2-碘-1-甲基-1H-吲哚 | 75833-63-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-碘-1-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 2-iodo-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: N-methyl-2-iodoindole；2-iodo-1-methylindole；2-iodo-N-methylindole；1H-Indole, 2-iodo-1-methyl-
• CAS: 75833-63-5
• 化学式: C₉H₈IN
• 分子量: 257.074
• InChiKey: IGRGNTREXMXYAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  325.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，并保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-1-甲基-1H-吲哚 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 3-iodo-1-methyl-2-(1'-methylindol-2'-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Fischer卡宾配合物的苯并环反应用于吲哚并咔唑的合成

  摘要：

  吲哚并咔唑的合成是通过铬菲舍尔卡宾络合物的光化学和热环化反应完成的。这种方法学使得氢键官能团的掺入变得容易，这补充了生物活性吲哚并咔唑天然产物中所含的药效团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00360-x
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以20%的产率得到2-碘-1-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  基于一锅Ullmann偶联/ Claisen重排的螺环羟吲哚的立体选择性合成及其在六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.057

文献信息

• Atom Efficient Magnesiation of <i>N</i> ‐Substituted Alkyl Indoles with a Mixed Sodium‐Magnesium Base
  作者：Michael A. Stevens、Victoria L. Blair

  DOI：10.1002/ejic.201701317

  日期：2018.1.10

  This study presents the alkali metal mediated magnesiation (AMMMg) of three N‐alkylated indoles with the mixed Na/Mg base [(TMEDA)Na(TMP)2Mg(CH2SiMe3)] 1 (TMEDA = N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine, TMP = 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine). All three magnesiated indoles have been successfully characterised by single‐crystal X‐ray diffraction and solution state NMR studies, whereas iodolysis and Pd‐catalysed

  本研究提出了碱金属介导的镁化（AMM镁）三Ñ烷基化吲哚与混合的Na / Mg的碱[（TMEDA）的Na（TMP）2 Mg的（CH 2森达3）] 1（TMEDA = Ñ，Ñ，N'，N'-四甲基乙二胺，TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶）。通过单晶X射线衍射和溶液态NMR研究已成功表征了所有三个镁化的吲哚，而碘化和Pd催化的交叉偶联已得到了研究。所述的立体性质ñ -烷基改变的反应性和效率1给任一原子高效二钠tetraindol -2- ylmagnesiates [（钠TMEDA）2 Mg的（α-C 9 H ^ 8 N）4 ] 2和[（钠TMEDA）2 Mg的（α-C 10 H ^ 11 N）4 ] 3或[（TMEDA）Na（TMP）（α- C11 H 12 N）Mg（TMP）] 4，其中仅一个吲哚分子被选择性去质子化。
• General and Practical Potassium Methoxide/Disilane-Mediated Dehalogenative Deuteration of (Hetero)Arylhalides
  作者：Xin Wang、Ming-Hui Zhu、David P. Schuman、Dayou Zhong、Wen-Yan Wang、Lin-Yang Wu、Wei Liu、Brian M. Stoltz、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b07597

  日期：2018.9.5

  Herein we describe a general, mild and scalable method for deuterium incorporation by potassium methoxide/hexamethyldisilane-mediated dehalogenation of arylhalides. With CD3CN as a deuterium source, a wide array of heteroarenes prevalent in pharmaceuticals and bearing diverse functional groups are labeled with excellent deuterium incorporation (>60 examples). The ipso-selectivity of this method provides

  在此，我们描述了一种通过甲醇钾/六甲基乙硅烷介导的芳基卤化物脱卤来掺入氘的通用、温和且可扩展的方法。以 CD3CN 作为氘源，广泛存在于药物中并具有不同官能团的杂芳烃被标记为具有优异的氘掺入（> 60 个例子）。这种方法的 ipso 选择性提供了对氘代吲哚和喹啉库的精确访问。我们方法的合成效用已通过将氘掺入复杂的天然和类药物化合物中得到证明。
• One-Pot Sequential Propargylation/Cycloisomerization: A Facile [4+2]-Benzannulation Approach to Carbazoles
  作者：Chada Raji Reddy、Reddi Rani Valleti、Uredi Dilipkumar

  DOI：10.1002/chem.201503496

  日期：2016.2.12

  A novel one‐pot [4+2]‐benzannulation approach to substituted carbazoles is accomplished by acid‐catalyzed C3‐propargylation of 2‐alkenyl/aryl indoles with 1‐aryl propargylic alcohols, followed by cycloisomerization. A variety of 2‐alkenylated indoles and 2‐aryl/heteroaryl indoles successfully participated in this tandem reaction with 1‐aryl/heteroaryl propargylic alcohols to provide diversely substituted

  一种新颖的单锅[4 + 2]-苯甲环化方法是通过将2-烯基/芳基吲哚与1-芳基炔丙醇进行酸催化的C3-丙炔化，然后进行环异构化来实现的。各种2-烯基化的吲哚和2-芳基/杂芳基吲哚成功地与1-芳基/杂芳基炔丙醇一起进行了串联反应，从而提供了各种取代和环化的咔唑以及氮杂[5]螺旋烯。
• [EN] ARYL RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS D'ARYLE, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：NOGRA PHARMA LTD

  公开号：WO2015197861A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention is generally directed towards compounds capable of binding the aryl hydrocarbon receptor and modulating its activity,methods of treating inflammatory conditions such as Crohn's disease using such compounds, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. Also provided are methods of increasing levels of IL-22 in a subject and/or decreasing levels of IFN-γ in a subject.

  本发明通常涉及能够结合芳香烃受体并调节其活性的化合物，使用这种化合物治疗炎症性疾病如克罗恩病的方法，以及包含这种化合物的药物组合物。还提供了一种增加受试者体内IL-22水平和/或降低受试者体内IFN-γ水平的方法。
• Denitrogenative palladium-catalyzed coupling of aryl halides with arylhydrazines under mild conditions
  作者：Sheng Chang、Lin Lin Dong、Hai Qing Song、Bo Feng

  DOI：10.1039/c8ob00305j

  日期：——

  development of a method for the Pd(II)-catalyzed denitrogenative coupling of arylhydrazines to give functionalized biaryls in good yield, using aryl bromides or aryl iodides as convenient and inexpensive aryl sources, is reported. High functional group tolerance is demonstrated for electronically distinct arylhydrazines as well as aryl halides. The desired products were isolated in good to excellent yields

  据报道，使用芳基溴化物或芳基碘化物作为方便且廉价的芳基来源，开发了用于Pd（II）催化的芳基肼的脱氮偶联以高收率得到官能化联芳基的方法。对于电子上不同的芳基肼以及芳基卤化物，证明了较高的官能团耐受性。对于58个实施例，以良好至优异的产率分离出所需产物。对照实验和机理研究表明，转化经历了碱促进的Pd催化过程。