3,5-di-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxybenzaldehyde | 103929-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxybenzaldehyde；3,5-bis-tert-butyl-dimethyl-silyloxy-4-methoxybenzaldehyde；3,5-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 103929-82-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄Si₂
• 分子量: 396.674
• InChiKey: HYHGLTGCHQJAIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxybenzaldehyde 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 甲烷磺酸 、 Rh<(COD)-(R,R)-DIPAMP>(+)*BF4(-) 、 (PhSeO)2O 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 叠氮磷酸二苯酯 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 4-甲酰基-1-甲基吡咯碘化物 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 112.08h， 生成 他比特啶
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Ecteinascidin 743

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962480t
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 3,5-di-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662

文献信息

• Scalable Total Syntheses and Structure–Activity Relationships of Haouamines A, B, and Their Derivatives as Stable Formate Salts
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Saki Nakamura、Akito Tomida、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/chem.202001756

  日期：2020.10

  phenylalanine‐derived alkyne–aldehydes with 2‐bromoarylboronic acid (an “anti‐Wacker”‐type cyclization); BF3⋅OEt2‐promoted Friedel–Crafts‐type cyclization of symmetrical electron‐rich aromatic rings adjacent to a tertiary allylic alcohol leading to the indeno‐tetrahydropyridine skeleton; and (cyanomethyl)trimethylphosphonium iodide‐mediated macrocyclization of amino alcohols to afford aza‐paracyclophane precursors.

  Haouamines A，B及其衍生物是通过Suzuki-Miyaura偶联和以下三个关键环化反应合成的：新开发的钯（0）催化的苯丙氨酸衍生的炔醛与2-溴代芳基硼酸的芳基环化反应（ “瓦克”型环化）；BF 3 ⋅ OET 2促进与芳基叔丁醇相邻的对称的富电子对称芳环的弗里德尔-克来福特型环化反应，形成茚并四氢吡啶骨架；和（氰基甲基）三甲基碘化碘介导的氨基醇大环化，得到氮杂对环芳烷的前体。钯催化的三氟甲磺酸盐中间体的单级和双级还原反应在后期阶段能够改变C环上羟基的位置和数量。通过与甲酸形成盐，可以极大地改善蒿醚B的不稳定性。明确评估制备的haouamine衍生物甲酸酯在C环不同位置上有无羟基的细胞毒性，表明haouamine B中的邻苯二酚结构产生弱的细胞毒性。
• Sulfinimine-Mediated Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-(4-Methoxy-3,5-dihydroxyphenyl)glycine:  The Central Amino Acid of Vancomycin and Related Agents
  作者：Franklin A. Davis、Dean L. Fanelli

  DOI：10.1021/jo972076s

  日期：1998.3.1

  The sulfinimine asymmetric Strecker synthesis, the addition of ethyl aluminum cyano alkoxide, "EtAl(OR)CN", to sulfinimine 10, has been applied to a concise highly efficient four-step enantioselective synthesis of (R)-(4-methoxy-3,5-dihydroxyphenyl)glycine (3) and its derivatives in >97% ee. These epimerization-sensitive arylglycines are precursors of the key central amino acid of vancomycin and related glycopeptide antibiotics.
• Synthesis of natural polyhydroxystilbenes
  作者：Ma. uz Cardona、Ma. Isabel Fernandez、Ma. Begon̄a Garcia、Jose R. Pedro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90559-9

  日期：1986.1
• Total synthesis of two natural phenanthrenes: confusarin and a regioisomer
  作者：Sylvie Radix、Roland Barret

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.052

  日期：2007.12

  The title compounds were synthesized by radical cyclization of the corresponding stilbenes intermediates. The latter ones arose from a Wittig reaction in a stereoselective manner (Z isomer is either the only one or the major one). Confusarin (1) was prepared in 13 steps from gallic acid. Its regioisomer (2) was obtained in five steps from syringaldehyde. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CARDONA, L.;FERNANDEZ, I.;GARCIA, B.;PEDRO, J. R., CHEM. AND IND., 1985, N 22, 759-760
  作者：CARDONA, L.、FERNANDEZ, I.、GARCIA, B.、PEDRO, J. R.

  DOI：——

  日期：——