monocyclic or polycyclic aryl or heteroaryl group; B is an optionally substituted monocyclic nitrogen-containing heteroaryl group; and either a) R 1 and R 2 are chosen from a hydrogen atom and specified substituents, or b) R 2 , R 1 and the —NH— group to which R 1 is attached, form a moiety chosen from the moiety of formulae (IIa) and (IIb): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a N-oxide thereof. The present disclosure also relates to a method for treating a subject afflicted with a pathological condition or disease susceptible to amelioration by antagonism of the A 2B adenosine receptor.

  本公开涉及一种式（I）的化合物，其中：A是可选取的取代的单环或多环芳基或杂芳基基团；B是可选取的取代的单环含氮杂芳基基团；并且要么a）R1和R2选择自氢原子和指定的取代基，要么b）R2、R1和R1附着的—NH—基团形成式（IIa）和（IIb）的基团：或其药学上可接受的盐或其N-氧化物。本公开还涉及一种治疗患有病理状况或疾病，易于通过拮抗A2B腺苷受体而改善的受试者的方法。
• PYRAZINE DERIVATIVES USEFUL AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Vidal Juan Bernat

  公开号：US20100273757A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention provides a compound of formula (I) wherein: A represents an optionally substituted monocyclic or polycyclic aryl or heteroaryl group B represents an optionally substituted monocyclic nitrogen-containing heteroaryl group; and either a) R 1 and R 2 represent hydrogen or specified substituents, or b) R 2 , R 1 and the —NH— group to which R 1 is attached, form a moiety selected from the moiety of formulae (IIa) and (IIb): (IIa) These compounds are useful as antagonists of the A2B receptor, for instance in the treatment of asthma.

  本发明提供了一种式为（I）的化合物，其中：A代表可选取代的单环或多环芳基或杂芳基基团；B代表可选取代的单环含氮杂芳基基团；并且要么a）R1和R2代表氢或指定的取代基，要么b）R2，R1和R1连接的—NH—基团形成从式（IIa）和（IIb）中选择的基团：（IIa）这些化合物可用作A2B受体拮抗剂，例如在哮喘治疗中。