3-hydroxy-3-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-propynyl)-2-indolone；3-hydroxy-3-prop-2-ynyl-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: QXRLXSSGVUXFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以30%的产率得到1,3-二氢-3-羟基-3-(2-氧代丙基)-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）使用烯丙基硼酸频哪醇酯催化Isatin衍生物的区域选择性和对映选择性炔丙基化

  摘要：

  靛红在水性介质中的区域选择性炔丙基化。通过此协议，我们可以在宽范围的底物范围内以高收率获得炔丙醇。还探索了对映选择性形式以产生er高达12:88的手性醇，这是首次报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701745
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 3-溴丙炔 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到3-hydroxy-3-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient and rapid synthesis of 3-hydroxy-3-alkyl-2-oxindoles via Zn-mediated barbier-type reaction under aqueous conditions

  摘要：

   介绍了一种从异汀类化合物中快速合成3-羟基-3-烷基-2-氧茚酮的方法。该方法在水溶液条件下引入了一种环保的、未活化的锌粉、固体$$\hbox {NH}_{4}\hbox {Cl}$$和底物，从而以中等到良好的收率生产出产品。在不使用柱层析的情况下，大部分化合物都以分析纯的形式分离出来。反应过程可以用肉眼观察到。摘要 描述了一种从异汀类化合物中快速合成 3-羟基-3-烷基-2-氧化吲哚的方法。该方法采用未活化的 Zn 粉尘、固体 $$\hbox {NH}_{4}\hbox {Cl}$$ 和底物在水溶液条件下进行合成，以中等至良好的收率得到了产物。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1329-8

文献信息

• Novel reactions of indium reagents with 1,2-diones: a facile synthesis of α-hydroxy ketones
  作者：Vijay Nair、C.N Jayan、Sindu Ros

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00937-1

  日期：2001.11

  Indium mediated reactions of allyl, cinnamyl, propargyl and benzyl bromides, ethyl bromoacetate and ethyl-4-bromocrotonate with 1,2-diones, in the presence of sodium iodide, occur efficiently to afford α-hydroxy keto compounds in excellent yields.

  在碘化钠的存在下，烯丙基，肉桂基，炔丙基和苄基溴，溴乙酸乙酯和4-溴丁烯酸乙酯与铟的介导反应在碘化钠存在下有效地发生，从而以优异的收率得到α-羟基酮化合物。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Vicinal Quaternary Stereocenters Enabled by Alkylation of α,α-Disubstituted Aldehydes with 3-Bromooxindoles
  作者：Long-Jun Dong、Qi Wang、Jing-Feng Zhang、Zhen Li、Dao-Yong Zhu、Xiao-Ming Zhang、Yong-Qiang Tu、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00700

  日期：2024.4.19

  An organocatalytic enantioselective alkylation of α,α-disubstituted aldehydes with 3-bromooxindoles is reported. Enantioenriched oxindoles with vicinal quaternary stereocenters are accessed by an asymmetric conjugate addition process of branched aldehydes with o-azaxylylene intermediates (indol-2-ones). Key to the success of highly diastereo- and enantioselective transformations is the combined use

  报道了 α,α-二取代醛与 3-溴氧吲哚的有机催化对映选择性烷基化。通过支链醛与邻氮二甲苯中间体（吲哚-2-酮）的不对称共轭加成过程获得具有邻位季立体中心的对映体富集的羟吲哚。高度非对映选择性和对映选择性转化成功的关键是联合使用源自螺吡咯烷支架的三苯基甲硅烷基保护的β-氨基醇催化剂和3,5-二硝基苯甲酸。这项研究还提出了醛烷基化形成连续四元立构中心的罕见例子。
• Copper(II) Triflate Catalyzed Regioselective and Enantioselective Propargylation of Isatin Derivatives by Using Allenylboronic Acid Pinacol Ester
  作者：Naveen Gupta、Rajkumar Tak、Mohd Nazish、Ajay Jakhar、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy

  DOI：10.1002/ejoc.201701745

  日期：2018.3.22

  Regioselective propargylation of isatins in aqueous media. With this protocol we could achieve propargyl alcohols in high yields with wide substrate scope. The enantioselective version was also explored to yield chiral alcohols with er up to 12:88, which is reported for the first time.

  靛红在水性介质中的区域选择性炔丙基化。通过此协议，我们可以在宽范围的底物范围内以高收率获得炔丙醇。还探索了对映选择性形式以产生er高达12:88的手性醇，这是首次报道。
• An efficient and rapid synthesis of 3-hydroxy-3-alkyl-2-oxindoles via Zn-mediated barbier-type reaction under aqueous conditions
  作者：L Raju Chowhan、Marri Sameer Reddy、Nandigama Satish Kumar

  DOI：10.1007/s12039-017-1329-8

  日期：2017.8

   A robust and rapid synthesis of 3-hydroxy-3-alkyl-2-oxindoles from isatins is described. This method introduces an ecofriendly, un-activated Zn dust, solid $$\hbox NH}_4}\hbox Cl}$$ and substrates under aqueous conditions, which has produced the product in moderate to good yields. Without using column chromatography, majority of the compounds were isolated in analytically pure form. The progress of the reaction could be visualized by naked eye. SYNOPSIS A robust and rapid synthesis of 3-hydroxy-3-alkyl-2-oxindoles from isatins is described. This method introduces an ecofriendly method using un-activated Zn dust, solid $$\hbox NH}_4}\hbox Cl}$$ and substrates under aqueous conditions, which has produced the products in moderate to good yields.

   介绍了一种从异汀类化合物中快速合成3-羟基-3-烷基-2-氧茚酮的方法。该方法在水溶液条件下引入了一种环保的、未活化的锌粉、固体$$\hbox NH}_4}\hbox Cl}$$和底物，从而以中等到良好的收率生产出产品。在不使用柱层析的情况下，大部分化合物都以分析纯的形式分离出来。反应过程可以用肉眼观察到。摘要 描述了一种从异汀类化合物中快速合成 3-羟基-3-烷基-2-氧化吲哚的方法。该方法采用未活化的 Zn 粉尘、固体 $$\hbox NH}_4}\hbox Cl}$$ 和底物在水溶液条件下进行合成，以中等至良好的收率得到了产物。