methyl (S)-2-(((allyloxy)carbonyl)amino)-3-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)propanoate | 182201-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(((allyloxy)carbonyl)amino)-3-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 182201-54-3
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₇Si₂
• 分子量: 553.844
• InChiKey: PKGHGWLFXIAXRH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(((allyloxy)carbonyl)amino)-3-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 甲烷磺酸 、 (PhSeO)2O 、 3 A molecular sieve 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 4-甲酰基-1-甲基吡咯碘化物 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.08h， 生成 他比特啶
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Ecteinascidin 743

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962480t
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-[3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-phenyl]-meth-(E)-ylidene]-malonic acid monomethyl ester 在 Rh<(COD)-(R,R)-DIPAMP>(+)*BF4(-) 、 4 A molecular sieve 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 23.0~70.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 methyl (S)-2-(((allyloxy)carbonyl)amino)-3-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Ecteinascidin 743

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962480t

文献信息

• 一种制备曲贝替定中间体的方法
  申请人：爱斯特(成都)生物制药股份有限公司

  公开号：CN110092802B

  公开（公告）日：2022-01-07

  本发明公开了一种制备曲贝替定中间体的方法，包括以下步骤：以酪氨酸为原料制备曲贝替定中间体(S)‑2‑(烯丙氧羰基胺基)‑3‑(3,5‑二(叔丁基二甲基硅氧基)‑4‑甲氧基苯基)丙酸。本发明从起始原料直接引入手性源，避免在反应中使用手性催化及化学或酶拆分的方法，具有生产成本低、收率高、易纯化、获得的终产品化学纯度和光学纯度高等特点，并且终产品可以大量储存，有利于工业化生产。