3-allyl-3-hydroxyindolin-2-one | 220598-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-Allyl-3-hydroxy-1,3-dihydro-indol-2-one；3-hydroxy-3-prop-2-enyl-1H-indol-2-one
• CAS: 220598-39-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DFYBEJXLQXRVCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  376.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-3-hydroxyindolin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 1,3-二氢-3-羟基-3-(2-氧代丙基)-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-hydroxyindolin-2-one alkaloids, (±)-donaxaridine and (±)-convolutamydines A and E, through enolization–Claisen rearrangement of 2-allyloxyindolin-3-ones

  摘要：

  Claisen rearrangement triggered by enolization of 2-allyloxyindolin-3-ones with DBU was performed in order to prepare 3-allyl-3-hydroxyindolin-2-ones. Total synthesis of 3-hydroxyindolin-2-one alkaloids, (+/-)-donaxaridine, as well as (+/-)-convolutamydines A and E , was achieved by transformation of the allyl moiety of 3-allyl-3-hydroxyindolin-2-ones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.031
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基苯胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以55%的产率得到3-allyl-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从对映异构体N-芳基氧吲哚衍生物非对映选择性合成3,3-二取代的羟吲哚的不同方法

  摘要：

  3,3-二取代的羟吲哚是通过非对映选择性转化（包括亲核加成，烷基化和环加成反应）使用常见的轴向手性N-芳基羟吲哚发散合成的。值得注意的是，高非对映选择性（高达> 95：5）与观察到邻位单取代的Ñ -芳基羟吲哚，得到各种羟吲哚骨架，并且容易除去的p - （苄基氧基）芳基部分在轴向扭转的酰胺是由轻度实现，两步序列。

  DOI：

  10.1002/asia.201601183

文献信息

• Organocatalytic and Late-Stage CH-Functionalization Enabled Asymmetric Synthesis of Communesin F and Putative Communesins
  作者：Jisook Park、Alexandre Jean、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02426

  日期：2018.7.6

  skeletal rearrangement to furnish the communesin core structure. Consider the ready availability and low-cost of unsubstituted isatin, and the inferior organocatalytic reaction employing a bromo-substituted substrate, a Pd(OAc)2-catalyzed and oxalamide-directed aryl CH-alkenylation reaction was implemented to assemble the complete skeletal backbone of the target molecule. Collectively, the synthetic

  在这里，我们报告了共产蛋白F和多环双氨基生物碱的共产蛋白家族的推定成员的总合成。成功的策略是在两个羟吲哚亚基之间进行新颖的有机催化反应，以经过广泛优化后，铸造具有高对映体控制能力的目标分子的全碳邻位四级立体中心。所得的双-羟吲哚中间体进一步经历Ti（O i Pr）4介导的脱水骨架重排，以提供突触素核心结构。考虑未取代的靛红的现成可用性和低成本，以及使用溴取代的底物Pd（OAc）2的劣质有机催化反应进行催化和草酰胺定向的芳基CH-烯基化反应，以组装靶分子的完整骨架骨架。总体而言，本文公开的合成技术构成了对表素的第一种不对称有机催化方法，与高效的后期CH-官能化一起，与过去所有合成工作中使用的溴芳烃底物形成了鲜明的对比。
• Indium mediated Barbier reactions of 1,2-diones: a facile synthesis of α-hydroxy ketones
  作者：Vijay Nair、C.N Jayan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02237-6

  日期：2000.2

  Indium mediated allylation and cinnamylation of 1,2-diones with the corresponding bromides in the presence of sodium iodide produce α-carbonyl homoallylic alcohols in excellent yields.

  在碘化钠存在下，铟介导的1,2-二酮与相应的溴化物的烯丙基化和肉桂基化反应可产生高产率的α-羰基均烯丙基醇。
• Novel reactions of indium reagents with 1,2-diones: a facile synthesis of α-hydroxy ketones
  作者：Vijay Nair、C.N Jayan、Sindu Ros

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00937-1

  日期：2001.11

  Indium mediated reactions of allyl, cinnamyl, propargyl and benzyl bromides, ethyl bromoacetate and ethyl-4-bromocrotonate with 1,2-diones, in the presence of sodium iodide, occur efficiently to afford α-hydroxy keto compounds in excellent yields.

  在碘化钠的存在下，烯丙基，肉桂基，炔丙基和苄基溴，溴乙酸乙酯和4-溴丁烯酸乙酯与铟的介导反应在碘化钠存在下有效地发生，从而以优异的收率得到α-羟基酮化合物。
• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols: Highly Enantioselective Access to 3-Hydroxy-3-Substituted Oxindoles
  作者：Shenci Lu、Si Bei Poh、Woon-Yew Siau、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201209043

  日期：2013.2.4

  Enantioselective: The first highly enantioselective kinetic resolution of 3‐hydroxy‐3‐substituted oxindoles has been developed through oxidative esterification catalyzed by a N‐heterocyclic carbene (see picture). This method uses a simple procedure and provides 3‐hydroxy‐oxindoles with various substituents at the 3‐position in excellent enantiopurity. S=selectivity.

  对映选择性：3-羟基-3-取代的羟吲哚的第一高度对映选择性的动力学拆分已被N-杂环卡宾（见图）通过氧化酯化催化显影。该方法使用一个简单的程序，并提供出色的对映体纯度的3-羟基-吲哚在3-位带有各种取代基。S＝选择性。
• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols by Chiral DMAP Derivatives: Enantioselective Access to 3-Hydroxy-3-substituted 2-Oxindoles
  作者：Hiroki Mandai、Ryuhei Shiomoto、Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03956

  日期：2021.2.19

  We developed an efficient acylative kinetic resolution of 3-hydroxy-3-substituted 2-oxindoles by a chiral DMAP derivative having a 1,1′-binaphthyl with two tert-alcohols units. A wide range of 3-hydroxy-3-substituted oxindoles having various functional groups were efficiently resolved (14 examples, up to s = 60) in the presence of 1 mol % of catalyst within 3–9 h. Multigram-scale reactions (10 g) also

  我们通过具有1，1'-联萘基和两个叔醇单元的手性DMAP衍生物开发了3-羟基-3-取代的2-氧吲哚的有效酰基动力学拆分。在1 mol％的催化剂存在下3到9个小时内，可以有效地拆分各种具有各种官能团的3-羟基-3-取代的羟吲哚（14个实例，最高s = 60）。数克级反应（10 g）也在5 h内以高s因子（s = 43）进行。